Пара-аминобензой қышқылының туындылары (новокаинамид, метоклопрамид гидрохлоді) және м-аминобензой қышқылы

1. ОҢТҮСТІК ҚАЗАҚСТАН МЕМЛЕКЕТТІК ФАРМАЦЕВТИКА АКАДЕМИЯСЫ Фармацевтикалық және токсикологиялық химия кафедрасы

Тақырыбы: Пара-аминобензой қышқылының туындылары
(новокаинамид, метоклопрамид гидрохлоді) және Маминобензой қышқылы (амидотризой қышқылы, оның натрий
және N-метилглютаминдік тұздары) . Сапасына қойылатын
талаптар, талдау әдістері.
Орындаған: Әлібек А.
Тобы: 404 ФК “Б”

2. Жоспары

Кіріспе
Негізгі бөлім
ПАБҚ дәрілік препараттарының алу жолдары
ПАБҚ дәрілік препараттарының физикалық
және химиялық қасиеттері
ПАБҚ дәрілік препараттарын
идентификациялау
ПАБҚ дәрілік препарттарын сандық сөлшерін
анықтау
Қорытынды
Пайдаланылған әдебиеттер

3. Кіріспе

1940 жылы Вуде сульфаниламидті препараттардың
гемолитикалық стрептоккаларға бактериостатикалы
әсер ететіндігін анықтады. Сульфаниламидтердің
бактериостатикалық
әсері
клеткалардағы
биохимиялық реакциялар цикДәрілік зат ретінде парааминобензой қышқылының амид туындылары
қолданыладылынан парааминобензой қышқылы бөліп
шығаруға негізделген.
Түрлі
жануарларға
жүргізілген
тәжірибелер
нәтижесінде
қоректік
заттардың
құрамында
параминобензой қышқылы жетіспесе, онда шаштың,
жүннің, қауырсынның пигментациясы қалыпты
жағдайдағыдай жүрмейтіндігі дәлелденді.

4. анестезиофорной группой

5.

Барлық препараттың синтезині болып п-нитробезнол
қышқылы болып табылады. Оны п-нитротолуолды
тотықтыру арқылы алуға болады.

6. Анестезин алынуы

Анестезин синтезин п-нитробензой қышқылын этил
спиртімен этирификациялау арқылы алады

7. Новокаин алынуы

Новокаинды ең оңай және ең тиімді алу әдісі болып
анестезинді бета-диэтиламиноэтанолмен алкоголят
натрийдің қатысында переэтерификациялау:

8. Новокаинамид алынуы

Гидрохлорид бета-диэтиламино этилхлорид
Гидрохлорид бета-диэтил-амино
этилхлорид п-нитробензой қышқылы
Хлорангидрад пнитробензой
қышқылы
Прокаинамид гидрохлорид

9. Метоклопрамид гидрохлоридтің алынуы

1. Метоклопрамид гидрохлорид
2. 2-метокси-4-ацетиламино-5-хлорбензойной кислоты

10. Амидотризой қышқылының алынуы

1 стадия - 3,5-диаминобензой қышқылын йодмонохлоридпен
йодтау;
2 стадия - ароматтых аминотопты 3,5-диамино-2,4,6трийодбензойной қышқылы структурасында ацетилдеу және
одан амидотризой қышқылын (тромбрина) алу.

11.

Дәрілік зат
Формуласы
Сипаттамасы
Анестезин Anaesthesinum,
П-аминобензой
қышқылының этил
эфирі
Benzocaine –
бензокаин
Ақ кристалды ұнтақ,
иіссіз, өткір дәмі бар
Суда аз
ериді,спиртте,эфирде ,
хлороформда оңай
ериді, майларда қиын
ериді. Балқу
температурасы 8991,5°С
Новокаин Novocainum,
П-аминобензой
қышқылының
Бета-диэтиламиноэтил эфирінің
гидрохлориді
Procaine Hydrochloride –
прокаина гидрохлорид
Түссіз кристал немесе
ақ кристалды ұнтақ,
иіссіз дәмі бар.
Суда оңай ериді ,
спиртте оңай ериді,
хлороформда аз ериді.
Балқу температурасы
154-156°С
рН.От 6,0 до 7,5

12.

Дәрілік зат
Tetracaine Hydrochloride –
Тетракаин гидрохлорид
(Дикаин)
β – диэтиламиноэтилового
эфира nбутиламинобензойной
кислоты гидрохлорид
Формуласы
Сипаттамасы
Ақ крситалды ,иіссіз ұнтақ
Т.пл.147-1500С

13.

