Аминокислоты. Химические свойства

1.

2.

Аминокислоты - это производные кислот, у которых
атом водорода в радикале замещен на аминогруппу.
Примером аминокислот может служить 6-амино
гексановая кислота.

3.

Аминоуксусная (глицин)
3-аминопропионовая

4.

3-метил, 2-аминобутановая кислота

5.

1. Изомерия углеродного скелета:
CH3 CH2 CH COOH
NH2
2-аминобутановая кислота
CH3
CH3 C COOH
NH2
2-амино-2-метилпропановая кислота
2. Изомерия положения функциональных групп:
CH3 CH2 CH COOH
NH2
2-аминобутановая кислота
3. Оптическая изомерия
CH3 CH CH2 COOH
NH2
3-аминобутановая кислота

6.

В молекулах аминокислот содержится и кислотная, и основная
группа, поэтому аминокислоты проявляют двойственность
кислотно-основных свойств. Аминоrpyппa проявляет основный, а
карбонильная - кислотный характер. Со щелочами аминокислоты
реагируют как кислоты, а с кислотами - как основания, т. е.
проявляют амфотерные свойства:

7.

Аминокислоты проявляют свойства оснований за счет аминогруппы и
свойства кислот за счет карбоксильной группы, т.е. являются
амфотерными соединениями. Подобно аминам, они реагируют с
кислотами с образованием солей аммония:
H2N–CH2–COOH + HCl [H3N–CH2–COOH]+ Cl
Как карбоновые кислоты они образуют функциональные производные:
а) соли
H2N–CH2–COOH + NaOH H2N–CH2–COO Na + H2O
б) сложные эфиры
H+
H2N–CH2–COOH + C2H5OH H2N–CH2–COOC2H5 + H2O
в) амиды
H2N–R–COOH + NH3 H2N–R–CONH2 + H2O
Кроме того, возможно взаимодействие амино- и карбоксильной групп
как внутри одной молекулы (внутримолекулярная реакция для -, - - и
т.д. аминокислот), так и принадлежащих разным молекулам
(межмолекулярная реакция).

8.

Для аминокислот характерна реакция поликонденсации с
образованием пептидов:
Пептиды называют по числу участвующих молекул аминокислот:
две - дипептиды, три - трипептиды и т. д. Функциональная группа
пептидов называется пептидной группой.

9.

В зависимости от положения аминогруппы относительно
карбоксильной группы, различают -, -, -, - и аминокислоты. Качественной реакцией на аминокислоты
является появление фиолетовой окраски в результате реакции
с Cu(OH)2.
В состав белков входят только - аминокислоты.
Аминокислоты очень распространены в природе, так как
являются составными частями молекул белка и основой
жизни на Земле.

10.

1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих
галогензамещенных кислотах:
R–CH–COOH + 2NH3 R–CH–COOH + NH4Cl
Cl
NH2
2. Присоединение аммиака к , -непредельным кислотам с
образованием -аминокислот
+
CH2=CH–COOH + NH3 H2N–CH2–CH2–COOH
3. -Аминокислоты получают при гидролизе белков и пептидов:
H2O (H+)
H-[-NH-CH-CO-]n-OH n H2N–CH–COOH
R
R
полипептид

11.

Какие вещества относят к аминокислотам?
Какие виды изомерии есть у аминокислот?
Какие химические свойства проявляют
аминокислоты?
Назовите лабораторные способы получения
аминокислот.
Приведите пример полиамидного волокна.
Как образуются полипептиды?
ТЕСТ

12.

Ответы к тесту:
1- 3
2- 2
3- 3
4- 1
5- 4
6- 2