Раздел 4. Строение и свойства органических веществ. Тема 4.1. Часть 1

1. Лекция 4.1. Классификация, строение и номенклатура органических веществ

2. Появление и развитие органической химии как науки

Доисторический период (Эмпирический этап)
Еще до появления науки человечество использовало
органические вещества:
a) Пищевые процессы: брожение (вино, пиво,
уксус), сыроварение.
b) Медицина: использование экстрактов растений и
животных.
c) Ремесла: дубление кож, получение красителей
(индиго, ализарин), использование восков,
жиров, смол.
На этом этапе не было понимания химической
природы процессов, знания были чисто
практическими и передавались из поколения в
поколение.
Зарождение научной органической химии (конец
XVIII - начало XIX века)
Этот период связан с выделением органических
веществ в чистом виде и первыми попытками их
систематизации.
a) Шведский химик Карл Вильгельм Шееле: в конце
XVIII века выделил из растений множество
органических кислот (лимонную, яблочную,
щавелевую, молочную).
b) Антуан Лавуазье: показал, что все растительные
и животные вещества состоят из углерода,
водорода, кислорода, азота и некоторых других
элементов. Он же разработал основы
количественного анализа.

3.

Теория «Жизненной силы» (Витализм) и рождение
термина
Это была первая теоретическая концепция, которая
определила органическую химию как отдельную
науку.
Йёнс Якоб Берцелиус (1807 г.): ввел термин
«органическая химия». Он сформулировал теорию
витализма, согласно которой органические вещества
могут быть созданы только в живых организмах под
действием некой «жизненной силы» (vis vitalis).
Синтезировать их в лаборатории считалось
невозможным.
Лимонная кислота
Яблочная кислота
Крах витализма и рождение синтетической
органической химии
Это переломный момент, который превратил
органическую химию из описательной в
экспериментальную и синтетическую науку.
Фридрих Вёлер (1828 г.): совершил революцию,
случайно синтезировав мочевину (органическое
вещество, продукт жизнедеятельности животных) из
неорганического цианата аммония (NH₄OCN) при
нагревании.
Хотя сам Вёлер относился к своему открытию
осторожно, и витализм окончательно не исчез в
одночасье, этот синтез нанес теории «жизненной
силы» смертельный удар. В последующие годы были
синтезированы и многие другие органические
вещества (уксусная кислота, жиры, сахара).
Мочевина

4.

Развитие теории: от радикалов к структурной химии
Чтобы систематизировать растущее число
органических соединений, нужна была теория.
a) Теория радикалов (Ю. Либих, Ф. Вёлер):
предполагала, что существуют устойчивые группы
атомов (радикалы), которые переходят из одного
соединения в другое без изменений.
b) Теория типов (Ш. Жерар, О. Лоран):
рассматривала органические молекулы как
производные простых «типов» (например, типа
воды H₂O, типа аммиака NH₃), где атомы
водорода замещены на более сложные
радикалы.
Обе теории были полезны, но не отражали истинного
строения молекулы.
Ю. Либих
Ш. Жерар
Структурная теория — фундамент современной
органической химии
Это главный прорыв, который позволил понять, как
атомы связываются в молекулы.
a) Фридрих Август Кекуле (1857 г.): установил
четырехвалентность углерода.
b) Арчибальд Купер и Александр Бутлеров (1858 г.):
независимо друг от друга развили идею о
способности атомов углерода соединяться друг с
другом в цепи.
c) Александр Михайлович Бутлеров (1861 г.):
сформулировал основы структурной теории:
a) Атомы в молекулах соединены в определенном
порядке согласно их валентности.
b) Свойства веществ зависят не только от состава,
но и от химического строения (порядка связи
атомов).
c) Атомы в молекуле взаимно влияют друг на
друга.
d) Якоб Вант-Гофф и Жозеф Ле Бель (1874 г.):
предложили тетраэдрическую модель атома
углерода, заложив основы стереохимии
(пространственного строения молекул).

5.

