45bcf7a8d43e44988345ca6d67bfa09a

1.

2.

ФЕНОЛЫ — производные ароматических
углеводородов, в которых один или
несколько атомов водорода замещены на
гидроксильные группы
Простейший представитель фенолов С6Н5ОН
ОН
Обнаружен в 1834г Ф.Ф.Рунге
в продуктах перегонки
каменноугольной смолы.
Состав определен в 1842г О. Лораном,
назван Ш.Ф. Жераром фенолом.

3.

Общая формула гомологического
ряда фенола СnH2n–7ОН
OH
OH
OH
CH3
2-метилфенол
( о-крезол )
CH3
3-метилфенол
( м-крезол )
CH3
4-метилфенол
( n-крезол )

4.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА
С6Н5ОН (карболовая кислота)
– твердое бесцветное кристаллическое
легкоплавкое вещество, постепенно
розовеющее при хранении , с характерным
запахом, плохо растворимое в воде.
Фенол очень ядовит,
при попадании на кожу
вызывает сильные ожоги.

5.

О
δ-
δ+
Н
δδ-
Бензольное кольцо и гидроксильная
группа в молекуле фенола
оказывают друг на друга взаимное
влияние.
ОН- группа увеличивает общую электронную
плотность на кольце;
Наибольшее значение электронной
плотности в положениях 2, 4, 6 ;
Бензольное кольцо увеличивает полярность
связи О-Н , усиливая кислотные свойства.
С6Н5ОН – очень слабая кислота (слабее угольной)

6.

Na
Кислотные
свойства
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
С6Н5ОNa + H2
NaOH
С6Н5ОNa + H2O
С6Н5ОН
Br
Br
Br2
Br
FeCl3
+ 3HBr
Осадок
белого цвета
Комплекс
(ярко-фиолетового цвета)
Качественные
реакции
на фенол
ОН
ОН
СН2О
СH2
поликонденсация
n
Фенолформальдегидная смола

7.

ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛА
1. Из каменноугольной смолы
2. Синтетические методы (из бензола)
С6Н6
С6Н5Сl
С6Н5OH

8.

ПАВ
Лекарственные
средства
Пластификаторы для
полимеров
ФЕНОЛ
Ядохимикаты,
антисептики
Синтетические смолы
Лаки, краски