преза орга

1.

Синтез этил-2-амино-4,5,6,7тетрагидро-1-бензотиофен-3карбоксилата
Подготовила: Ларионова Е.А.,
23405
Преподаватель: Таратайко А.И.

2.

Методика синтеза

3.

1) В 3-горлую колбу емкостью 0.5 л, снабженную магнитной мешалкой, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником, помещают раствор 25 г циклогексанола в 30 мл диэтилового эфира.
2) Содержимое колбы охлаждают до 10—12 °С. Окислительную смесь, приготовленную из 23 г
Na 2 Cr 2 O 7 × H 2 O, 38 г H 2 SO 4 и 250 мл воды (сначала бихромат растворяют в воде, а затем осторожно
при перемешивании прибавляют H 2 SO 4 ), охлаждают до + 4 °С и прибавляют по каплям при
перемешивании и охлаждении к раствору циклогексанола с такой скоростью, чтобы температура
реакционной смеси не поднималась выше 5 °С. Раствор оставляют на ночь
3) На следующий день реакционную смесь перемешивают три часа при комнатной температуре
4) Перенести в делительную воронку, отделить верхний органический слой, экстрагировать эфиром.
5) Объединенный эфирный экстракт встряхивают с прокаленным К 2 СО 3 и затем высушивают Na 2 SО 4 .
Остаток после отгонки эфира перегоняют в вакууме. Выход циклогексанона около 21 г (85 %) (у меня он
составил 19,05 г, 77,1% от теоритического)
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B
B

4.

1)
В трехгорлой колбе 100 мл с прямым холодильником,
капельной воронкой, термометром и магнитной мешалкойколбонагревателем готовят раствор 9,8 г циклогексанона и 9.9
этилцианоацетата в 30 мл этанола.
2)
К раствору добавили 3,2 г тонко растертой серы. При
перемешивании добавили 3-4 мл морфолина. На этом этапе важно
было не перегреть.
3)
По окончании эндотермической реакции нагрели смесь до
полного растворения серы.
4)
Охладили смесь до 0℃. Выпали желтые игольчатые
блестящие на свету кристаллы. Отфильтровали под вакуумом на
пористом фильтре.
5)
Перекристаллизация не понадобилась. Выход 15,8 г
(взвешивание после сушки)

5.

Механизм реакции

6.

7.

Спасибо за внимание!