Современный период (XX-XXI века)
Структурная теория открыла золотой век органической химии, который продолжается до сих пор.
a) Развитие физических методов анализа: ИК-спектроскопия, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия,
рентгеноструктурный анализ. Эти методы позволили «видеть» молекулы и точно определять их
структуру.
b) Разработка новых реакций и катализаторов: Открытие и изучение реакций, позволяющих селективно
создавать сложные молекулы (реакции Гриньяра, Дильса-Альдера, кросс-сочетание и др.).
c) Синтез исключительно сложных молекул: Лабораторный синтез природных соединений, таких как
хлорофилл, витамин B12, стрихнин.
d) Появление новых направлений:
a) Химия полимеров (Г. Штаудингер, Нобелевская премия 1953).
b) Биоорганическая химия (изучение биополимеров — белков, ДНК, углеводов).
c) Медицинская химия (дизайн и синтез лекарств).
d) Органическая электроника (создание органических светодиодов, транзисторов).
e) «Зеленая химия» — разработка экологически безопасных синтетических процессов.
Органические светодиоды

6. Предмет органической химии

Предмет органической химии — это изучение соединений углерода, их строения, свойств, методов
получения и превращений.
Главный герой — Углерод (C). Его уникальные
способности:
a) Образовывать прочные ковалентные связи с
другими атомами углерода.
b) Создавать цепи и циклы практически
неограниченной длины и сложности (это явление
называется катенация).
c) Образовывать простые, двойные и тройные
связи как с другими атомами углерода, так и с
другими элементами.

7.

Ключевые аспекты предмета:
a) Строение.
a) Порядок соединения атомов (структурная формула).
b) Пространственная ориентация атомов и групп в молекуле (стереохимия, конформации).
c) Типы химических связей и природа их образования.
d) Взаимное влияние атомов в молекуле (электронные эффекты).
b) Свойства.
a) Физические свойства: температура плавления/кипения, агрегатное состояние, растворимость, цвет,
запах.
b) Химические свойства: реакционная способность, типичные химические реакции, в которые вступает
соединение (например, горение, присоединение, замещение, окисление).
c) Методы получения (Синтез). Синтез позволяет:
a) Получать сложные природные соединения (например, лекарства, витамины).
b) Создавать совершенно новые материалы с заданными свойствами (пластмассы, волокна).
c) Производить вещества в промышленных масштабах.
d) Превращения (Реакции и механизмы).
a) Изучение механизмов реакций — это детальное, постадийное описание пути превращения реагентов
в продукты.
b) Понимание механизма позволяет предсказывать результаты реакции и управлять ею.

8.

Что не входит в предмет? (Граница с неорганической
химией). К "неорганическим" соединениям углерода
традиционно относят:
a) Простые оксиды углерода (CO, CO₂).
b) Угольную кислоту (H₂CO₃) и её соли (карбонаты,
напр., CaCO₃ — мел, мрамор).
c) Цианиды (например, KCN).
d) Карбиды (например, CaC₂).
e) Аллотропные модификации углерода (графит,
алмаз, фуллерены) часто изучаются на стыке наук.
Связь с другими науками. Предмет органической
химии тесно переплетается со многими другими
дисциплинами, порождая междисциплинарные
области:
a) Биохимия: изучает органические вещества и
реакции, протекающие в живых организмах
(белки, нуклеиновые кислоты, ферментативные
реакции).
b) Медицинская химия: создание и изучение
действия лекарственных препаратов.
c) Химия полимеров: изучение и синтез пластмасс,
каучуков, волокон.
d) Нефтехимия: переработка нефти и газа в ценные
органические продукты.
e) Органическая электроника: создание
органических светодиодов (OLED), транзисторов и
солнечных батарей.

9. Место и значение органической химии в системе естественных наук

По отношению к фундаментальным наукам:
a) Физика: Органическая химия использует законы
физики для объяснения химических явлений.
a) Квантовая механика лежит в основе
понимания химической связи, реакционной
способности и молекулярных орбиталей.
b) Термодинамика и кинетика объясняют
направление и скорость химических реакций.
c) Методы анализа: Физика предоставляет
инструменты для изучения органических
молекул (спектроскопия,
рентгеноструктурный анализ, массспектрометрия).
b) Математика: Обеспечивает аппарат для
расчетов, моделирования и статистической
обработки данных. Современное компьютерное
моделирование молекул и предсказание их
свойств было бы невозможно без математики.
По отношению к другим разделам химии:
a) Неорганическая химия: Граница между ними
условна (органо-металлические соединения,
катализаторы). Эти науки взаимно обогащают
друг друга.
b) Физическая химия: Предоставляет органической
химии теоретическую базу для понимания
механизмов реакций, энергетики процессов и
кинетики.
c) Аналитическая химия: Разрабатывает методы
идентификации и количественного определения
органических веществ, без которых был бы
невозможен их анализ.
d) Биохимия: Это прямая "дочерняя" наука.
Биохимия — это органическая химия живых
организмов. Она изучает структуру и
превращения органических молекул в
биологических системах.