Дәрілік зат
Формуласы
Сипаттамасы
НОВОКАИНАМИДNovocainamide
[гидрохлорид 2-(N,Nдиэтилами-но)этиламида
n-аминобензойной к-ты
Ақ түсті , иіссіз кристалды
ұнтақ. суда өте жеңіл
ериді, этанолда жеңіл
ериді, хлороформда жай
ериді, эфирде іс жүзінде
ерімейді. т.пл. 165-169 °С
Метоклопрамида
гидрохлорид
Metoclopramide
hydrochlorid
4-Амино-5-хлор-N-[2(диэтиламино)этил]-2метоксибензамид
Ақ немесе ақ әлсіз сары
түсті , иіссіз кристалды
ұнтақ. суда өте жеңіл
ериді, этанолда жеңіл
ериді, хлороформда жай
ериді, эфирде іс жүзінде
ерімейді.

14.

Дәрілік зат
Амидотризойқышқылы
(Триомбрин)
(Amidotrizoic acid)
3, 5 -диацетиламино-2, 4,
6 — үшйодбензой
қышқылы
Формуласы
Сипаттамасы
Ақ түсті кристалды
ұнтақ, иіссіз . Т б 260 С

15.

Дәрілік зат
Триомбраст 60% или
76% для инъекций
Синоним Верографин
Triombirastum 60% et
76% pro injectionibus
раствор смеси
натриевой и
метилгюминовой солей
3,5 - диацетиламино2,4,6-трийодбензой
қышқылы
Түссіз, ашық сары
түсті ерітіндірН 6,5-7,7

16. Химиялық қасиеттері . Азобояу

МФ Х көрсетілгендей топтық және өзіндік реакциянің
бірі азобояу болып табылады. Бұл реакция біріншілік
ароматты амин тобына байланысты:

17. Гидроксид тобына байланысты

Сілтілік ортада HCl ыдырауымен ерімейтін негіз
түзіледі

18. Гидролиттік ыдырау- қышқылды гидролиз

( амид тобымен) идентификация өнімің гидролизімен
қыздырғанда:

19. Идентификация :

П-аминобензой
қышқылының
туындыларына
идентификацияны біріншілік ароматты амин топтық
реакциясы болады. Альдегидтермен қосылып шифф
негізі түзіледі. П-диметиламинобензальдегидпен конц
күкірт қышқылымен қосылып сары түст береді:

20. Біріншілік ароматты амин тобы 3,5-диамино-2,4,6-трийодбензой қышқылы кәдімгі аналитмкалық реакциямен анықтайды:

Шифф
негізі түзілетін реакция , немесе
диазотирования кейін азоқосылыс түзілуі ( βнафтолмен ).
- диазотирование

21.

бис-азокраситель - осадок краснофиолетового цвета.

22.

Біріншілік
ароматты
амин
тобы
2,4
–
динитрохлорбензолмен реакцияға түсіп,құрамында
бар хиноидты структураға цвиттер-ион қосылысы
түзіледі:

23. Сапалық реакция

Сапалы реакция анестезин, новокаин талдау кезінде
пайдаланылатын Гидроксам үлгісі:

24. Гидроксам реакциясы

25.

Хлороформ және натрий гидроксидтің спирттік
ерітіндісінің қатысында біріншілік ароматты амин
изонитрил зат түзеді, құстыртатын иісі бар:

26.

Новокаин күрделі эфирледің қатарына жатады және
сілтілі ортада оңай гидролизденеді

27.

Біріншілік амин тобындағы электронды
электрондармен түйіскен жағдайда
сондықтан электронды тығыздықтың
ароматы сақинаны орто және пара
белсендіреді. Сол себебті новокаин
тотығады:
пара азот πорналасқан,
қайта және
– жағдайды
ауада оңай

28.

Дикаин мен конц азот қышқылымен қыздырып,калий
гидроксидин қосқанда – қызыл түс береді. Реакция
оны нитрлеуде құрылған және келесі калий
тұздарымен орто – хиноидті қосылыс түзіледі:

29.

Дикинді тағыда сілтілі ортада гидролиздеу арқылы
ажыратады:

30.

Тотықтырғанда n – бутиламинобензойқышқылы ақ
тұнбасы түзіледі, тұз қышқылында ериді:

31.

Түзілген
ерітіндіден
n
–
бутиламинобензой
қышқылынан натрий нитриді қатысында осы
қышқылдың N –нитрозоқосылысы түзіледі:

32.

