Монофункциональные биоорганические соединения

1.

КАЗАХСКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ
АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
Лекция -3
Тема: Монофункциональные биоорганические
соединения
Лектор: Саримбекова С.Н.

2.

Цель: ознакомить студентов с целью и
задачей биоорганической химии.
План:
1.Функциональные группы
биоорганических соединений.
2.Спирты. Структура и свойства
3.Альдегиды. Структура и свойства
4.Кетоны. Структура и свойства.

3.

Примеры функциональных групп
Известно более 100 функциональных
групп.
Функциональные группы, содержащие
атом кислорода:
◦ гидроксильная –ОН,
◦ карбонильная >С=O
◦ карбоксильная –COOH
◦ алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и
др.

4.

Функциональные группы, содержащие
атом азота:
◦ аминогруппа –NH2
◦ нитрогруппа –NO2
◦ нитрозогруппа –NO
◦ нитрильная группа или цианогруппа
–CN
◦ гидразинная –NHNH2
◦ амидная –CONH2 и др.

5.

Функциональные группы, содержащие
атом серы:
◦ тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
◦ сульфидная >S
◦ дисульфидная –S–S–
◦ сульфоксидная >S=O,
◦ сульфонная >SO2 и др.

6.

Функциональные группы, содержащие
ненасыщенные углерод-углеродные
связи:
двойные и тройные связи (в том числе
сопряжённые диеновые системы) –
С=С–, –С≡С–
ароматические фрагменты –С6H5 и др.

7.

Функциональные группы,
содержащие прочие атомы:
◦ атомы металлов –Li
◦ атомы галогенов –Cl, и др.
Молекулы, в состав которых входит
больше чем одна функциональная
группа называются
полифункциональными.

8.

При построении названия органического
соединения, согласно номенклатуре
ИЮПАК, отталкиваются от наличия в
данном соединении функциональных групп.

9.

10.

Спирты́— органические соединения,
содержащие одну или более
гидроксильных групп (гидроксил, −OH),
непосредственно связанных с насыщенным
атомом углерода. Спирты можно
рассматривать как производные воды
(H−O−H), в которых один атом водорода
замещен на органическую
функциональную группу: R−O−H.

11.

Спирты представляют собой обширный и
разнообразный класс соединений: они
весьма распространены в природе и часто
выполняют важные функции в живых
организмах. Спирты являются важными
соединениями с точки зрения органического
синтеза, не только представляя интерес как
целевые продукты, но и как промежуточные
вещества, имеющие ряд уникальных
химических свойств. Кроме того, спирты
являются
промышленно
важными
продуктами
и
находят
широчайшее
применение как в промышленности, так и в
повседневных приложениях .

12.

Спирты классифицируются следующим
образом (в скобках приведены примеры):
По числу гидроксильных групп:
—одноатомные
спирты
(метанол);
—двухатомные спирты (этиленгликоль);
—трёхатомные
спирты
(глицерин);
—четырёхатомные спирты (пентаэритрит);
—многоатомные спирты (пятиатомный
спирт: ксилит).

13.

В зависимости от насыщенности
углеводородного заместителя:
— предельные (насыщенные) спирты
(бутанол);
— непредельные (ненасыщенные) спирты
(аллиловый спирт, пропаргиловый
спирт);
— ароматические спирты (бензиловый
спирт).

14.

В зависимости от наличия или
отсутствия цикла в углеводородном
заместителе:
— ациклические (алифатические) спирты
(этанол);
— алициклические спирты
(циклогексанол).

15.

В зависимости от числа заместителей
при α-углеродном атоме:
— первичные спирты (этанол);
— вторичные спирты (пропанол-2);
— третичные спирты (2-метилпропанол-2).

16.

Спирты широко распространены в природе
как в свободном виде, так и в составе
сложных эфиров.
Метиловый спирт в небольшом количестве
содержится в некоторых растениях,
например: борщевике.
Этиловый спирт является естественным
продуктом анаэробного брожения
органических продуктов, содержащих
углеводы, под действием дрожжей и
бактерий и часто образуется в прокисших
ягодах и фруктах. При этом углеводы через
последовательность ферментативных
реакций, именуемую гликолизом,
превращаются в пируват, который далее под
действием пируватдекарбоксилазы
переходит в ацетальдегид.

17.

Последний
затем
в
присутствии
алкогольдегидрогеназы
акцептирует
восстановительный
эквивалент
от
восстановленной
формы
NAD
(восстановление NAD происходит на одной
из стадий гликолиза), что даёт этанол в
качестве конечного продукта. Данный
процесс не только является причиной
накопления этанола в природных объектах,
но и активно используется в виноделии,
пивоварении
и
хлебопекарной
промышленности. В ходе брожения могут
образовываться также и другие спирты,
например,
изопропанол,
бутанол-1,
бутандиол-2,3.

18.

В животном и растительном мире
распространены конденсированные
тетрациклические спирты, обладающие
высокой биологической активностью и
входящие в класс стероидов, например,
холестерин, содержащийся в клетках
практически всех живых организмов,
особенно животных.Отдельную группу
стероидов составляют жёлчные
многоатомные спирты, находящиеся в жёлчи
животных и человека: буфол,
холестантетрол, холестанпентол, миксинол,
сцимнол, химерол и др

19.

Альдегиды— класс органических
соединений, содержащих карбонильную
группу –СОН .Название альдегидов
происходит от названия углеводородных
радикалов с добавлением суффикса -аль
Общая формула предельных альдегидов
СnH2n+1COH

20.

Кето́ны — органические вещества, в
молекулах которых карбонильная группа
связана с двумя углеводородными
радикалами.
Общая формула кетонов: R1-CO-R2.
Среди других карбонильных соединений
наличие в кетонах именно двух атомов
углерода, непосредственно связанных с
карбонильной группой, отличает их от
карбоновых кислот и их производных, а
также альдегидов.

21.

Кетоны играют важную роль в
метаболизме веществ в живых
организмах. Так, убихинон участвует в
окислительно-восстановительных
реакциях тканевого дыхания. К
соединениям, содержащим кетонную
группу, относятся некоторые важные
моносахариды (фруктоза и др.), терпены
(ментон, карвон), компоненты эфирных
масел (камфора, жасмон), природные
красители (индиго, ализарин, флавоны),
стероидные гормоны (кортизон,
прогестерон), мускус (мускон),
антибиотик тетрациклин.