10.

По отношению к наукам о жизни (Биология, Медицина, Сельское хозяйство):
Это самое наглядное и важное значение органической химии.
a) Биология: На молекулярном уровне жизнь — это совокупность органических процессов.
a) Молекулярная биология и генетика: изучают ДНК и РНК (органические полимеры) и белки.
b) Физиология: все процессы (дыхание, пищеварение, нервная проводимость) — это цепочки
органических реакций.
b) Медицина:
a) Фармакология: Подавляющее большинство лекарств — органические соединения. Их создание
(синтез), изучение механизма действия и метаболизма в организме — это прикладная органическая
химия.
b) Диагностика: Большинство анализов (крови, мочи) основаны на определении специфических
органических маркеров.
c) Сельское хозяйство:
a) Агрохимия: Производство пестицидов, гербицидов и инсектицидов для защиты растений.
b) Удобрения: Многие современные удобрения и стимуляторы роста — органические соединения.
По отношению к наукам о материалах и геологии:
a) Химия полимеров: Пластмассы, синтетические волокна (нейлон, лавсан), каучуки, клеи, краски — все это
продукты органического синтеза.
b) Нефтехимия и геология: Переработка нефти, газа и угля — это крупнотоннажное производство
органических веществ (топливо, растворители, сырье для полимеров).
c) Нанотехнологии: Создание органических светодиодов (OLED), молекулярных машин, новых
катализаторов.

11. Химическое строение как порядок соединения атомов в молекуле согласно их валентности

"Химическое строение" — это конкретное расположение атомов в молекуле и типы связей между ними.
"Порядок соединения атомов" — означает, кто с кем связан. Это структура молекулы, ее "скелет".
Например, в молекуле этанола (C₂H₅OH) атом углерода связан с другим углеродом, с тремя водородами и с
кислородом, а кислород, в свою очередь, связан с водородом.
"Согласно их валентности" — это ключевое правило, которое управляет этим порядком. Валентность — это
способность атома образовывать определенное число ковалентных связей.
Проще говоря, химическое строение — это "план" или "чертеж" молекулы, где каждый атом использует все
свои "руки" (валентные возможности), чтобы соединиться с другими атомами.

12.

Основы теории химического строения (Теория Бутлерова). Ее основные положения:
a) Атомы в молекулах соединены в определенном порядке в соответствии с их валентностью. Это ядро
вашего определения.
a) Водод (H) — валентность I → имеет одну "руку".
b) Кислород (O) — валентность II → имеет две "руки".
c) Азот (N) — валентность III → имеет три "руки".
d) Углерод (C) — валентность IV → имеет четыре "руки".
b) Свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от
химического строения.
c) Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. Связь между атомами не статична; наличие разных
атомов или групп может изменять свойства соседних связей.

13.

Примеры, иллюстрирующие определение
Пример 1: Вода (H₂O)
a) Валентность: H (I), O (II).
b) Порядок соединения: Атом кислорода, используя обе свои "руки", соединяется с двумя атомами
водорода (каждый со своей одной "рукой"). Получается структура H–O–H.
c) Любой другой порядок был бы невозможен (например, H–H–O нарушил бы валентность кислорода).
Пример 2: Углеводороды — ярчайшая иллюстрация
a) Метан (CH₄): Углерод (IV) связан с четырьмя атомами водорода (I). Все "руки" заняты.
b) Этан (C₂H₆): Два атома углерода (каждый IV) соединяются друг с другом одной "рукой". Оставшимися
тремя "руками" каждый углерод соединяется с тремя атомами водорода. Порядок: H₃C–CH₃.
Пример 3: Явление изомерии (доказывает важность "порядка")
Молекулярная формула C₂H₆O может соответствовать двум разным веществам с разным порядком
соединения атомов:
a) Диметиловый эфир: Связь C–O–C
a) Порядок: H₃C–O–CH₃
b) Газ, не реагирует с натрием.
b) Этиловый спирт (Этанол): Связь C–C–O–H
a) Порядок: H₃C–CH₂–O–H
b) Жидкость, реагирует с натрием с выделением водорода.
Несмотря на одинаковый состав (C₂H₆O), это два разных вещества с разными свойствами, потому что
химическое строение (порядок соединения атомов) различен.

