Фенолы

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Тема: «Фенолы»
Преподаватель химии: Агафонова Н.В.
1

2.

План лекции:
1.Фенолы.
2.Физические свойства.
3.Химические свойства.
4.Получение.
5.Применение.
2

3.

Фенол – органическое соединение,
содержащее гидроксильную группу,
непосредственно связанную с бензольным
кольцом.
• фенолы – производные ароматических
углеводородов;
• фенолы – спирты, в которых группа –ОН связана
с бензольным кольцом.
Фенол
C6H5OH
3

4.

Классификация фенолов:
4

5.

Номенклатура фенолов:
Нумерация атомов углерода в бензольном ядре
начинается с атома непосредственно связанного с
гидроксильной группой.
Затем называются заместители, начиная с простейшего,
с указанием номера атома углерода, при котором они
находятся.
5

6.

Фенолы можно называть по ароматической
номенклатуре
6

7.

7

8.

Назовите следующие вещества:
8

9.

Физические свойства фенола:
Фенол – бесцветное кристаллическое вещество.
Кристаллы фенола имеют игольчатую структуру. На
воздухе фенол окисляется и приобретает розовый
оттенок. Обладают специфическим запахом гуаши.
Фенол плавится при температуре 43 С, а кипит при
температуре 181ºС. Мало растворяется в воде при
комнатной температуре, однако быстро растворяется
при 60-70 ºС.
Фенол ядовит, при попадании на кожу
вызывает ожоги, одновременно он
всасывается через кожу и может вызвать
отравление.
9

10.

Химические
свойства
10

11.

Химические
свойства обусловлены
наличием:
1. Гидроксильной группы.
2. Бензольного кольца.
11

12.

Химические свойства обусловленные
наличием гидроксильной группы
1. Диссоциация фенола
12

13.

2. Взаимодействие с натрием
13

14.

3. Взаимодействие с щелочами
14

15.

При действии кислот фенолята
разлагаются с образованием
фенола и соли:
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
15

16.

4. Взаимодействие с солями
Взаимодействие с хлоридом железа (III)
(качественная реакция на фенол)
C6H5OH + FeCl3 → [C6H5OFe](Cl)2 + HCl
16

17.

Химические свойства обусловленные наличием
бензольного ядра
1. Реакции окисления
Фенол окисляется
кислородом воздуха,
приобретая розовую
окраску
17

18.

2. Реакции замещения
а) Галогенирование
18

19.

б) Нитрование фенола
19

20.

В результате полного нитрования фенола образуется
2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –
взрывчатое вещество
В XIX столетии её применяли в качестве жёлтого
красителя до случая, когда в Париже (1871) одно
текстильное предприятие в результате взрыва было
снесено с поверхности земли.
20

21.

3. Реакция гидрирования
21

22.

Получение фенола
22

23.

В лаборатории фенол можно
получить из бензола
23

24.

Применение
Фенол в больших количествах используется
изготовления пластмасс, красителей, лекарственных
веществ.
Фенол – антисептическое и дезинфицирующее
средство. Применяемое для лечения некоторых
кожных заболеваний. Используется в синтезе
многих лекарственных средств.
24

25.

Салициловая кислота
25

26.

Метилсалицилат
26

27.

Салол
(фениловый эфир
салициловой кислоты)
27

28.

Аспирин
(ацетилсалициловая кислота
28

29.

Парацетамол
29

30.

Фенолфталеин (пурген)
C20H14O4
30

31.

Резорцин
31

32.

ФЕНОЛ является одним из наиболее опасных для
здоровья человека веществ, и, к сожалению
достаточно широко распространенным
32

33.

Закрепление
1. Выберите верное утверждение:
1) фенолы диссоциируют в большей степени, чем
спирты;
2) фенолы проявляют основные свойства;
3) фенолы и их производные не обладают
токсическим действием;
4) атом водорода в гидроксильной группе фенола не
может быть замещен на катион металла под
действием оснований.
33

34.

2. Фенол не взаимодействует с:
1)
2)
3)
4)
метаналем;
метаном;
азотной кислотой;
бромной водой.
34

35.

3. Фенол взаимодействует c:
1)
2)
3)
4)
соляной кислотой;
этиленом;
гидроксидом натрия;
метаном.
35

36.

4. Фенол в водном растворе является:
1) сильной кислотой;
2) слабой кислотой;
3) слабым основанием;
4) сильным основанием.
36

37.

5. фенолов состава С7Н8О существует%
1)
2)
3)
4)
один;
четыре;
три;
два.
37

38.

Спасибо за внимание
38