Основные классы органических соединений и их роль в живых организмах

1. Основные классы органических соединений и их роль в живых организмах

Шлахтер М.Л.
Харьков - 2016

2. Что сегодня будет

3. Начнём с простого

С, Н…

4. Алканы

5. Метан в природе

• Метаногенные археи завершают
анаэробную деструкцию вещества
• Более 20% мировых запасов метана
имеют биогенное происхождение.
• У коровы в течение суток может
образовываться до 1000 л газов. В
состав их входят метан (до 40-50%) и
двуокись углерода (С02) - до 60-70%.

6. Алкены и алкины

7. Этилен в природе

• Этилен — первый из обнаруженных
газообразных фитогормонов
• Контроль развития проростка
• Созревание плодов (в частности,
фруктов)
• Распускание бутонов (процесс
цветения)
• Старение и опадание листьев и
цветков
• Этилен называют также гормоном
стресса (гормон смерти)
• Ответ проростков на этилен
способствует пробиванию ростков
к свету

8. Циклоалканы

9. Циклопентанпергидрофенантрен (стеран)

Стероиды
• Холестерин
• Жёлчные
кислоты
• Стероидные
гормоны
• Витамин D
• Эргостерол
(у грибов)
Холевая
кислота
Тестостерон

10. Ароматические соединения

11. Выводы:

• Самые примитивные классы органических
соединений – алканы, алкены, алкадиены,
алкины, циклоалканы и простые ароматические
соединения неполярны
• Поскольку вышеперечисленные соединения
неполярны, они достаточно редко используются
живыми организмами
• Есть исключения: метан, этилен,
циклопентанпергидрофенантрен и т.д.

12. Органические вещества

Углеводороды
Алканы
Функциональные производные углеводородов
Гидроксилпроизводные
Сераорганические
соединения
Азоторганические
соединения
Карбонильные
соединения
Алкены
Алканолы
Алкины
Тиолы
(меркаптаны)
Амины
Альдегиды
Триолы
Алкадиены
Фенолы
Цистеин,
метионин
Хиноны
Арены
Углеводы
Эфиры
фосфорной
кислоты
Галогенпроизводные
Элементорганические
соединения
Карбоновые
кислоты
Гетероциклические
соединения
Аминокислоты
Белки
Монокарбоновые
Поликарбоновые
Лактоны
Амиды
Кетоны
Пиррол, фуран
Имидазол
Пурины
Пиримидины
Нуклеиновые
кислоты
Всякие
дерзкие
производные,
такие, что
станет
страшно(((

13. Гидроксил-производные - спирты

Алканолы
Триолы
Полиолы
Метанол
Глицерол
Этанол
• Функциональная группа – группа атомов,
обеспечивающая химические свойства органических
веществ
• Общая формула спиртов с одной гидроксигруппой R–OH.

14. Реакции спиртов

15. Производная инозитола – компонент системы вторичного сигналлинга

16. Роль алифатических спиртов и их производных в организмах

• Промежуточные этапы при синтезе карбоновых
кислот и альдегидов
• Конечные продукты брожений
• Образование жиров (глицерин)
• Внутриклеточный сигналинг (фосфатидилинозитольная система)
• Производные спиртов - углеводы
• Некоторые аминокислоты имеют
дополнительную спиртовую группу – серин,
треонин

17. Фенолы и полифенолы. Роль ароматических спиртов в организмах

Фенол
Тирозин
Галловая кислота
(танины)
Витамин Р (рутин)
• Субстрат для синтеза более сложных
соединений
• Некоторые аминокислоты, витамины
синтезируются из фенолов
• Полифенолы выполняют различные
защитные функции: танины, лигнин,
меланины
Эумеланин

18. Тиолы (меркаптаны)

Цистеин
• Сера входит в состав двух
протеиногенных аминокислот
(цистеина и метионина)
• Глутион – серосодержащий пептид
играет роль в защите клетки от
свободных радикалов и
окислительного стресса
• Продукты распада серосодержащих
соединений имеют неприятный запах
(используются скунсами)
Глутатион
Бутантиол

19. Амины

Первичные
Вторичные
Третичные
Цитозин – основание ДНК
• Сильно ядовиты в свободном виде
• Производные аминов – аминокислоты, нуклеотиды –
чрезвычайно важные компоненты живых организмов

20. Карбонильные соединения

Альдегиды
• Альдегиды придают
запахи фруктам
Кетоны
• Карбонильные
соединения
способны
вызвать
отравления

21. Производные альдегидов

Витамин группы А - ретиналь
Витамин В6 - пиридоксаль
• Некоторые витамины – производные альдегидов
• Большинство углеводов – альдозы (глюкоза)
• …

22. Производные кетонов

Убихинон –
компонент электронтранспортной цепи
Карвон – один из
главных компонентов
укропового масла
Карбамид
(мочевина)
• Производные кетонов распространены повсеместно
• Играют роль в клеточном дыхании, защите растений
• Мочевина – способ выведения аммиака из
организма
• Некоторые углеводы – кетозы (фруктоза) являются
производными кетонов

23. Карбоновые кислоты

Одноосновные
Двухосновные
Уксусная кислота
Алифатические
Щавелевая кислота
Ароматические
Алициклические
Трёхосновные
Лимонная кислота
(цитрат)
Гетероциклические
Пальмитиновая кислота
Бензойная кислота
Хинная кислота
Никотиновая
кислота

24. Основные реакции карбоновых кислот

Основные
кислот
реакции
карбоновых

25. Где встречаются карбоновые кислоты?

Везде
Компоненты цикла Кребса
Аминокислоты и белки
Жирные кислоты и жиры
Производные холестерина

26. Мини-обобщение

27. Гетероциклические соединения

28. Гетероциклы с кислородом

29. Гетероциклы с азотом

Пиррол
Порфин (его
производные
- порфирины
Хлорофилл А
Гем (компонент
гемоглобина

30. Производные пиримидина

Пиримидин
Цитозин
Тимин
Урацил

31. Выводы:

• Органическая химия это сложно
• В живых организмах встречается всё подряд,
причём всё, как назло, выполняет жизненноважные функции
• Нам осталось разобраться с липидами,
углеводами, белками и нуклеиновыми
кислотами

32. А теперь - хардкор

33. Спасибо за внимание!