14. Углеродный скелет органической молекулы

Углеродный скелет — это последовательность химически связанных друг с другом атомов углерода,
составляющая основу молекулы органического соединения. К этому скелету могут быть присоединены другие
атомы (водород, кислород, азот и т.д.) или функциональные группы.
Классификация углеродных скелетов
По форме (строению)
a) Ациклические (алифатические, открытые)
a) Определение: Скелеты с открытой, незамкнутой цепью атомов углерода. Они могут быть прямыми
или разветвленными.
b) Примеры:
a) Прямая (неразветвлённая) цепь: Бутан CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
b) Разветвлённая цепь: Изобутан (CH₃)₂CH-CH₃
b) Циклические (замкнутые)
a) Определение: Скелеты, в которых атомы углерода образуют один или несколько циклов (колец).
b) Примеры:
a) Карбоциклические: Цикл состоит только из атомов углерода. Циклопропан (C₃H₆), бензол
(C₆H₆).
b) Гетероциклические: В цикле кроме атомов углерода есть другие атомы (гетероатомы),
например, кислород, азот, сера. Пиридин (C₅H₅N), фуран (C₄H₄O).

15.

По характеру связей между атомами углерода
a) Предельные (насыщенные)
a) Определение: Скелеты, в которых между
атомами углерода есть только одинарные
связи (C-C).
b) Свойства: Более химически инертные,
вступают в реакции замещения.
c) Пример: Этан CH₃-CH₃, циклогексан C₆H₁₂.
b) Непредельные (ненасыщенные)
a) Определение: Скелеты, содержащие
кратные связи — двойные (C=C) или
тройные (C≡C).
b) Свойства: Более реакционноспособные,
легко вступают в реакции присоединения.
c) Пример: Пропен CH₃-CH=CH₂ (с двойной
связью), ацетилен HC≡CH (с тройной
связью).
По наличию гетероатомов в скелете
a) Углеводородные скелеты
a) Состоят только из атомов углерода и
водорода.
b) Пример: Гексан C₆H₁₄, бензол C₆H₆.
b) Скелеты с гетероатомами
a) В углеродную цепь или цикл включены атомы
других элементов (кислород, азот, сера и др.),
которые становятся частью "остова"
молекулы.
b) Пример: Диэтиловый эфир CH₃-CH₂-O-CH₂CH₃ (кислород в цепи).

16. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул

Влияние углеродного скелета
a) Длина и разветвленность цепи (на примере алканов)
a) Длина цепи. Метан (CH₄) — Бутан (C₄H₁₀) — Пентадекан (C₁₅H₃₂)
a) С увеличением длины цепи усиливаются межмолекулярные взаимодействия (силы Ван-дер-Ваальса).
b) Следствие: Растут температуры плавления и кипения. Метан и пропан — газы, пентан — жидкость, пентадекан —
твердое вещество.
b) Разветвленность цепи (изомерия):
a) н-Пентан (CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃) — tкип = 36°C
b) Изопентан (CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃) — tкип = 28°C
c) Неопентан (C(CH₃)₄) — tкип = 9.5°C
d) Причина: У разветвленных молекул меньше площадь контакта между ними, силы Ван-дер-Ваальса слабее, и
веществу требуется меньше энергии для испарения.
b) Тип углеродного скелета: наличие циклов и кратных связей.
a) Алканы (одинарные связи) vs. Алкены (двойные связи) vs. Алкины (тройные связи):
a) Наличие кратных связей не только меняет химическую активность (алкены и алкины более реакционноспособны),
но и влияет на физические свойства. Например, кратные связи делают молекулу более жесткой.
b) Алифатические (цепные) vs. Ароматические (циклические с сопряжением):
a) Гексан (C₆H₁₄) — легкая, летучая жидкость, вступает в реакции замещения и окисления.
b) Бензол (C₆H₆) — жидкость с характерным запахом, обладает ароматичностью. Это делает бензол склонным к
реакциям электрофильного замещения, а не присоединения, как у алкенов.

