Присоединение НГ к несимметричным алкинам (по правилу Марковникова)

2.17M

Категория:

Химия

Похожие презентации:

Алкины. Тема 4

Строение алкинов

Алкины. Понятие об алкинах

Алкины. Гомологический ряд алкинов

Алкины. Понятие об алкинах

Алкины

Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)

4. Алкины

Понятие об алкинах
• Алкины – непредельные углеводороды,
содержащие в молекуле, помимо одинарных
связей, одну тройную связь между атомами
углерода, и соответствующие общей формуле
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
• Алкины относятся к непредельным
углеводородам, так как их молекулы содержат
меньшее число атомов водорода, чем
насыщенные.

3.

Характеристика
тройной связи
• Вид гибридизации –
sp
• Валентный угол –
180
• Длина связи − С ≡ С –
0,12 нм
• Строение ─
линейное
• Вид связи – ковалентная полярная
• По типу перекрывания – δ и 2 π

4. Ацетилен

Особенности строения молекулы:
Орбитали атомов углерода, между
Модели молекулы
ацетилена:
1 – шаростержневая;
2 – масштабная.
которыми образована тройная связь,
находятся в состоянии sp-гибридизации.
В гибридизации участвует одна s- и одна
p-орбиталь, а две p-орбитали остаются
негибридизованными.
Перекрывание гибридных орбиталей
приводит к образованию σ-связи, за счёт
негибридизованных p-орбиталей соседних
атомов углерода образуются две π-связи.
Таким образом, тройная связь состоит
из одной σ- и двух π-связей.
Гибридные орбитали атомов, между
которыми образована тройная связь, а
также заместители при них (в случае
этина — атомы водорода) лежат на
одной прямой, а плоскости π-связей
перпендикулярны друг другу

5. 6. Гомологический ряд алкинов

C2H2
Этин
C3H4
Пропин
C4H6
Бутин
C5H8
Пентин
C6H10
Гексин
C7H12
Гептин

7.

Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН С СН2 СН3
СН3 С С СН3
бутин-1
бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН С СН2 СН2 СН3
СН С СН СН3
СН3
пентин-1
3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами,
(начиная с С4Н8):
СН = СН
СН С–СН2–СН3
СН2=СН–СН=СН2
СН2 –СН2
бутин-1
бутадиен-1,3
циклобутен

8. 9. Выполните упражнение:

Назовите вещество.
Составьте к нему три изомера разных видов
изомерии. Назовите изомеры.

10. Физические свойства алкинов

С2 – С4 газы
С5 – С 15 жидкости
Свыше С16 – твердые вещества
tпл и t кип алкинов увеличиваются с
ростом молекулярной массы.
Алкины плохо растворимы в воде,
хорошо в органических растворителях.
07.11.2025

11. Физические свойства

Температуры кипения и плавления алкинов,
так же как и алкенов, закономерно
повышаются при увеличении молекулярной
массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они
лучше растворяются в воде, чем алканы и
алкены.

12. Химические свойства алкинов

Химические
свойства ацетилена и его
гомологов в основном определяются
наличием в их молекулах тройной связи.
Наиболее характерны для алкинов
реакции присоединения.

13. Химические свойства алкинов

1. Реакции присоединения АЕ
H2
Х2 -
Cl2, Br2, I2
HCl, HBr
H2O
- гидрирование
- галогенирование
- гидрогалогенирование
- гидратация
07.11.2025

14. Химические свойства алкинов

а) Гидрирование(+Н2) в 2 стадии:
07.11.2025

15.

б) Галогенирование (+Г2) в 2 стадии:
Качественная реакция на алкины – бромная
вода Br2 (бурая жидкость) обесцвечивается.
07.11.2025

16.

17.

в) Гидрогалогенирование (+НГ)
в 2 стадии:
07.11.2025

18. Присоединение НГ к несимметричным алкинам (по правилу Марковникова)

МАРКОВНИКОВ
Владимир
Васильевич
07.11.2025