Тетракаин басқа екіншілік
нитрозақосылыс түзеді :
аминдер
сияқты
N-

33. Гидролиз өнімдерінің анықтауы

Йод сутегінің коваленті байланыстың қалпына келуі,
цинк сілтісімен араласуы:

34. Сандық анықтау

Күрделі эфиров n – аминобензойной қышқылының
эфирлерінің сандық анықтау- нитритометрия әдісі
арқылы. Біріншілік ароматты аминдер Диазоний тұзы
түзіледі:

35.

Эквивалент нүктесін тетракинді титрлегенде сыртқы
индикаторлар арқылы анықтайды. п-аминобензой
қышқылының күрделі эфирин нитриметриялық
титрлеуде эквивалент нүктесін потенциометриялық
анықтауға болады ,немесе ішкі индикаторлар арқылы:
бейтарап қызыл нмесе тропеолин 00 коспасы метил
көгімен

36. Алкалиметрия

Прокаин гидрохлорид пен тетракаин алкалиметрия
әдісі арқылы анықтауға болады :
Титрлеу хлороформ
қатысында жүреді, шыққан
негізден алады.

37. Броматометрия

Броматометрия және йодхлорометриялық сандық
анықтау бензокаин және прокаин гидрохлорид ,
диброи- дийодқосылытар түзілуінде негізделген:

38. Аргентометрия

Аргентометриялық әдіс-Фаянс әдісі
Дийодтрозинға деструктивті ұқсас әдісі . Органикалық
молекулалардың бұзылуынана (натрий гидроксидінің
ерітіндісімен цинк шаңынын қатысында) йодид-йоны
түзіледі.
Әдіс негізделген - йодид-йонының байланған ковалентті
йодтың минерализациядан кейінгі қалыпқа келу қасиетіне,
сандық күміс нитратымен тұндырылу. Титран – күміс
нитраты, орта - СН3СООН еріт, индикатор – эозинатнатрий немесе потенциометриялық (электродты күміс
индикаторы) . Амидотризой қышқылының құрамын
есептейді (fэкв(к-ты амидотр.) = 1/3) және йодтың
(fэкв(йода) = 1).

39.

40. Новокаинамид қолданылуы

Антиаритмияда ,
Жүрек ырғағы бұзылысында қолданылады. Асқазан
ішек трактысында жақсы сіңіріледі, бауырда Nацетилпрокаинамид метаболит түзе отырып
ацетилденеді. 0, 5 -1, 0 г таблетка түрінде немесе 5 -10
10% ерітінді түрінде белгіленеді.

41. Метоклопрамид қолданылуы

Әр түрлі себептермен (наркоз, жүктілік және т. б. )
себептермен пайда болған ықылық пен құсықты басу
үшін қолданылады. 0, 01 г таблетка түрінде немесе 2
мл 0, 5%инъекцияға арналған ерітінді шығарылады.

42. Амидотризой қышқылының сақталуы мен қолданылуы

Сақталуы
Жақсы тығындалған ыдыста, күннен қорғалған жерде
( құрамында йод бар)
Қолданылуы
Рентгеноконтрасты зат .
Амидотризой қышқылын субстанция түрінде
шығарады және дәрілік зат ретінде қолданылады

43. Тромбаст қолданылуы

Рентгеноконтрасты зат.
Кан тамырларын, жүрек, бүйрек және несеп жолдарын
зерттеуде қолданылады.
Триомбрасттың босатылу формасы : 60% и 76%
Ампулада инъекция үшін ерітінді

44. Қорытынды

Қорыта келгенде, пара-аминбензой қышқылын ең
алғаш кокаиннен алған. Физиологиялық әсері
құрамындағы бензой қышқылына және аминоспиртке
байланысты. Бұл заттар күрделіэфир күйінде
болукерек. Кейінен бензой қышқылының эфирлерін
зерттеуде олардың тітіркендіргіш қасиеті ашылған,
сондықтан медицинада осы қасиеті жоқ паминобензой
қышқылының
эфирлері
алынып
қолданылады. Оларға анестезин, новокаин, дикаин
дәрілері жатады.

45. Пайдаланған әдебиеттер

1.
2.
3.
4.
5.
http://kk.wikipedia.org/wiki/%D0%90%D0%BD%D0%
B8%D0%BE%D0%BD
http://knu.znate.ru/docs/index-558877.html
http://www.studfiles.ru/preview/6199111/page:6/
Арыстанова Т.Ә “Жалпы фармацевтикалық химия”
2008 жыл,.
Беликов Б. Г. Фармацевтическая химия. Москва,
1985.