17.

Влияние функциональных групп — "Химические визитные карточки"
Это самое важное в органической химии. Функциональная группа — это центр реакционной способности
молекулы.
Функциональная группа Класс соединений
Влияние на свойства
-OH (Гидроксильная)
Спирты
Резкое повышение tкип из-за способности образовывать водородные связи. Растворимость в
воде. Кислотные/основные свойства.
-C=O (Карбонильная)
Альдегиды, Кетоны
Повышает tкип (сильные диполь-дипольные взаимодействия), но слабее, чем у спиртов.
Определяет высокую реакционную способность (реакции присоединения).
-COOH (Карбоксильная)
Карбоновые кислоты
Сильное повышение tкип (водородные связи, часто димеризация). Кислотные свойства
(диссоциация с отщеплением H⁺). Растворимость в воде.
-NH₂ (Аминогруппа)
Амины
Повышение tкип (водородные связи). Проявляют основные свойства (способны присоединять
H⁺).
-NO₂ (Нитрогруппа)
Нитросоединения
Сильно повышает плотность, температуры плавления. Часто взрывчатые вещества
(нитроглицерин, тротил).
-Hal (Галоген)
Галогеналканы
Повышают плотность, делают молекулу более полярной. Реакции нуклеофильного замещения.

18.

Взаимное влияние атомов в молекуле
В органической молекуле атомы влияют друг на друга через электронные эффекты, что тонко настраивает их
реакционную способность.
a) Индуктивный эффект (I-эффект): Сдвиг электронной плотности по σ-связям.
a) Пример: В хлоруксусной кислоте (Cl-CH₂-COOH) атом хлора, как более электроотрицательный,
оттягивает на себя электронную плотность. Это ослабляет связь O-H в карбоксильной группе, и
кислота диссоциирует легче. Хлоруксусная кислота сильнее, чем уксусная.
b) Мезомерный эффект (M-эффект): Сдвиг электронной плотности по π-связям (сопряжение).
a) Пример: В феноле (C₆H₅-OH) кислород гидроксильной группы отдает свою неподеленную
электронную пару в ароматическое кольцо. Это увеличивает электронную плотность в кольце и
ослабляет связь O-H. Фенол — более сильная кислота, чем спирты, но более слабая, чем
карбоновые кислоты.
Пространственное строение (Стереоизомерия)
a) Цис-транс изомерия (геометрическая):
a) Цис-бутен-2 имеет tкип = 3.7°C, а транс-бутен-2 имеет tкип = 0.9°C из-за разного дипольного момента.
b) В биохимии: цис-ненасыщенные жирные кислоты (в оливковом масле) — жидкости, а их транс-изомеры
(в маргарине) — твердые вещества, вредные для здоровья.
b) Оптическая изомерия (энантиомерия):
a) Молекулы, являющиеся зеркальными отражениями друг друга, как левая и правая рука.
b) Пример: L- и D- формы аминокислот. Живые организмы используют почти исключительно L-формы. Dформа может быть бесполезна или даже вредна (как в случае с талидомидом, где одна форма была
лекарством, а другая — сильным тератогеном).

19. Изомерия и изомеры

Изомерия — это явление, при котором вещества имеют одинаковый качественный и количественный
состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение или пространственное
расположение атомов, а следовательно, и разные свойства.
Изомеры — это и есть такие вещества.

20.

Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета
Пример:
a) н-Пентан: CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
b) Изопентан: CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃
c) Неопентан: C(CH₃)₄
Изомерия положения
a) Пример положения кратной связи:
a) Бутен-1: CH₂=CH–CH₂–CH₃
b) Бутен-2: CH₃–CH=CH–CH₃
b) Пример положения функциональной группы:
a) Пропанол-1: CH₃–CH₂–CH₂–OH
b) Пропанол-2: CH₃–CH(OH)–CH₃
Межклассовая изомерия (изомерия функциональной
группы)
a) Пример:
a) Циклоалкан: Циклогексан (C₆H₁₂)
b) Алкен: Гексен-1 (CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃)
b) Классический пример:
a) Этанол (спирт): CH₃–CH₂–OH
b) Диметиловый эфир: CH₃–O–CH₃

21.

Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Геометрическая изомерия (цис-транс изомерия)
a) Условие: каждый атом углерода при двойной
связи (или в цикле) должен быть связан с двумя
разными заместителями.
b) Цис-изомер: Однородные заместители
находятся по одну сторону от плоскости
двойной связи или цикла.
c) Транс-изомер: Однородные заместители
находятся по разные стороны.
Оптическая изомерия (энантиомерия)
a) Главный признак: наличие в молекуле
асимметрического (хирального) центра — атома
углерода, связанного с четырьмя разными
заместителями.
b) Энантиомеры (оптические изомеры) — это пара
таких зеркальных изомеров.
c) Свойства:
a) Обладают одинаковыми физическими и
химическими свойствами в нехиральной среде.
b) Отличаются только направлением вращения
плоскости поляризованного света: один вращает
его вправо (+), другой — влево (-).
c) По-разному взаимодействуют с другими
хиральными объектами. Вот почему один
энантиомер лекарства может быть лечебным, а
другой — вредным.

22. Радикал

В органической химии радикал (или углеводородный радикал) — это часть молекулы, оставшаяся после
условного удаления одного или нескольких атомов водорода. Это не самостоятельная частица, а фрагмент
молекулы.
a) Проще говоря: это "хвост" или "скелет" молекулы, с которым соединена функциональная группа.
a) Обозначение: буква R (от лат. Radicalis — коренной).
b) Свойства: Не обладает зарядом (электронейтрален).
b) Примеры:
a) Метильный радикал (-CH₃) → образуется из метана (CH₄) удалением одного атома H.
b) Этильный радикал (-CH₂-CH₃) → образуется из этана (CH₃-CH₃).
c) Фенильный радикал (-C₆H₅) → образуется из бензола (C₆H₆).
c) Для чего используются?
Для составления общих формул классов органических соединений, где R обозначает любой
углеводородный остаток.
a) Спирты: R-OH
b) Альдегиды: R-CHO
c) Карбоновые кислоты: R-COOH
Например, в формуле CH₃-CH₂-OH (этанол) радикалом R является -CH₂-CH₃ (этил).

23. Принципы классификации органических соединений

Основные принципы классификации:
a) По строению углеродного скелета.
b) По типу функциональной группы.
c) По типу химической связи (насыщенные/ненасыщенные).
Классификация по строению углеродного скелета
Ациклические (цепочечные): Углеродные атомы
соединены в открытые цепи (прямые или
разветвленные).
Предельные (алканы, парафины): Содержат только
одинарные связи (C-C). Например, пропан (C₃H₈).
Непредельные (алкены, алкины, диены): Содержат
кратные связи (C=C, C≡C). Например, этилен (C₂H₄),
ацетилен (C₂H₂).
Гетероциклические: В цикле кроме атомов
углерода есть другие атомы (гетероатомы: O, N, S).
Например, пиридин, фуран.
Карбоциклические: Углеродные атомы образуют
цикл (замкнутую цепь).
Алициклические: По свойствам похожи на цепные
соединения. Например, циклопропан, циклогексан.
Ароматические (арены): Имеют в своей структуре
особую ароматическую систему (цикл с
сопряженными π-связями). Классический пример —
бензол (C₆H₆).

24.

Классификация по типу функциональной группы
Это самый важный принцип для предсказания химических свойств! Соединения с одинаковой
функциональной группой относятся к одному классу и имеют сходные химические свойства.
Основные классы на примере производных пропана:
Класс соединений
Функциональная группа
Пример
Углеводороды
—
Пропан CH₃-CH₂-CH₃
Галогеналканы
-Hal (Hal = F, Cl, Br, I)
Хлорпропан CH₃-CH₂-CH₂-Cl
Спирты
-OH (гидроксильная)
Пропанол-1 CH₃-CH₂-CH₂-OH
Альдегиды
-CHO (карбонильная)
Пропаналь CH₃-CH₂-CHO
Кетоны
>C=O (карбонильная)
Пропанон CH₃-C(O)-CH₃
Карбоновые кислоты
-COOH (карбоксильная)
Пропановая кислота CH₃-CH₂COOH
Амины
-NH₂ (амино-)
Пропиламин CH₃-CH₂-CH₂-NH₂
Эфиры простые
-O- (сложноэфирная)
Метилпропиловый эфир CH₃-OCH₂-CH₂-CH₃
Эфиры сложные
-COO- (сложноэфирная)
Метилпропионат CH₃-CH₂-C(O)-OCH₃

25.

