Ароматичні спирти

1. АРОМАТИЧНІ СПИРТИ

• Ароматичні спирти - сполуки, у яких гідроксильна група
зв'язана з атомом вуглецю бокового ланцюга
алкілароматичного вуглеводня.
CH2OH
CH CH3
OH
Фенілметанол
1-Фенілетанол
(бензиловий спирт) (α-фенілетиловий спирт)
CH2 CH2 OH
2-Фенілетанол
(β-фенілетиловий спирт)
За номенклатурою IUPAC їх назви утворюють шляхом
додавання назви арильного радикалу (Аr) до назви алканолу.
Застосовують також тривіальні назви.

2. Способи одержання  

СПОСОБИ ОДЕРЖАННЯ
• Гідроліз галагенопохідних
C СН2СІ + HOH
OH
C6H5 CH2 OH HCI
H
• Відновлення бензальдегіду
C C
O
H
kat.
C6H5 CH2 OH
• Синтез за допомогою оксиду етилену
C CH2 CH2
O
AlCl3
C6H5 CH2 CH2 OH

3.

• Реакція Канніццаро
C C
O
O
H C
H
H
C6H5 CH2 OH
H C
• Відновлення естерів ароматичних кислот
C6H5 C
O
ОC2H5
2H2/Na
C6H5 CH2 OH
C OH
O
ОК

4. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

• За хімічними властивостями ароматичні спирти подібні до
алканолів. Однак, існують і відмінності.
• Спирти з ОН-групою в α-положенні відносно ядра легко
заміщають її на галоген
C6H5 CH OH
CH3
HCI
H2O
C6H5 CH CI
CH3
• β-спирти легко дегідратують
C6H5 CH CH2
Н
OH
toC
H2O
C6H5 CH CH2