Урок 10. Алкины состав и особенности строения, гомологический ряд. Ацетилен — простей

1. Алкины: состав и особенности строения, гомологический ряд. Ацетилен — простейший представитель алкинов

2. Алкины

Алкины — это класс непредельных ациклических углеводородов,
отличительной особенностью которых является наличие одной или
нескольких тройных связей между атомами углерода в молекуле.
Общая формула
CnH2n-2
n=2
HC ≡ CH
Этин
n=3
HC ≡ C - СH3
Пропин
n=4
H3C - C ≡ С - СH3
Бутин - 2

3.

Гомологический ряд алкинов
Гомологическая
разница
-
Название
Формула
Ацетилен
C₂H₂
Пропин
Бутин
C₃H₄
C₄H₆
+CH₂
Пентин
C₅H₈
+CH₂
+CH₂
Гомологическая разница:
каждый последующий член
ряда отличается от
предыдущего на группу –CH₂–.
Изменение свойств:
С увеличением числа атомов углерода
повышаются температуры кипения и
плавления.
(C₂–C₄) — газы, (C₅–C₁₆) — жидкости,
высшие алкины — твёрдые вещества.
Растворимость в воде уменьшается, в
органических растворителях
увеличивается.

4.

Номенклатура алкинов
По систематической номенклатуре названия алкинов производят от
названий соответствующих алканов путем замены суффикса -ан на -ин:
2 атома C → этан → этин
3 атома C → пропан → пропин
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в
себя тройную связь.
Нумерацию углеродных атомов
начинают с ближнего к тройной связи
конца цепи. Цифра, обозначающая
положение тройной связи, ставится
обычно после суффикса -ин.
6
5
4
3 2 1
H3C - CH - CH2 - C ≡ С - СH3
СH3
5-метилгексин-2

5.

Дайте названия алкинам
HC ≡ C - СH2 - СH2 - СH3
H3C - C ≡ C - СH2 - СH3
H3C - C ≡ CH
HC ≡ C - СH - СH3
СH3
CH3 - CH - C ≡ C - CH3
СH3
CH ≡ C - C - CH2 - CH3
CH3 CH3

6.

Изомерия алкинов
Изомерия положения
кратной связи
Изомерия углеродного
скелета
Межклассовая
изомерия
HC ≡ C - СH2 - СH3
Бутин-1
HC ≡ C - СH2 - СH2 - СH3
Пентин-1
HC ≡ C - СH2 - СH3
Бутин-1
H3C - C ≡ С - СH3
Бутин-2
HC ≡ C - СH - СH3
СH3
3-метилбутин-1
H2C = CH - СH = СH2
Бутадиен-1,3

7.

Получение ацетилена
Карбидный способ
CaC2 + 2H2O C2H2↑ + Ca(OH)2
Карбид
кальция
Ацетилен
Метановый способ
t
2CH4 C2H2↑ + H2↑
Метан
Ацетилен

8.

Химические свойства
1. Гидрирование
СH ≡ CH + 2H2 CH3 – CH3
2. Галогенирование
СH ≡ CH + 2Br2 CHBr2 – CHBr2
3. Гидратация (реакция Кучерова)
HgSO4
СH ≡ CH + H2O CH3 – C
O
H
4. Тримеризация
3СH ≡ CH
5. Гидрогалогенирование
СH ≡ C – CH3 + HBr СH2 = CBr – CH3
C

9.

Качественные реакции на тройную связь
Взаимодействие с бромной водой
CH ≡ CH + Br2 → CHBr = CHBr
1,2-дибромэтен
CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
Взаимодействие с перманганатом калия
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O →
3HOOC-COOH + 8MnO2 + 8KOH
Обесцвечивание
раствора

10.

Применение ацетилена
Газовая сварка и резка
Сырьё для синтеза
Освещение (карбидный свет)

11.

Вставьте в текст соответствующие слова
и символы из скобок
Алкинами называются (ациклические, циклические) углеводороды.
Алкины содержат в молекуле одну (двойную, тройную) углерод –
углеродную связь.
Алкины имеют общую формулу (CnH2n+2, CnH2n, CnH2n-2).
Первым представителем гомологического ряда алкинов является (этин, этен,
этан).
Атомы углерода в алкинах, связанные кратной связью, находятся в
состоянии (sp-, sp2-, sp3-) гибридизации.

12.

Установите соответствие между названием
реакции присоединения к бутину-1 и
продуктом реакции
Ответ:
1-А
2-В
3-Б
4-Г