Карбоновые кислоты и их производные. (Лекция 11)

1. Карбоновые кислоты и их производные

2.

Карбоновые кислоты – это соединения, содержащие
одну или несколько карбоксильных групп СООН.
Карбоновые кислоты
Природа радикала
алифатические
ароматические
гетероциклические
Число СООН-групп
Монокарбоновые
Дикарбоновые

3. Способы получения карбоновых кислот

Окисление первичных спиртов и альдегидов
Жесткое окисление неразветвленных у двойной
связи алкенов
Окисление алкилбензолов
Взаимодействие реагентов Гриньяра с
углекислым газом

4. Способы получения карбоновых кислот

Гидролиз
функциональных
карбоновых кислот
производных

5. Реакционные центры в карбоновых кислотах

n-Основный центр
α-СН-кислотный
центр
Электрофильный
центр
ОН-кислотный
центр

6. Реакции по ОН-кислотному центру

Вытеснение углекислого газа из карбонатов
качественная реакция на карбоновые кислоты !
и
гидрокарбонатов
–

7. Реакции нуклеофильного замещения

Взаимодействие со спиртами (образование сложных эфиров)
– реакция этерификации
Этерификация – обратимая реакция, протекает только при
кислотном катализе. Роль катализатора сводится к созданию
положительного заряда на атоме углерода карбоксильной
группы, чтобы облегчить атаку слабому нуклеофилу - спирту.

8. Механизм этерификации

Кислотный катализ
Нуклеофильная атака
Отщепление уходящей
группы
Возврат катализатора

9.

Образование галогенангидридов
Образование ангидридов

10.

Образование амидов
Декарбоксилирование карбоновых кислот

11. Замещение в α-положении (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского)

12. Функциональные производные карбоновых кислот

13. Ацилирующая способность производных карбоновых кислот

Чем стабильнее анион Х, тем выше реакционная способность ацильного
производного.
Уменьшение ацилирующей способности