Многоатомные спирты

1.

Многоатомные
спирты

2.

Многоатомные
спирты —
это производные углеводородов, в
молекулах которых два и более атома
водорода замещены на гидроксильные
группы.
Многоатомные
спирты

3.

Представители многоатомных спиртов
Двухатомные спирты (гликоли)
Трёхатомные спирты
HO – CH2 – CH2 – OH
СН2ОН – СНОН – СН2ОН
Этиленгликоль
Глицерин
Этандиол-1,2
Пропантриол-1,2,3
Этиленгликоль и глицерин – бесцветные вязкие жидкости, тяжелее
воды, неограниченно растворимы в воде, хорошо растворяются в
этаноле.

4.

Этиленгликоль:
• ядовитое вещество;
• входит в состав антифризов;
• водные растворы не
кристаллизуются при низких
температурах.
Этиленгликоль

5.

Глицерин:
• имеет сладковатый вкус;
• гигроскопичен;
• нелетуч.
Глицерин

6.

Карл Вильгельм
Шееле
(1742–1786 гг.)
Впервые в 1783 году получил
глицерин из оливкового масла.

7.

Особенности строения
Водородная связь
В многоатомных спиртах гидроксильных
групп больше, число межмолекулярных
водородных связей между молекулами
спирта и воды будет больше, чем в
одноатомных, поэтому и растворимость
этиленгликоля и глицерина будет больше.

8.

Особенности строения
Температуры кипения этиленгликоля и
глицерина будут значительно выше, чем у
одноатомных спиртов с тем же числом
атомов углерода.
Водородная связь

9.

Химические свойства многоатомных спиртов
Для многоатомных спиртов характерны свойства, обусловленные
наличием функциональной гидроксильной группы, а также
одновременным присутствием нескольких гидроксильных групп в
молекуле.
Реакции со
щелочными металлами
Динатрийгликолят
Кислотные свойства
CH2OH – CH2OH + 2Na → CH2ONa – CH2ONa + H2↑
2CH2OH – CHOH – CH2OH + 6Na → 2CH2ONa – CHONa – CH2ONa +
+3H2↑
Тринатрийглицерат

10.

Химические свойства многоатомных спиртов
Реакции с нерастворимыми гидроксидами
Качественная реакция на многоатомные спирты

11.

Химические свойства многоатомных спиртов
Реакции с кислородсодержащими минеральными и карбоновыми
кислотами
CH2 – OH
CH2 – ONO2
|
H2SO4 |
CH – OH + 3HNO3
CH – ONO2 + 3H2O
|
|
CH2 – OH
CH2 – ONO2
Глицеринтринитрат,
или нитроглицерин

12.

Химические свойства многоатомных спиртов
Реакции с кислородсодержащими минеральными и карбоновыми
кислотами
CH2 – OH
CH2 – OOC – C17H35
|
|
CH – OH + 3C17H35COOH → CH – OOC – C17H35 + 3H2O
|
|
CH2 – OH
CH2 – OOC – C17H35
Тристеарат

13.

Получение многоатомных спиртов
В лаборатории
Окисление алкенов
50
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
Этиленгликоль
Гидролиз дигалогеналканов
CH2Cl - CH2Cl + 2KOHt→ CH2OH – CH2OH + 2KCl
Этиленгликоль

14.

Получение многоатомных спиртов
В промышленности
Гидролиз жиров
CH2 – O – OC – R1
|
CH – O – OC – R2 + 3H2O
|
CH2 – O – OC – R3
H+
↔
CH2 – OH
|
CH – OH +
|
CH2 – OH
R1 – COOH
R2 – COOH
Глицерин
Карбоновые кислоты
R3 – COOH

15.

Получение многоатомных спиртов
Из пропена
Гидратация эпоксида
Ag
2CH2 = CH2 + O2 → 2CH2 – CH2 + H2O → CH2OH – CH2OH
О
Этиленгликоль

16.

Применение этиленгликоля
Синтез полимерных
материалов
Получение волокна
лавсана
В качестве
антифриза

17.

Применение этиленгликоля
Получение
пластификаторов
В лакокрасочной
промышленности

18.

Применение глицерина
Приготовление
мазей
В кожевенной
промышленности
В текстильной
промышленности

19.

Применение глицерина
В косметических
средствах
Как добавка в
зубных пастах
Изготовления клея

20.

Применение глицерина
Получение
антифризов
Получение
нитроглицерина

21.

Применение нитроглицерина
Получение
бездымного пороха
Получение
динамита
Как лечебное
средство

22.

Альфред Бернхард
Нобель
(1833–1896 гг.)
А. Нобель изобрёл динамит, он завещал
часть прибыли своих заводов по
производству динамита на выплату
Нобелевских премий за выдающиеся
достижения в науке и литературе.

23.

• Многоатомные спирты являются производными
углеводородов, в которых содержится несколько
гидроксильных групп.
• Многоатомные спирты взаимодействуют с активными
металлами, гидроксидами тяжёлых металлов,
кислотами.
• Качественной реакцией на многоатомные спирты
является реакция с гидроксидом меди (II).
• Многоатомные спирты имеют широкое применение во
многих областях народного хозяйства.