Лекция № 9. АМИНОКИСЛОТЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ
Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты
Benzokaine Бензокаин (Анестезин)
Подлинность
Подлинность
Подлинность
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Количественное определение
Procaine Hydrochloride Прокаина гидрохлорид (Новокаин)
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Tetracaine Hydrochloride Тетракаина гидрохлорид (Дикаин)
Подлинность
Подлинность
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Производные м-аминобензойной кислоты
Amidotrizoic acid Кислота амидотризоевая (Триомбрин)
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Triombrastum 60% et 76% pro injectionibus Триомбраст 60% или 76% для инъекций
Производные амида п-аминобензойной кислоты
Procainamide Hydrochloride Прокаинамида гидрохлорид (Новокаинамид)
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Metoclopramide Hydrochloride Метоклопрамида гидрохлорид (Церукал)
Подлинность
Количественное определение
Производные амида п-аминосалициловой кислоты
Natrii paraaminosalicylas Натрия п-аминсалицилат (ПАСК Na)
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Производные диметилфенилацетамида
Trimecaine Hydrochloride Тримекаина гидрохлорид
Подлинность
Подлинность
Количественное определение
Lidocaine Hydrochloride Лидокаина гидрохлорид
Подлинность
Количественное определение
Bupivacaine Hydrochloride Бупивакаина гидрохлорид
Подлинность
Количественное определение
294.92K
Категория: ХимияХимия

Аминокислоты ароматического ряда и их производные

1. Лекция № 9. АМИНОКИСЛОТЫ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

2. Сложные эфиры п-аминобензойной кислоты

Применяют в качестве местно-анестезирующих средств.
Предпосылка создания – попытка найти аналоги алкалоида
кокаина, обладающего местно-анестезирующим эффектом, но
вызывающего пристрастие (кокаинизм). Местно-анестезирующий
эффект обусловлен не всей молекулой кокаина, а отдельными ее
структурными элементами, названными анестезиофорной
группой:
H3C
O
O
O
N
CH3
O

3. Benzokaine Бензокаин (Анестезин)

BENZOKAINE
БЕНЗОКАИН (АНЕСТЕЗИН)
O
H2N
OC2H5
ОПИСАНИЕ
Белый кристаллический порошок без запаха, практически НР в воде,
ХР в спирте и эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Для местной анестезии кожи и слизистых оболочек в виде 5-10%ных мазей, присыпок, масляных растворов, свечей. Анестезин
назначают внутрь по 0,25-0,3 г в виде таблеток, порошков

4. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. Образование азокрасителя:
+
NH2
N
N
NaNO2
Cl
HCl
O
+
N
OR
O
OR
N
NaO
HO
Cl
O
OR
+
N
NaOH
RO
O
N

5. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
2. Образование шиффовых оснований: при взаимодействии с пдиметиламинобензальдегидом в присутствии конц. серной
кислоты, появляется желтое или оранжевое окрашивание:
CH3
CH3
O
R
NH2
+
N
CH3
H
N
-H2O
N
CH3
CH
R
3. Реакция конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом, образуя
цветтер-ионы. Появляется желто-оранжевое окрашивание:
H
+
NO2
N
R
NH2
+
Cl
NO2
O
-HCl
R
O2N
N
O

6. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
4. Под действием хлороформа и спиртового раствора гидроксида
натрия образует изонитрилы – вещества, имеющие тошнотворный
запах:
R
NH2
+
CHCl3
+
3NaOH
R
N C
+
3NaCl
+
3 H2O
5. Реакция омыления (щелочного гидролиза):
O
O
+
H2N
OC2H5
NaOH
+
H2N
ONa
C2H5OH

7. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
6. Образование гидроксамовых кислот при взаимодействии с
гидроксиламином в щелочной среде :
O
H2N
C
O
R
NH2OH
NaOH
O
H2N
C
NH OH + R-OH
При подкислении и добавлении раствора хлорида железа (III)
образуются гидроксоматы железа красно-бурого цвета:
O
H2N
C
NH OH
FeCl3
HCl
O
H2N
3+
Fe
C
NH O
3

8. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
7. Реакции галогенирования с образованием дибром- или
дийодпроизводных.
8. Конденсация с гексаметилентетрамином с кислой среде с
образованием продукта реакции, имеющего слабо-фиолетовую
флюоресценцию.
9. Под действием 5% растворa хлорамина в кислой среде
окисляется с образованием окрашенного красно-оранжевого
продукта, который извлекают эфиром.
10. К раствору анестезина в конц. H2SO4 прибавляют азотную
кислоту, появляется желто-зеленое окрашивание, переходящее
в красное после добавления воды и раствора гидроксида
натрия.
11. При смешении раствора анестезина в ледяной уксусной кислоте
с оксидом свинца (IV) смесь приобретает красное окрашивание.

9. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Фотометрические методы анализа.
2. Нитритометрия: индикатор – тропеолин ОО или
потенциометрически:
O
O
OR
H2N
NaNO2
OR Cl
HCl
+
N
N

10. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
2. Броматометрия:
KBrO3 + 5 KBr + 6 HCl = 3 Br2 + 6 KCl + 3 H2O
Br
O
O
+
H2N
2 Br 2
+
H2N
2 HBr
OC 2H5
OC 2H5
Br
3. Йодхлорметрия:
I
O
O
H2N
+
2 ICl
+
H2N
2 HCl
OC 2H5
OC 2H5
I
Далее добавляют калия иодид, выделившейся йод оттитровывают
тиосульфатом натрия

11. Procaine Hydrochloride Прокаина гидрохлорид (Новокаин)

PROCAINE HYDROCHLORIDE
ПРОКАИНА ГИДРОХЛОРИД (НОВОКАИН)
CH3
O
O
. HCl
N
CH3
H2N
ОПИСАНИЕ
Белый кристаллический порошок без запаха, ЛР в воде, спирте; НР в
эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Для спинномозговой и инфильтрационной анестезии в виде 0,250,5% водных растворов

12. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. Образование азокрасителя.
2. Образование шиффовых оснований (желтое или оранжевое
окрашивание).
3. Реакция конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом (желтооранжевое окрашивание).
4. Образование изонитрилов – веществ, имеющих тошнотворный
запах при действии хлороформа и спиртового раствора
гидроксида натрия.
5. Щелочной гидролиз.
6. Образование гидроксамовых кислот при взаимодействии с
гидроксиламином в щелочной среде.
7. Слабо-фиолетовая флуоресценция при конденсации с
гексаметилентетрамином в присутствии конц. серной кислоты.
8. Галогенирование.

13. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
9. Реакция на хлорид-ионы после действия гидроксида натрия.
10. С пергидролем в кислой среде дает фиолетовое окрашивание.
11. Со смесью конц. H2SO4 и HNO3 при нагревании дает оранжевокрасное окрашивание.
12. 2,5% раствор препарата обесцвечивает раствор перманганата
калия в кислой среде.

14. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
• Фотометрические методы
• Нитритометрия
• Броматометрия
• Йодхлорметрия
• Алкалиметрия:
O
O
RO
+
NH2 . HCl
NaOH
RO
+
NH2
NaCl
+
H2O

15. Tetracaine Hydrochloride Тетракаина гидрохлорид (Дикаин)

TETRACAINE HYDROCHLORIDE
ТЕТРАКАИНА ГИДРОХЛОРИД (ДИКАИН)
CH3
O
O
H9C4
NH
N
CH3
. HCl
ОПИСАНИЕ
Белый кристаллический порошок без запаха, ХР в воде, спирте,
практически НР в эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Для поверхностной анестезии в глазной и
оториноларингологической практики в виде 0,5-2% растворов (т.к.
токсичен)

16. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. Реакция на хлорид-ионы после действия гидроксида натрия.
2. При нагревании с 1-2 каплями перманганата калия или
дихромата калия появляется тошнотворный запах изонитрила.
3. Слабо-фиолетовая флуоресценция при конденсации с
гексаметилентетрамином в присутствии конц. серной кислоты.
4. Образование йодоводородной соли при взаимодействии с
йодидом калия.
5. При взаимодействии с йодатом калия в фосфорнокислой среде
образуется фиолетовой окрашивание.

17. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
6. При нагревании с концентрированной азотной кислотой и
последующим прибавлением гидроксида калия появляется
кроваво-красной окрашивание:
O
O
H9C4
CH3
O
N
N
+
CH3 . HCl
HNO3
O
H9C4
N
H
O
N
H
O
CH3
O
O
+
KO
H9C4
N
O
N
+
O
N
O
CH3
O
N
CH3
+
N
O
N
CH3
KOH
C2H5OH

18. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
7. Подвергается щелочному гидролизу, с последующей
идентификацией продуктов:
CH3
O
N
O
H9C4
CH3 . HCl
+
2 NaOH
N
H
CH3
O
ONa
H9C4
N
H
+
HO
N
CH3
+
NaCl
+
H2O

19. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
При подкислении выпадает белый осадок пбутиламинобензойной кислоты, растворимый в избытке реактива:
O
O
ONa
H9C4
+
HCl
N
H
OH
H9C4
+
NaCl
N
H
Из полученного раствора кислоты при воздействии нитрита
натрия выпадает N-нитрозосоединение:
O
O
OH
H9C4
N
H
NaNO2
HCl
OH
H9C4
N
NO
+
H2O

20. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Спектрофотометрия.
2. Нитритометрия: КТТ определяют с помощью внешних
индикаторов.
CH3
O
O
H9C4
N
H
N
CH3
O
CH3
NaNO2
HCl
O
H9C4
N
NO
3. Алкалиметрия в среде хлороформа (смотри новокаин).
4. Аргентометрия.
N
CH3

21. Производные м-аминобензойной кислоты

COOH
COOH
COOH
O
H2N
бензойная
кислота
NH2
3,5-диаминобензойная
(м-аминобензойная )
кислота
H3C
O
N
N
H
H
CH3
3,5-диацетиламинобензойная кислота
Применяют в медицине триомбрин (кислоту амидотризоевую) и ЛФ
триомбраст 60% или 76% для инъекций (раствор смеси натриевой и
метилглюкаминовой солей 3,5-диацетиламино-2,4,6трииодбензойной кислоты).

22. Amidotrizoic acid Кислота амидотризоевая (Триомбрин)

AMIDOTRIZOIC ACID
КИСЛОТА АМИДОТРИЗОЕВАЯ (ТРИОМБРИН)
COOH
O
H3C
I
I
N
H
N
H
O
CH3
I
ОПИСАНИЕ
Белый кристаллический порошок без запаха, ЛР в растворах едких
щелочей, МР в этаноле, ОМР в воде, практически НР в эфире и
хлороформе.
ПРИМЕНЕНИЕ
Приготовление триомбраста для инъекций.

23. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. ИК-спектроскопия.
2. Образование азокрасителя (вначале осуществляют гидролиз,
затем получают бисдиазосоединение, после взаимодействия с
β-нафтолом выпадает красно-фиолетовый осадок).
3. При прокаливании в тигле с разв. H2SO4 выделяются фиолетовые
пары йода.

24. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
4. Для обнаружения йода кислоту амидотризоевую кипятят с
обратным холодильником в растворе гидроксида натрия в
присутствии цинковой пыли:
COOH
O
I
I
O
+
H3C
N
H
N
H
3 Zn
CH3
+
9 KOH
+
2H2O
I
COOK
3 KI
+
H2N
+
2CH3COOK
+
3 KZn(OH)3
NH2
Образовавшейся иодид обнаруживают нитратом серебра.
К фильтрату добавляют нитрит натрия, образуется йодамид
коричнево-красного цвета.

25. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Аргентометрия: определение йода после разрушения
органической части молекулы (раствор NaOH в присутствии
цинковой пыли). Индикатор – эозинат натрия.
2. Алкалиметрия: титрант - 0,1 М раствор гидроксида натрия.
Индикатор смешанный.
3. УФ-спектрофотометрия.

26. Triombrastum 60% et 76% pro injectionibus Триомбраст 60% или 76% для инъекций

TRIOMBRASTUM 60% ET 76% PRO INJECTIONIBUS
ТРИОМБРАСТ 60% ИЛИ 76% ДЛЯ ИНЪЕКЦИЙ
ОПИСАНИЕ
Прозрачная, бесцветная или светло-желтого цвета жидкость.
рН=6,5-7,7.
ПРИМЕНЕНИЕ
Рентгеноконтрастное средство, вводят внутривенно или в полость.
ПОДЛИННОСТЬ
При нагревании триомбраста с конц. H2SO4 выделяются фиолетовые
пары йода.
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Фотометрия (содержание кислоты амидотризоевой и йода).
2. Поляриметрия (N-метилглюкамин)

27. Производные амида п-аминобензойной кислоты

В качестве лекарственных веществ применяются производные
амида п-аминобензойной кислоты: прокаинамида гидрохлорид
(Новокаинамид) и метоклопрамида гидрохлорид (Церукал).

