Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования галогеноалканов

1.

Галогеноалканы
(алкилгалогениды)
органические
соединения, которые содержат в своём составе связь
«углеродгалоген». Их строение можно представить,
исходя из строения углеводорода, в котором связь С-Н
заменена на связь С-Х, (Х — фтор, хлор, бром, йод)
Способы получения галогеналканов:
С помощью реакции замещения и
присоединения. Выбор пути и условий
зависят
от
строения
углеродного
галогенируемой молекулы и атомов,
подвергаются замешению
реакции
реакции
скелета
которые

2.

Наиболее подходящим реагентом в этих превращениях
является частица, которая имеет доступную неподеленную
электронную пару и способна легко отдать ее для
образованияс-связи с углеродом субстрата. Эти реагенты
называются нуклеофилами и почти все они являются
основаниями.
Основанием называют частицу, которая может отдать свою
электронную пару протону или другой кислоте Льюиса.
Анионы проявляют более высокую нуклеофильную
активность и, как правило, являются более сильными
основаниями. Так, гидроксид-. алкоголят-, амид-ионы
обладают
большей
нуклеофильностью,
чем
соответствующие им молекулы вода, спирт, аммиак.

3.

Реакции нуклеофильного замещения - реакции
замещения, в которых атаку осуществляет
нуклеофил
реагент,
несущий
неподеленную
электронную пару. Уходящая группа в реакциях
нуклеофильного замещения называется нуклеофуг

4.

Отщепление
атома
дегидрогалогенирования
атома углерода.
водорода
В
и дегидратации
реакциях
наименее
Элиминированию
способствуют
повышение
температуры реакционной смеси и концентрации
реагентов. Так, при взаимодействии бромэтана с
водным раствором шелочи основным направлением
реакции является нуклеофильное замещение, а
продуктом
реакции
—
этиловый
спирт.
При
использовании
спиртового
раствора
щелочи
доминирующим
процессом
становится
реакция
элиминирования, продуктом реакции — этилен

5.

6.

при гетеролитическом разрыве, происходит не
семетричный распад общей элктроной пары.атом
с большей ЭО, принимает оба электрона связи
превращается в отрицательно заряженный анион.
Атом
который
потерял
свой
элктрон,
превращается в положительно заряженный
катион. НО в органической химии под катионами
мы имеем ввиду элетрофилы а в место анионануклеофилы

7.

8.

9.

10.

в реакциях нуклеофильного замещения каждый
участник имеет спецефичное название. Сам
галогеналкан
называется
субстратом
а
атакующий
его
нуклеофил-реагентом.
ННуклеофил замещает атом галогенав составе
галогеналкана.такой
гологенетон
называется
уходящей группой или нуклеофугом

11.

12.

Элиминирование в
галогенопроизводных
Элиминирование в галогенопроизводных - реакция
отщепления атомов галогена (дегалогенирование) или
галогена с водородом (дегидрогалогенирование) в
галогенопроизводных. При действии спиртового раствора
щелочи на галогеналканы происходит отщепление атомов
галогена и водорода, образуется алкен.