Классификация по типу химической связи (насыщенность)
Насыщенные (предельные) соединения: Содержат только одинарные связи (C-C, C-H). Максимально
насыщены водородом. Химически менее активны, вступают в основном в реакции замещения.
a) Примеры: алканы, циклоалканы.
Ненасыщенные (непредельные) соединения: Содержат двойные или тройные связи (C=C, C≡C). Химически
очень активны, легко вступают в реакции присоединения.
a) Примеры: алкены, алкины, диены.
Ароматические соединения: Имеют ароматическую систему. Обладают особой, специфической реакционной
способностью (склонны к реакциям замещения, а не присоединения).

26. Международная номенклатура и принципы номенклатуры органических соединений

Название строится из корня, суффиксов и приставок, которые несут информацию о строении молекулы.
Схема названия:
ПРИСТАВКА (заместители) + КОРЕНЬ (число атомов C) + СУФФИКС (старшая функциональная группа)
Пошаговый алгоритм составления названия
Определить главную характеристическую группу (старшую)
Это самая важная функциональная группа в молекуле. Она определяет суффикс названия. Группы
расположены в порядке убывания старшинства:

27.

Старшинство
Группа
Формула
Префикс
Суффикс
Пример
1 (Высшая)
Карбоновая кислота
-COOH
карбокси-
-овая кислота
CH₃-COOH (этановая кислота)
2
Сложный эфир
-COOR
алкоксикарбонил-
-оат
CH₃-COO-CH₃ (метилэтаноат)
3
Нитрил
-C≡N
циано-
-нитрил
CH₃-C≡N (этаннитрил)
4
Альдегид
-CHO
формил-
-аль
CH₃-CHO (этаналь)
5
Кетон
>=O
оксо-
-он
CH₃-CO-CH₃ (пропанон)
6
Спирт
-OH
гидрокси-
-ол
CH₃-CH₂-OH (этанол)
7
Амин
-NH₂
амино-
-амин
CH₃-NH₂ (метанамин)
Важно: Если в молекуле есть несколько групп, старшая определяет суффикс, а младшие указываются в
приставках.

28.

Выбрать и пронумеровать главную углеродную цепь
Это самая длинная цепь атомов углерода, которая включает в себя старшую характеристическую группу.
Если цепей несколько, выбирают наиболее разветвленную.
Правила нумерации:
a) Старшая группа должна получить минимальный номер.
b) Если старшей группы нет (например, в алканах), нумерацию ведут так, чтобы заместители получили
наименьшие номера.
c) Если выбор неоднозначен, руководствуются правилом наименьших номеров для заместителей
("алфавитный" принцип в номерах).
Определить и назвать заместители
Заместители — это все, что не входит в главную цепь:
a) Алкильные радикалы: -CH₃ (метил), -CH₂-CH₃ (этил), -CH(CH₃)₂ (изопропил).
b) Галогены: -F (фтор), -Cl (хлор), -Br (бром), -I (иод).
c) Младшие функциональные группы (указываются в префиксе): -OH (гидрокси), -NH₂ (амино), -NO₂ (нитро).
Составить название
a) Указать заместители с их номерами в алфавитном порядке (приставки *ди-*, три-, тетра- в алфавит
не учитываются).
b) Указать корень, соответствующий числу атомов углерода в главной цепи (мет-, эт-, проп-, бут-, пент-,
гекс- и т.д.).
c) Добавить суффикс, указывающий на наличие кратной связи (-ен, -ин), если она есть.
d) Добавить суффикс старшей характеристической группы (-ол, -аль, -он, -овая кислота).

