Карбоновые_кислоты

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Преподаватель химии: Агафонова Н.В.

2.

План:
1. Состав и классификация.
2. Номенклатура.
3. Изомерия.
4. Физические свойства.
5. Строение карбоксильной группы.
6. Химические свойства.
7. Получение карбоновых кислот.
8. Физиологическая активность и
применение в медицине.
2

3.

3

4.

Благодаря работам выдающегося шведского
химика Карла Вильгельма Шееле к концу XVIII
стало известно около десяти различных
органических кислот он выделил и описал
лимонную, молочную, щавелевую и другие
кислот.
К.В. Шееле
4

5.

Уксусная кислота была известна еще в древнем мире в
виде уксуса, образующегося при скисании вина. Это
была единственная известная в то время кислота. Ее
способность растворять жемчуг и известняк
послужила основой для легенды о том, что Александр
Македонский во время своих походов устранял скалы
с пути, разрушая их уксусом.
5

6.

Карбоновые кислоты
характеризуют наличием
функциональной группы
атомов – СООН,
называемой
карбоксильной группой.
Карбоксильную группу можно
рассматривать как сочетание карбонильной и
гидроксильной групп.
6

7.

Карбоновые кислоты – органические
вещества, молекулы которых содержат одну или
несколько карбоксильных групп, соединенных с
углеводородным радикалом (исключение –
муравьиная кислота)
7

8.

Классификация карбоновых
кислот
8

9.

9

10.

Углеводород + -овая + кислота
10

11.

Количество карбоксильных групп
указывается в названии
префиксами ди-, три-, тетраЭтандионовая
(щавелевая кислота)
11

12.

Насыщенные одноосновные кислоты
содержат одну карбоксильную группу и
образуют гомологический ряд с общей
формулой CnH2n+1COOH.
12

13.

13

14.

14

15.

Начиная с четвертого члена
гомологического ряда возможна
изомерия углеродного скелета.
Нумерация атомов углерода
начинают с углерода карбоксильной
группы.
2-метилпропановая
кислота
15

16.

Для масляной кислоты можно вывести
изомерные соединения, относящиеся к другому
классу органических соединений – сложные
эфиры:
16

17.

17

18.

18

19.

19

20.

Электронная плотность смещена к
атому кислороду как более
электроотрицательного элемента. В
следствии этого карбонильный атом
углерода приобретает частично
положительный заряд.
Чтобы его компенсировать карбонильный атом углерода
притягивает электроны атома кислорода гидроксильной
группы. Электронная плотность на атоме углерода
понижается, и он смещает в свою сторону электронную
плотность связи –О-Н. Полярность связи в
гидроксильной группе возрастает, водород становится
более подвижным и легче отщепляется в виде протона.
20

21.

21

22.

1. Диссоциация кислот
В водном растворе они диссоциируют с
образованием протонов и кислотных
остатков:
Раствор имеет кислый вкус и изменяет цвет
индикатора.
22

23.

2. Для карбоновых кислот характерна
реакция замещения водорода активными
метлами (металлы стоящие в
электрохимическом ряду напряжений до
водорода) с образованием солей:
23

24.

3. Реакция нейтрализации
(кислота + щелочь)
Соли уксусной кислоты
называются ацетатами, а муравьиной
– формиатами
(от лат. «формика» – муравей)
24

25.

4. Взаимодействие с оксидами металлов
25

26.

5. Взаимодействие со спиртами
(реакция этерификации)
26

27.

6. Галогенирование
(реакция замещения)
27

28.

7. Кислоты могут образовывать
кислотные оксиды
28

29.

8. Взаимодействие с солями
29

30.

Горение паров уксусной кислоты
30

31.

Химические свойства уксусной кислоты
31

32.

32

33.

1. Окисление первичных
спиртов и альдегидов
33

34.

2. Каталитическое окисление
алканов
34

35.

Получение уксусной кислоты
35

36.

36

37.

Молочная кислота (2-гидроксипропионовая)
Образуется из содержащегося в свежем молоке
молочного сахара (лактозы) под действием бактерий.
Молочная кислота накапливается в мышцах при
недостатке кислорода: человек ощущает общую
слабость и тяжесть в мышцах.
В пищевой промышленности используется как
консервант, пищевая добавка Е270
37

38.

Лимонная кислота
(2-гидрокси- 1,3,5 – пропантрикарбоновая кислота)
Важный продукт обмена веществ в живых
организмах.
Используется в фармацевтической промышленности как
компонент многих лекарственных средств т.к. является
антикоагулянтом.
38

39.

Муравьиная (метановая) кислота
Вызывает ожоги!
В медицине применяется в виде 1,25%
спиртового раствора в качестве
раздражающего наружного средства (при
ревматических болях). Этот препарат
называют муравьиным спиртом. Это сильный
яд, его нельзя принимать внутрь.
Используется при крашении тканей и бумаги.
39

40.

Уксусная (этановая) кислота
Безводная уксусная кислота – кристаллическое вещество, такая
кислота называется «ледяной». Водный раствор (70-80 %-й)
кислоты называется уксусной эссенцией, а 6-9 %-й водный
раствор – столовым уксусом.
Используется для синтеза лекарственных веществ (аспирина).
40

41.

Валериановая (пентановая) и
изовалериановая кислоты
Настойка валерианы используется при
сердечнососудистых заболеваниях.
Изовалериановая кислота
применяется в фармации для
синтеза лекарств (бромизовала,
валидола).
41

42.

Соли пальмитиновой и стеариновой кислот
42

43.

Спасибо за внимание
43