28. Procainamide Hydrochloride Прокаинамида гидрохлорид (Новокаинамид)

PROCAINAMIDE HYDROCHLORIDE
ПРОКАИНАМИДА ГИДРОХЛОРИД (НОВОКАИНАМИД)
CH3
O
N
H2N
H
. HCl
N
CH3
ОПИСАНИЕ
Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический
порошок без запаха, ОЛР в воде, ЛР в этаноле, практически НР в
эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Антиаритмическое средство в виде таблеток по 0,5-1,0 г или в вену
по 5-10 мл 10%-ного раствора.

29. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
ИК-спектроскопия.
Образования азокрасителя.
Образует дибром- или дийодпроизводные.
Образует изонитрилы.
Подвергается конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом.
Реакция на хлорид-ионы.
Щелочной гидролиз.
Образование фиолетового окрашивания с 2 каплями раствора
перманганата калия в кислой среде, которое быстро исчезает.
9. При нагревании с ванадатом аммония и концентрированной
серной кислотой приобретает вишнево-красное окрашивание.

30. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
10. С гексацианоферратом (II) калия в присутствии
хлороводородной кислоты после нагревания образуется светлозеленый осадок. Действуя на выделенное основание прокаинамида
бензоилхлоридом, получают бензоилпрокаинамид:
O
CH3
O
Cl
+
N
N
-HCl
CH3
H
H2N
CH3
O
N
O
N
H
H
N
CH3

31. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1.
2.
3.
4.
Алкалиметрия.
Аргентометрия.
Нитритометрия.
Неводное титрование в смеси уксусного ангидрида и ледяной
уксусной кислоты (5:15). После нагревания до кипения
прибавляют диоксан и ацетат ртути (II) и титруют 0,1 М
раствором хлорной кислоты. КТТ устанавливают
потенциометрически.
5. ВЭЖХ.
6. ГЖХ.

32. Metoclopramide Hydrochloride Метоклопрамида гидрохлорид (Церукал)

METOCLOPRAMIDE HYDROCHLORIDE
МЕТОКЛОПРАМИДА ГИДРОХЛОРИД (ЦЕРУКАЛ)
CH3
O
Cl
N
H
H2N
O
. HCl . H O
2
N
CH3
CH3
ОПИСАНИЕ
Белый или белый с желтоватым оттенком кристаллический
порошок без запаха, ОЛР в воде, ЛР в этаноле, УР в хлороформе,
практически НР в эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Успокаивает рвоту и икоту.

33. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1.
2.
3.
4.
ИК-спектроскопия.
Реакция на хлорид-ионы.
Щелочной гидролиз.
С п-диметиламинобензальдегидом образует шиффово
основание, имеющее жёлто-оранжевое окрашивание.

34. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Алкалиметрия.
2. Аргентометрия.
3. Неводное титрование в смеси уксусного ангидрида и ледяной
уксусной кислоты (5:15). Добавляют точно отмеренные 4 мл 0,1
М раствора хлорной кислоты, оставляют в покое на 30 мин.
Затем прибавляют раствор ацетата ртути (II), индикатор
кристаллический фиолетовый и титруют 0,1 М раствором
хлорной кислоты до изменения окраски индикатора. К расходу
титранта прибавляют первоначально добавленные 4 мл.

35. Производные амида п-аминосалициловой кислоты

36. Natrii paraaminosalicylas Натрия п-аминсалицилат (ПАСК Na)

NATRII PARAAMINOSALICYLAS
НАТРИЯ П-АМИНСАЛИЦИЛАТ (ПАСК NA)
COONa
OH
. 2H O
2
NH2
ОПИСАНИЕ
Белый или со слегка желтоватым или розоватым оттенком
мелкокристаллический порошок, ЛР в воде, ТР в этаноле.
ПРИМЕНЕНИЕ
Внутрь для лечения различных форм туберкулеза по 2,0–3,0г.

37. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. УФ-спектроскопия.
2. На ион натрия.
3. С бромной водой или бромат-бромидной смесью выделяются
осадки белого или желтоватого цвета.
4. При взаимодействии с ксантгидролом приобретает темнозеленое окрашивание.
5. С ионом меди (II) дает травянисто-зеленое окрашивание.
6. С хлоридом железа (III) дает фиолетовое окрашивание.

38. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
7. Образует с -нафтолом азокраситель красного цвета:
COONa
COOH
OH
OH
OH
NaNO2
HO
Cl
HCl
NH2
NaO
+
N
N
NaOH
N
N
NaO
O
8. При конденсации с 2,4-динитрохлорбензолом образуются
шиффовы основания желтого цвета.
9. С хлороформом и щелочью образуется ауриновый краситель
желтого цвета.

39. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1.
2.
3.
4.
Нитритометрия. Индикатор - йодкрахмальная бумага.
Броматометрия.
Йодхлорометрия.
Спектрофотометрия.

40. Производные диметилфенилацетамида

41. Trimecaine Hydrochloride Тримекаина гидрохлорид

TRIMECAINE HYDROCHLORIDE
ТРИМЕКАИНА ГИДРОХЛОРИД
CH3
H
CH3
N
H3C
CH3
N
O
. HCl . 1/2H O
2
CH3
ОПИСАНИЕ
Белый или со слегка желтоватым оттенком кристаллический
порошок, ОЛР в воде, ЛР в этаноле и хлороформе, практически НР в
эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Местноанестезирующее средство.

42. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. ИК-спектроскопия.
2. При нагревании с реактивом Марки приобретает красное
окрашивание. После добавления воды появляется голубая
флуоресценция.
3. Окисление при нагревании в смеси сульфата меди (II) и конц.
H2SO4. После охлаждения добавляют конц. раствор аммиака
появляется синее окрашивание, а при УФ-облучении
наблюдается красно-розовая флуоресценция.
4. Смешивют раствор тримекаина гидрохлорида, 0,1 М раствор
дихромата калия и серной кислоты – по краям смеси постепенно
появляются кристаллы в виде игл, собранных в пучки или
веточки.
5. Реакция на хлорид-ион.

43. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
6. При нагревании с растворами щелочей или кислот образуется
2,4,6-триметиланилин, который вступает в реакции диазотирования
и образования азокрасителя:
CH3
H
N
R
CH3
CH3
N
CH3
O
NH2
NaOH
CH3
R
CH3
+
NaO
N
O
CH3
CH3
NaO
CH3
NH2
CH3
+
N
NaNO2
CH3
R
CH3
CH3
N
Cl
HCl
R
OH
N
NaOH
R
N
CH3
7. Пиролиз с образованием диэтиламиноуксусной кислоты и 2,4,6триметиланилина.
8. С раствором ацетата меди – зеленое окрашивание.
9. С конц. H2SO4 и пергидролем – кроваво-красное окрашивание.

44. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. Неводное титрование в смеси муравьиной кислоты и уксусного
ангидрида (1:20). Титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты,
индикатор кристаллический фиолетовый.
2. Алкалиметрия.
3. Аргентометрия.
4. Спектрофотометрия.

45. Lidocaine Hydrochloride Лидокаина гидрохлорид

LIDOCAINE HYDROCHLORIDE
ЛИДОКАИНА ГИДРОХЛОРИД
CH3
H
CH3
N
CH3
. HCl . H O
2
N
O
CH3
ОПИСАНИЕ
Белый или почти белый кристаллический порошок, без запаха, ОЛР
в воде, ЛР в этаноле и хлороформе, практически НР в эфире.
ПРИМЕНЕНИЕ
Местноанестезирующее средство.

46. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. Переводят в основание, растворяют в этаноле и испытывают на
подлинность с помощью цветной реакции с раствором хлорида
кобальта. Образуется синевато-зеленый осадок.
2. При нагревании с растворами щелочей или кислот образуется
2,6-диметиланилин, который дает азокраситель (смотри
предыдущий препарат).
3. Пиролиз.
4. ГЖХ.
5. Реакция на хлорид-ионы.

47. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
• Неводное титрование в смеси муравьиной кислоты и уксусного
ангидрида (1:20). Титрант - 0,1 М раствор хлорной кислоты,
индикатор судан (III).
• Алкалиметрия.
• Аргентометрия.
• Спектрофотометрия.

48. Bupivacaine Hydrochloride Бупивакаина гидрохлорид

BUPIVACAINE HYDROCHLORIDE
БУПИВАКАИНА ГИДРОХЛОРИД
CH3
H
N
CH3
N
O
. HCl . H O
2
C4H9
ОПИСАНИЕ
Белый кристаллический порошок со специфическим запахом.
ПРИМЕНЕНИЕ
Местноанестезирующее средство длительного действия — один из
наиболее активных местных анестетиков. Выпускают его в виде 0,25
и 0,5%-ных растворов для инъекций в ампулах.

49. Подлинность

ПОДЛИННОСТЬ
1. ВЭЖХ в одной пробе.
2. Реакция на хлорид-ионы.

50. Количественное определение

КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
1. ВЭЖХ
2. Ацидиметрия в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии
ацетата ртути (индикатор кристаллический фиолетовый).
English     Русский Правила