9_П_Р_Моделирование_молекул_и_химических_превращений_на_примере

1. Практическая работа №9 Изготовление моделей молекул органических веществ. Составление структурных формул органических веществ

их изомеров и гомологов
Классификация органических соединений.

2. Цель: Развитие навыков пространственного изображения молекул метана, этана, этена, этина, бензола, спирта, глицерина, фенола,

глицина и др.
• Задача: Закрепление знаний по теме «Основные понятия
органической химии и теория строения органических соединений».
• Оборудование: металлические стержни, пластмассовые шары,
транспортир, наборы шаростержневых молекул.
• Материалы: деревянные стержни (зубочистки, спички), материал для
лепки (цветной пластилин, соленое окрашенное тесто и др.)
• Рецепт соленого теста: 200г муки, 200г поваренной соли,125г теплой
воды. Тесто замесить, разделить на части, каждую часть окрасить: в
тесто добавить краситель и продолжать вымешивать до однородного
цвета. В качестве красителя можно использовать: краски, «зеленку»,
раствор йода, пищевые красители, фукорцин и др

3.

• Основные теоретические сведения

4.

1. Предмет органической химии.
• Органические вещества - это вещества,
содержащие углерод (С), водород (Н) и
другие химические элементы.

5.

6. Теория строения органических соединений А. М.Бутлерова

Основные положения
теории химического
строения А. М.Бутлерова

7.

8.

С (IV),Н (I), О (II), N (III)
глицин

9.

Гомологи — вещества, имеющие сходное строение и свойства, но
различающиеся по составу на одну или несколько групп CH 2 .
Алканы СnН2n+2
Формула Название
СН4
МЕТАН
С 2Н 6
ЭТАН
С 3Н 8
ПРОПАН
С4Н10
БУТАН
С5Н12
ПЕНТАН
С6Н14
ГЕКСАН
С7Н16
ГЕПТАН
С8Н18
ОКТАН
С9Н20
НОНАН
С10Н22
ДЕКАН
Радикалы СnН2n+1
Формула Название
СН3
МЕТИЛ
С 2Н 5
ЭТИЛ
С 3Н 7
ПРОПИЛ
С 4Н 9
БУТИЛ
С5Н11
ПЕНТИЛ
С6Н13
ГЕКСИЛ
С7Н15
ГЕПТИЛ
С8Н17
ОКТИЛ
С9Н19
НОНИЛ
С10Н21
ДЕЦИЛ

10.

Изомеры — вещества, имеющие одинаковый
количественный и качественный
состав, т.е.
одинаковую формулу, но разное строение и свойства.

11. Изомеры

Главная цепь
C4H10
Нумерация
CH3
1
2
CH3-CH-CH3
Молекулярная формула
3
изобутан, t кип = -11,7 С

12. Структурные и молекулярные формулы алканов и алкильных радикалов

H
H
С
H
м
е
т
H
H
а
н
м
H
С
H
, С H3
е
т
и
л

13. Структурные и молекулярные формулы алканов и алкильных радикалов

H
H
С
H
э
т
а
н
H
C
H
H
H
э
т
и
л
H
С
H
H
C
H
С2 H5
С H2
С H3
,

14.

H3 С
CH3
C
CH3
CH2
CH
CH3
Первичный
Третичный
Вторичный
Четвертичный
C H3

15.

1 стакан
2 стакан
T кип = 78,3°
T кип = -27,3°С
?
Этиловый спирт
Tкип. = 78,3о С
жидкость
?
Диметиловый эфир
Tкип. = - 27,3о С
газ
А какого строения эти вещества?
Если состав С2Н6О

16.

А какого состава эти вещества?
Н Н
I I
H–C–C–O–H
I I
H H
Этиловый спирт
Tкип. = 78,3о С
Н
Н
I
I
H–C–O–C–H
I
I
H
H
Диметиловый эфир
Tкип. = - 27,3о С

17.

