Aminy_Anilin_dlya_DO (17)

1. АМИНЫ

2. Цели урока

АМИНЫ
Цели урока
рассмотреть строение и свойства класса аминов;
уметь объяснять положение теории строения
органических веществ о взаимном влиянии атомов
в молекуле на примере анилина;
узнать области применения анилина.

3. План изучения материала

АМИНЫ
План изучения материала
понятие об аминах;
классификация аминов;
номенклатура аминов;
характеристика метиламина и анилина;
получение анилина;
применение анилина

4. Понятие об аминах

АМИНЫ
Понятие об аминах
Общие формулы аминов
Н—N—H
Н—N—H
R—N—H
R—N—R
│
│
│
│
H
R
R
R
аммиак
амины

5. Понятие об аминах

АМИНЫ
Понятие об аминах
Амины — производные аммиака,
в молекулах которых один или
несколько атомов водорода
замещены на углеводородный
радикал.

6. Классификация аминов

АМИНЫ
Классификация аминов
Общие формулы аминов
Н—N—H
R—N—H
R—N—R
│
│
│
R
R
R
вторичный
третичный
первичный

7. Классификация аминов

АМИНЫ
Классификация аминов
амины
первичные
вторичные
третичные

8. Классификация аминов

АМИНЫ
Классификация аминов
Задание
Расставьте формулы аминов на соответствующие места в
схеме «Классификация аминов»
1. СН3 – NН - СН3
2. СН3 – NН2
3. С6Н5 – NН2
4. H – N – CH3
│
С3Н7
5. CH3 – N – CH3
│
СН3

9. Классификация аминов

АМИНЫ
Классификация аминов
амины
первичные
СН3 – NН2
С6Н5 – NН2
вторичные
H – N – CH3
│
С 3Н 7
СН3 – NН - СН3
третичные
CH3 – N – CH3
│
СН3

10.

11. Номенклатура аминов

АМИНЫ
Номенклатура аминов
РАДИКАЛ + АМИН
1. СН3 – NН - СН3
диметиламин
2. СН3 – NН2
метиламин
3. С6Н5 – NН2
фениламин (анилин)
4. H – N – CH3
│
С3Н7
5. CH3 – N – CH3
│
СН3
метилпропиламин
триметиламин

12.

13.

14.

15. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
масштабная модель
масштабная модель
молекулы метиламина молекулы анилина

16. Изменение основных свойств аминов

17. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Метиламин
(алифатический
амин)
Анилин
(ароматический
амин)
Формула
СН3NH2
С6Н5NH2
Физические
свойства
Химические
свойства
Применение

18. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Метиламин
Анилин
Формула
Физические
свойства
СН3NH2
Бесцветный газ
с резким
аммиачным
запахом,
хорошо
растворим в
воде.
С6Н5NH2

19. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Формула
Метиламин
Анилин
СН3NH2
С6Н5NH2
Бесцветный газ с
резким
Физические
аммиачным
свойства
запахом, хорошо
растворим в воде.
Бесцветная
нерастворимая в
воде жидкость с
неприятным
запахом, быстро
темнеющая на
воздухе, очень
ядовитая

20. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
Метиламин
сравнения
Химические
свойства
А) горение 4СН3NH2 + 9О2 →
4СО2 + 10Н2О+
2N2
Анилин
4С6Н5NH2 + 31О2
→ 24СО2 +
14Н2О+ 2N2

21. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Химические
свойства
Б) реакция с
кислотами
(за счет
неподеленной
электронной
пары атома
азота)
Метиламин
..
СН3NH2 + H+Cl- →
[СН3NH3]+Clхлорид
метиламмония
Анилин
..
С6Н5NH2 + H+Cl- →
[С6Н5NH3]+Clхлорид
фениламмония
Амины — органические основания
Анилин более слабое основание, чем амины
и аммиак

22. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Опыт: Реакция анилина с соляной кислотой

23. Все амины реагируют с органическими кислотами

24. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Химические
свойства
В) реакция с
бромной водой
(за счет
наличия
бензольного
кольца)
Метиламин
Анилин
NH2
NH2
Br
Br
—
+ 3Br2→
+ 3HBr
Br
2,4,6 – триброманилин
(белый осадок)
это качественная реакция на
анилин

25. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Опыт: Реакция анилина с бромной водой

26. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Химические
свойства
Г) реакция с
водой
Метиламин
СН3NH2+
HОН →
[СН3NH3]ОН
гидроксид
метиламмония
Анилин
___

27. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Химические
свойства
Д) реакция с
азотистой
кислотой
Е) с актив.Ме
(для первичных
аминов)
Метиламин
Анилин
СН3NH2 + HNO2 →
СН3OH + N2 + H2O
___
2СН3NH2+2Na→
2СН3NHNa+H2
___

28. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Химические
свойства
Ж) с солями тех
Ме, которые
образуют
нерастворимые
основания (для
первичных
аминов)
Метиламин
3СН3NH2+FeCl3+
3H2O → 3[СН3NH3]Cl
+ Fe(OH)3
Анилин
___

29. Характеристика метиламина и анилина

АМИНЫ
Характеристика метиламина и
анилина
Признаки
сравнения
Применение
Метиламин
Анилин
Лекарства,
полимерные
материалы
Для производства
анилиновых
красителей
лекарства,
полимерные
материалы

30. Получение анилина

АМИНЫ
Получение анилина
Зинин Николай
Николаевич
(1812 – 1880)
Русский химик — органик,
академик.

31.

химии»

32.

33. Получение алифатических аминов

1) Взаимодействие аммиака со
спиртами
А)получение первичного амина
C2H5OH + NH3 = C2H5NH2 + H2O
(NH2-Н)

34. Получение алифатических аминов

Б) получение вторичного амина
C2H5NH2 + C2H5OH = C2H5-NH-C2H5 +
Н2О
В)получение третичного амина
C2H5-NH-C2H5 + C2H5OH = (C2H5)3N +
Н2О

35. Получение алифатических аминов

2)Взаимодействие галогеноалканов с
аммиаком

36. Получение алифатических аминов

3) Взаимодействие солей алкиламмония
со щелочами

37. Получение алифатических аминов

4) Гидрирование нитроалканов
С2Н5NO2 + 3H2 → С2Н5NH2 + 2H2O
нитроэтан
этиламин

38. Получение ароматических аминов

1) Восстановление нитросоединений
а) Гидрирование нитробензола - реакция
Зинина Н.Н.1842 г.
С6Н5NO2 + 3H2 → С6Н5NH2 + 2H2O
нитробензол
фениламин

39. Получение ароматических аминов

б) нитросоединения + сульфид аммония
C6H5NO2 + 3(NH4)2S →
C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

40. Получение ароматических аминов

в) нитросоединения + цинк + щёлочь
(или нитросоединения + алюминий
+щёлочь)

41. Получение ароматических аминов

Г) нитросоединения + железо + соляная
кислота (или нитросоединение + цинк +
соляная кислота)
C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl → (C6H5NH3)Cl +
3FeCl2 + 2H2O
НО ТАКИМ СПОСОБОМ ПОЛУЧАЮТ
АНИЛИН В 2 СТАДИИ!!!!!!!

42. Получение ароматических аминов

2) Взаимодействие солей фениламмония
со щелочами

43.

44. Получение аминов

АМИНЫ
Получение аминов
Реакция Зинина Н.Н.1842 г.
С6Н5NO2 + 3H2 → С6Н5NH2 + 2H2O
нитробензол
анилин

45. Получение аминов

АМИНЫ
Получение аминов
C6H5NO2 + 3(NH4)2S →
C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O

46. Получение аминов

АМИНЫ
Получение аминов
2NH3 + CH3Сl → CH3– NH2 + NH4СI

47. Получение аминов

АМИНЫ
Получение аминов

48.

Получение аминов

49. Возможно ли получение аминов таким способом?

C6H5NO2 + Fe + HCl →

50.

C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl →
(C6H5NH3)Cl + 3FeCl2 + 2H2O

51.

52.

53.

54.

55. Домашнее задание

АМИНЫ
Домашнее задание
1)Лекция в тетради

56. Спасибо за работу!