Лекция 3.3 Ароматика

1. Ароматические углеводороды (Арены)

Осницкий Евгений Михайлович
Кандидат биологических наук
Доцент ВНШ ЮГУ

2. АРЕНЫ

Углеводороды, содержащие в молекуле
одно или несколько бензольных колец с
делокализованной p-электронной
системой (ароматическим ядром).Все
атомы углерода в ароматическом кольце
находятся в sp²-гибридизации и связаны
между собой s- и p-связями, образующими
единую сопряжённую систему.
CnH2n-6
Общая формула для моноядерных аренов

3. АРЕНЫ

Название ароматические углеводороды сложилось
исторически.
Первые представители этого класса были выделены из
эфирных масел, бальзамов и смол растительного
происхождения, обладавших характерным приятным
запахом. Отсюда и термин «ароматические».
Однако впоследствии было установлено, что:
• не все ароматические соединения обладают запахом;
• многие пахучие вещества вовсе не являются
ароматическими;
• определяющим признаком является не запах, а
особое строение молекулы.

4. АРЕНЫ

Бензол
Формула Кекуле

5. АРЕНЫ

6. АРЕНЫ

Ароматический углеводород имеет структуру правильного
многоугольника, это замкнутая система, содержащая
углеродных атомов 4n + 2, где n – количество ароматических
колец.
6 - Бензол
10 - Нафталин
14 - Фенантрен

7. Бензол и его гомологи

С6Н6
111
С6Н5CH3
С6Н5(CH3)2
С6Н5CH(CH3)2
С6Н5CH=CH2

8. Бензол и его гомологи

Метилбензол
Толуол
Этилбензол
Пропилбензол
Изопропилбензол
Кумол

9. Бензол и его гомологи

Орто-ксилол
о-ксилол
Мета-ксилол
м-ксилол
Пара-ксилол
п-ксилол

10. Бензол и его гомологи

11. Полиароматика

12. Арены в нефти

Во фракциях, выкипающих до 200 ºС, содержатся в основном гомологи
бензола.
Во фракциях 200-350 ºС присутствуют моно- и бициклические,
нафталин и его гомологи.
Во фракциях 350 ºС и выше появляются полициклические структуры.
Полициклические ароматические структуры недостаточно изучены: изза сложности их структуры, гибридности строения, наличия в
полициклах нафтеновых, парафиновых и гетероатомных фрагментов.
Их назвать исключительно ароматическими нельзя.
Полициклические структуры располагаются в тяжёлых остатках и
являются основой смолисто-асфальтеновых веществ.

13. Арены в нефти

По сравнению с другими классами ароматики в нефтях содержится
меньше.
Во фракциях до 200 ºС содержание бензола не превышает 5 %, хотя
известны нефти с содержанием бензола 20-30 %.
В бензиновых фракциях присутствуют ароматические углеводороды с
числом углеродных атомов не более 9-10.
В средних фракциях 200-350 ºС содержание ароматических
углеводородов доходит до 15-30 %, это в основном гомологи нафталина,
дифенила, дибензила.
Среди гомологов нафталина больше всего содержится моно-, ди-, три- и
тетраметилнафталина.

14. Арены в нефти

Ароматические углеводороды обладают высокой растворяющей способностью по
отношению к органическим веществам, но содержание их во многих
растворителях нефтяного происхождения ограничивают из-за высокой
токсичности
(ПДК паров бензола в воздухе составляет 5 мг/м3, толуола и ксилолов – 50
мг/м3).
Острое воздействие (вдыхание паров)
• угнетение ЦНС (головокружение, сонливость, эйфория)
• головная боль, слабость
• при высоких концентрациях — потеря сознания
• раздражение слизистых
Хроническое воздействие (самое опасное)
Главная мишень — костный мозг.
• угнетение кроветворения
• Лейкопения
• Анемия
• Тромбоцитопения
• апластическая анемия

15. Арены в нефти

В настоящее время ароматические
углеводороды применяются как:
• компоненты нефтепродуктов,
• растворители,
• сырьё для нефтехимического
синтеза,
• производство взрывчатых
веществ.

16. Углеводороды смешанного строения (гибридные)

Значительная часть углеводородов нефти имеет смешанное или
гибридное строение.
В молекулах таких углеводородов имеются различные
структурные элементы: ароматические кольца, пяти- и
шестичленные циклопарафиновые циклы и алифатические
парафиновые цепи нормального и разветвлённого строения.
Их можно разделить на три типа:
1) парафино-циклопарафиновые;
2) парафино-ароматические;
3) парафино-циклопарафино-ароматические.

17. Углеводороды смешанного строения (гибридные)