Дисахариды и полисахариды

1.

ДИСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ
О
H
CH2OH O
С
СH2
H
ОH
ОH
H
H
CН2OH
OH
H
H
H
OH
H
H
CН2OH
O
OH
H
2-дезокси
-D-рибофураноза
СH2ОН
H
OH
OH
OH
H
NH2
D-глюкозамин
H
O
H
OH
H
O
OH
H
NH2
D-галактозамин
NH–СОСН3
N-ацетил

2.

3.

Мальтоза, солодовый сахар – основной продукт расщепления
крахмала под действием фермента -амилазы.
CН2OH
O H
H
1
OH
OH
H
H
ОH
CН2OH
O
H
H
H
CН2OH
O
H
H
4
OH
O H НО
H
-1,4-глик.
H
ОH
OH
HО
OH
H
H
CН2OH
OH О
H
H
С
OH H
O
H
ОH -1,4-
связь
-Д-глюкопиранозил-1,4- -Д-глюкопираноза
-мальтоза
-форма
глик.
связь
H OH
открытая
форма
(оксоформа)
Целлобиоза – образуется при неполном гидролизе полисахарида
целлюлозы.
CН2OH
CН2OH
O
O
H
H
H
H
H
O
OH
H
OH
H
H
ОH
OH
H
ОH
H
OH
-Д-глюкопиранозил-1,4-Д-глюкопираноза ( -целлобиоза)

4.

5.

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4 – 5 %).
CН2OH
O
ОH
H
H
OH
H
H
CН2OH
O
H
H
O
H
ОH
OH
H
H
OH
[O]
ОH
-Д-галактопиранозил-1,4- -Д-глюкопираноза
[O]
CН2OH
O
ОH
H
H
OH
H
H
ОH
O
H
CН2OH
OH
H
H
OH
H
H
ОH
Лактобионовая кислота
О
C
ОH

6.

7.

Невосстанавливающий дисахарид – сахароза.
CН2OH
O H
H
CН2OH
O
H
нет своб. гликозидного
гидроксила
ОH
1
OH
OH
H
+ Н2О
ОH
H
O
HОСН2
H
O
H
ОH
2
3
OH
=+
H
66,5о
Н+, tо
НO
OH
H
H
OH
кисл. ср.
= + 52,5о
1,2-глик. св.
α-Д-глюкопиранозил
-1,2-β-Д-фруктофуранозид
+ CH2OH O
CН2OH
H
H
OH
ОH
CН2OH
OH
H
фруктоза
= - 92о

8.

9.

КРАХМАЛ
10 – 20 %
Состоит из
остатка -Дглюкозы
Амилоза
200 – 1000 глюкоз. ост.
М.м. = 40.000 – 160.000
-1,4 гликозидная связь
неразветвленная цепь свернута
в спираль, на каждый виток –
6 звеньев, дисахаридный
фрагмент (мальтоза)
Растворяется в воде.
80 – 90 %
Амилопектин
Несколько тысяч и более.
М.м.- 1-6 млн.
разветвленное строение,
основная цепь -1,4 связь,
в точках разветвления - -1,6
гликозидная связь.
Разветвление через 20-25 глюк.
остатков. Не растворяется в
воде.

10.

11.

Природные полисахариды (гомополисахариды)
амилоза
О
О
1
ОН
4
О
О
1
ОН
4
О
α-1,4
α-1,4
Н
α-1,6
О
гликоз.
связь
1
ОН
СН2
6
О
О
ОН
Н
О
Н
О
ОН
n = 20 – 25
О
О
ОН
амилопектин
Н
О

12.

13.

Декстраны (из -Д-глюкозы) - гомополисахариды
бактериального происхождения
CН2
O
H
…О ОH
OH
H
H
1
6
6
CН2
CН2
CН2
O
H
3
H
O
1
…O
ОH
O
H
O
ОH H
ОH
α-1,6
ОH
H ОH
H
О
CН2
H
H
1
O
ОH
α-1,6
ОH
6
OH
H
H
ОH
H
1
O
H
4
O
…O
ОH
1
OH
H
H
ОH
1
H
H
ОH
О
α-1,4
α-1,6
O
H
H
ОH
CН2
α-1,3
гликоз.
связь
H
H
гликоз.
связь
О…

14.

15.

Хитин – построен из N-ацетил-Д-глюкозамина, -1,4
гликозидная связь, неразветвленная
CН2OH
O
H
H
ОH
1
CН2OH
O
H
H
4
O
OH
H -1,4
OH
H
H
NHCOCH3
H
H
1
H
CН2OH
O
H
H
O
-1,4
NHCOCH3
4
O…
OH
H
H
NHCOCH3
H

16.

17.

Хондроитинсульфаты – это полисахариды
cоединительной ткани.
N-ацетилхондрозин (состоит из -Д-глюкуроновой кислоты и Nацетил -Д-галактозамина)
COOH
CН2OH
O
O -1,4 H
H
НO3SO
H
H
4
O
OH H
O
H
H
ОH
H
H 3
-1,3 H NHCOCH
H
OH
3
Хондроитин
сульфат
CОOH
O
H
OH H
Д-глюкуроновая
кислота
OН
H
O
H
-1,3
OH
H
O
H
O…
H
NHCOCH3
Д-галактоза
СO
O
H
OH
НO3SO
H
O
4
H
H 3
Д-галактоза
H
H
H
CН2OH
H
OH
-Д-ксилопираноза
СН2
СН
NH
серин
Углеводно-белковый
комплекс

18.

19.

Гиалуроновая кислота – моносахарид
cоединительной ткани.
COOH
O
H
H
1
OH H
О
H
CН2OH
CОOH
CН2OH
O
O
H
O
H
H
H
H
H
O…
1
O
O
O
H
OH H
H
3
H
H -1,4
H
ОH
ОH 3
H
-1,3 H NHCOCH
-1,3 H NHCOCH
OH
H
OH
3
3
Д-глюкуроновая
кислота
N-ацетил
Д-глюкозамин
«Щетина ерша»
«Ёрш»
Гиалуроновая к-та
30 – 50 нм (или 10 мон. зв.)
«Щетина ерша» - хондроитинсульфатные комплексы

20.

21.

Гепарин (печень) – дисахарид – остатки Д-глюкозамина и
уроновой кислоты.
С
С
ОH
H
ОH
H
H
HО
H
HО
СH2ОН
L-идоза
О
H
О
H
[О]
H
HО
H
HО
Н
ОH
OH
ОH
H
СOОН
L-идуроновая
кислота
H
OH
O
СООH
OH
H
OH
H
ОH
L-идуроновая
кислота

22.

23.

6
CH2OSO3H
O
H
H
H
О
OH
H
Д
L
H
H
O
H
COOH
O
OH
NHSO3H
H
H
-1,4
H
H
O
-1,4
OSO3H
CH2OSO3H
O
OH
H
H
COOH
H
H
O
-1,4
NHSO3H
O -1,4
H
OH
H
H
ОH
O
…