Диены (диолефины, алкадиены)

1.

«Индейцы называли его «кау чу», то есть
«слезы дерева». Никто не подозревал, что с
течением времени каучук станет дороже
золота...»
Альфред Шклярский
Диены
(диолефины,
алкадиены)

2. Классификация диеновых УВ

3.

• Для алкадиенов характерны те же виды
изомерии, что и для алкенов:
• 1)изомерия положения двойных связей
• 2)изомерия углеродного скелета.
• 3)цис-транс-изомерия.

4.

5.

У сопряженных диенов наблюдается перекрывание соседних р-орбиталей
(между атомами углерода, «формально» разделенными простой связью).
Такое перекрывание имеет место в реальности, хотя в структурных формулах
оно не отражается. На самом деле, в молекуле бутадиена-1,3, например, не
существует «чистых» простых или двойных связей, а все связи «усреднены»
и представляют собой нечто среднее между простой и двойной связью.

6. Получение алкадиенов

7. Лабораторные способы получения

• Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

8.

9.

10.

11. Химические свойства

12.

13.

14. Реакции окисления

• диен + КМnО4+ Н2О (КОН)→ тетраол + МnО2↓ +КОН (К2МnО4)
• !!!
дивинил + КМnО4 +Н2SО4→20СО2 + МnSО4 +К2SО4+Н2О
аллен+ КМnО4 +Н2SО4→15СО2 + МnSО4 +К2SО4+Н2О
изолированные диены с концевыми двойными связями
+ КМnО4 +Н2SО4 →СООН-(СН2)n-СООН +2СО2 + МnSО4 +К2SО4+Н2О

15.

16. Озонорование диенов

17.

18.

• В органическом синтезе широко
применяется реакция присоединения к
сопряженным диенам соединений,
содержащих кратные связи (так
называемых диенофилов). Реакция идет
как 1,4-присоединение и приводит к
образованию циклических продуктов:

19.

20.

21.

22.

23. Реакции полимеризации