29. Понятие об азотсодержащих соединениях, биологически активных веществах, высокомолекулярных соединениях

Азотсодержащие соединения
Это обширный класс органических соединений, в молекулах которых есть хотя бы один атом азота. Многие из
них обладают высокой биологической активностью.
Соединение
Характерная группа
Примеры и значение
Амины
-NH₂ (первичные)
Метиламин (CH₃NH₂) — промежуточный продукт в синтезе; Норадреналин —
нейромедиатор.
Аминокислоты
-NH₂ и -COOH
Глицин, Аланин. "Кирпичики" для построения белков.
Нитросоединения
-NO₂
Нитробензол (C₆H₅NO₂) — растворитель, пахнет миндалем. Тротил (TNT) — взрывчатое
вещество.
Нитрилы
-C≡N
Акрилонитрил (CH₂=CH-C≡N) — сырьё для производства пластиков.
Амиды
-C(O)NH₂
Ацетамид (CH₃C(O)NH₂). Структурный фрагмент пептидной связи в белках.
Гетероциклические
соединения
Цикл с атомом N
Пиридин, Пиррол. Входят в состав ДНК (азотистые основания: аденин, гуанин), витаминов,
алкалоидов.
Алкалоиды
Сложные N-содержащие Никотин, Кофеин, Морфин. Сильнодействующие природные вещества, часто лекарства или
циклы
яды.

30.

Биологически активные вещества (БАВ)
Это соединения, которые в малых количествах оказывают значительное влияние на биохимические процессы в
живых организмах. К ним относятся:
Углеводы (Сахариды)
Функции: Энергетическая (глюкоза), структурная (целлюлоза), запасающая (крахмал).
a) Моносахариды: Глюкоза, фруктоза.
b) Дисахариды: Сахароза (глюкоза + фруктоза), лактоза.
c) Полисахариды: Крахмал, гликоген (запас энергии), целлюлоза, хитин (структурная функция).
Липиды (Жиры)
Функции: Запасающая энергия, структурная (клеточные мембраны), защитная, регуляторная (гормоны).
a) Жиры и масла: Сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Запас энергии.
b) Фосфолипиды: Основной компонент клеточных мембран.
c) Стероиды: Холестерин, половые гормоны (тестостерон, эстроген).
Белки
Функции: Структурная (коллаген), каталитическая (ферменты), транспортная (гемоглобин), защитная (антитела),
двигательная (актин, миозин).
a) Строение: Полимеры, состоящие из аминокислот, соединенных пептидными связями.
b) Структуры: Первичная (последовательность аминокислот), вторичная (α-спираль, β-складчатость), третичная
(глобула), четвертичная (несколько белковых цепей).
Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК)
Функция: Хранение, передача и реализация генетической информации.
a) Строение: Полимеры, состоящие из нуклеотидов. Каждый нуклеотид содержит азотистое основание, сахар
(дезоксирибоза/рибоза) и остаток фосфорной кислоты.

31.

Высокомолекулярные соединения (ВМС) или Полимеры
Понятие
Определение
Пример на полиэтилене
Мономер
Небольшая молекула, из которой
синтезируется полимер.
Этилен (CH₂=CH₂)
Полимер
Большая молекула (макромолекула),
состоящая из множества мономерных
звеньев.
Полиэтилен (...-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-...)
Структурное звено
Повторяющаяся группа атомов в
составе полимера.
-CH₂-CH₂-
Степень полимеризации (n)
Число структурных звеньев в
макромолекуле.
n = 1000
Классификация полимеров:
a) По происхождению:
a) Природные: Белки, целлюлоза, ДНК, каучук.
b) Искусственные: Получены из природных полимеров химической модификацией (ацетат целлюлозы).
c) Синтетические: Синтезированы из низкомолекулярных соединений (полиэтилен, нейлон, тефлон).
b) По строению основной цепи:
a) Карбоцепные: Главная цепь состоит только из атомов углерода (полиэтилен, поливинилхлорид).
b) Гетероцепные: В главной цепи есть другие атомы (O, N, S). Пример: нейлон, белки.
c) Связь понятий:
a) Мономеры (аминокислоты) → Полимер (белок).
b) Мономеры (нуклеотиды) → Полимер (ДНК).
c) Мономеры (глюкоза) → Полимер (крахмал, целлюлоза).