• В предельных углеводородах алканах все углеродные атомы находятся
в состоянии гибридизации sp3, и образуют одинарные σ – связи (самые
прочные связи). Угол связи составляет 109,28о.
В молекулах алкенов углеродные атомы находятся в состоянии
гибридизации sp2 , и образуют двойные связи σ и π – связи (не прочные
связи). Угол связи σ составляет 120о, а π – связь располагается
перпендикулярно связи σ. Форма молекул правильный треугольник.
В молекулах алкинов углеродные атомы находятся в состоянии
гибридизации sp , и образуют тройные связи одну σ и две π – связи.
Угол связи σ составляет 180о, а две π – связи располагаются
перпендикулярно друг друга. Форма молекул линейная (плоская).
В молекуле ароматического углеводорода бензола C6H6 шесть атомов
углерода связаны σ – связью. Угол связи составляет 120о. Состояние
гибридизации sp2. В молекуле образуются 6 π – связи, которые
принадлежат шести атомам углерода.

18.

• Для пространственного изображения молекул органических
веществ важно знать, к какому классу веществ относится
соединение, угол связи, форму молекул.
• Например: Метан (СH4) относится к классу алканов. Атомы
находятся в состоянии гибридизации sp3, значит угол связи
109,28о, форма молекулы – тетраэдр, между атомами
одинарная σ – связь.
• Для построения молекулы шаростержневым способом нужно
заготовить 5 шаров. Один шар, атом углерода, большего размера
черного цвета, а четыре атома (водорода) одинакового размера
синего цвета. Соединить шары металлическими стержнями под
углом 109,28о, в центре шар атома углерода чёрного цвета.
• Полусферические модели атомов других органических
соединений изготавливаются также, шары соединяются
металлическими стержнями методом вдавливания в друг друга.

19.

20.

21.

22. Выполнение практической работы Задание1

1. Заполните таблицу моделей органических соединений
2. Изготовить модели молекул органических веществ
• 3.Шаростержневые модели изготавливаются из пластмассовых
шаров и пластмассовых стержней.
• 4.При изготовлении молекул необходимо знать угол связи и ее
кратность.
• 5. Атом углерода в виде шара берётся другого цвета, чем атомы
водорода.
• 6.Химическая связь изображается пластмассовыми стержнями.
• 6. Угол химической связи измеряется транспортиром.

23. Задание 2 Собрать на выбор модели молекул: алкена, одноатомного спирта, кетона, карбоновой кислоты, сложного эфира,

аминокислоты
.
Ход работы:
1. Выбрать на свое усмотрение три молекулы, из предложенного списка
классов соединений.
2. Прописать в тетради структурные формулы этих трех молекул.
3. Посчитать общее число атомов водорода, кислорода, углрода, азота.
4. Слепить шарики – атомы, учитывая их размер и необходимое
количество.
5. Собрать шарово-стержневую модель молекулы, исходя из прописанной в
тетради структурной формулы, четко проверяя валентность каждого атома.
6. По окончании работы навести порядок на рабочем месте.
7. Сфотографировать готовые модели.

24.

• Прежде, чем Вы приступите к выполнению второго
задания, вспомните понятия гомологический ряд и
изомеры
• Гомологическим
рядом
называют
ряд
веществ,
расположенных в порядке возрастания их относительных
молекулярных масс, сходных по строению, где каждый
член отличается от предидущего на гомологическую
разность –СН2-. Члены гомологического ряда по
отношению друг к другу являются гомологами.
• Изомерия- это явление существованияразных веществизомеров с одинаковым качественным и количественным
составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.

25. Задание 3. Для любого из трех выбранных в задании 1 веществ собрать один гомолог и один изомер

• Ход работы:
• 1. Прописать в тетради формулы изомера и гомолога.
• 2. Просчитать дополнительное число необходимых атомов.
• 3. Слепить шарики – атомы, учитывая их размер и
необходимое количество.
• 4. Собрать шарово-стержневую модель молекул гомолога и
изомера, не забывая о валентности.
• 5. По окончании работы навести порядок на рабочем месте.
• 6. Сфотографировать готовые модели.

26.

Первый гомолог
Модель
молекулы
Алканы
Алканы
Этан
Алкены
Метан
(этилен)
Этан
Пропен
(пропилен)
Алкены
Алкины
Этен
(ацетилен)
Пропин
(Этилен)
Арены
Алкины
(Бензол)
Толуол
Этин
Глицин
(Ацетилен)
Жир
глюкоза
Арены
Этанол,
Бензол
Ацетон,
Формальдегид
Уксусная
Вывод
кислота по практической работе:

27. Вывод по практической работе:

• Домашнее задание:
• к следующему уроку прислать на проверку
фотографии всех готовых моделей: три молекулы,
один гомолог и один изомер.
• Желаю успехов!