Витамин Q (убихинон)

1. Витамин Q (убихинон)

ВИТАМИН Q (УБИХИНОН)
Работу выполнил студент
группы ХМб-2502-07-00
Загоскин.М.А.

2. Структура

СТРУКТУРА

3.

2,3-диметокси -5-метил -1,4-бензохиноны с различной полипренильной
цепочкой в 6 положении
O
O
CH3
H3C
H3C
O
H
O
CH3
n

4.

Первоначально были выделены высшие убихиноны с n=6-10.
Позднее стали известны убихиноны с:
А) эпоксидной группой;
Б) с одной аминогруппой (родохинон);
В) с одним насыщенным изопреноидным звеном на конце цепи.
O
O
O
H 2N
CH3
H 3C
CH3
O
H 3C
H
O
H 3C
O
CH3
CH3
X
O
O
O
CH3
9
H 2N
CH3
H 3C
O
H
O
CH3
10
Y

5.

Убихинон способен синтезироваться в организме человека,
поэтому иногда его относят к витаминоподобным соединениям.
Благодаря этому авитаминоз практически не встречается и, как правило,
вызван генетической мутацией. Рассмотрим механизм биосинтеза
убихинона.

6. Синтез убихинона в организме

СИНТЕЗ УБИХИНОНА В ОРГАНИЗМЕ
(Были экспериментально исследованы путем меченых участников реакции)
• Мевалоновая кислота в 3 этапа превращается в трифосфопроизводное.
CH3
HO
C
H2
C
H2
C
C
H2
COOH
OH
O
O
CH3
O
-O
P
-O
O
P
O
C
H2
C
H2
O-
C
C
H2
O
O
P
O-
O-
C
O-

7.

• Из него в результате декарбоксилирования и дефосфорилирования
образуется изопентенилпирофосфат – «активный изопрен», являющийся
строительным звеном.
O
O
O
CH3
CH3
-O
-O
P
-O
O
O
P
O
C
H2
C
H2
CH2
C
P
-O
O-
O
P
O
O-
• Он способен изомеризоваться в диметилаллилопирофосфат, который
является конечном звеном изопреноидных полимеров.
• На С5 последовательно наращивается диметилаллилпирофосфат с
увеличением по длине углеродной цепочки, образуются
пренилпирофосфаты.
O
O
CH3
-O
P
-O
O
P
O-
O
C
H2
C
H
CH3
C
H 2C
C H 2C H
H
CCH2
n
C
H2
C
H
C
CH3

8.

• Пренилпирофосфаты присоединяются к предшественнику ядра убихинона.
В животных и бактериальных тканях такими предшественниками являются
фенилаланин и тирозин.
• П-Оксибензойная кислота изопренелируется, а затем подвергается
ферментативному декарбоксилированию. Образуется 2-мультипренилфенол.
COOH
COOH
Phe
CH2OP2O6H5
RnH
Tyr
CH
C
OH3C
OH
H2C
n
H
RnH
OH

9.

• Затем происходит последовательное гидроксилирование и метилирование. Образуются: 2декапренил-6-метоксифенол и 2-декапренил-3-метил-6-метоксихинон.
H3C
RnH HO
OH
O
RnH
RnH
OH
OH
• После происходит окисление фенольного ядра до хинона.
O
H3C
O
RnH
O

10.

• Затем снова происходит мителирование и гидроксилирование вплоть до
образования убихинона.
O
O
CH3
H3C
O
HO
CH3
O
RnH
H3C
RnH
O
O
O
O
CH3
O
RnH
H3C
H3C
O

11. Функции в организме

ФУНКЦИИ В ОРГАНИЗМЕ

12.

1. Убихинон способен обратимо окисляться и восстанавливаться. Является
обязательным компонентом дыхательной цепи при биологическом
окислении.
2. Восстанавливает антиоксидантную активность витамина Е.
3. Главный антиоксидант митохондрий.

13. Механизм действия

МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ
• Основан на системе окисленной и восстановленной форм: убихинонубигидрохинон
O
O
OH
CH3
2H +
H 3C
H 3C
O
CH3
O
R nH
H 3C
H 3C
O
R nH
O
OH

14.

Дыхательная цепь
Убихинон также известен, как кофермент
Q10. Он сосредоточен в митохондриях и
участвует в переносе электронов.
В дыхательную цепь электроны
поступают различными путями,
например, при окислении НАДН+Н+.
Комплекс белков I переносит электроны
через флавинмононуклеотид и Fe/Sцентры на убихинон.
С комплекса II с помощью ацетил-KoA
переносятся электроны,
образовавшиеся при окислении
сукцината.

15.

Дыхательная цепь
Окисленная форма убихинона
восстанавливается в убигидрохинон.
O
O
OH
CH3
2H +
H 3C
H 3C
O
CH3
O
R nH
H 3C
H 3C
O
R nH
O
OH
Убигидрохинон переносит электроны в
белковый комплекс III, где они через два
гема b (комплексы порфирина с Fe(II)), Fe/S
центр и гем c1 переносятся на белок
цитохром с.

16.

Дыхательная цепь
Цитохром с переносит электроны к комплексу IV
(цитохром с-оксидазе). Он содержит два медь
содержащих центра, гемы а и а3, через которые
электроны поступают к кислоороду.
При окислении кислорода образуется сильно
основный анион О2- , который связывает два
протона и переходит в воду.
Дыхательная цепь является частью процесса
окислительного фосфорилирования. Из-за большой
разницы окислительно-восстановительных
потенциалов донора (НАДН+Н+)и акцептора (О2)
реакция очень экзергоническая. Выделяющаяся
энергия используется для создания градиента протонов
и образования АТФ.

17.

Антиоксидантная активность
Основана на способности восстановленной формы убихинона вступать в
реакции со свободными радикалами
OH
O
CH3
H 3C
+
2 R
OO
H 3C
O
RnH
OH
O
O
CH3
H 3C
+
H 3C
O
RnH
O
2 R
OOH

18. Гипо- и гипервитаминоз

ГИПО- И ГИПЕРВИТАМИНОЗ

19.

Гипо- и геипервитаминозы у витамина Q
изучены недостаточно, так как он в больших
количествах синтезируется животными и
микроорганизмами.
При гиповитаминозе возможно развитие сердечной недостаточности, анемии, происходят
изменения в мускулатуре.
При повышенном содержании витамина Q в пище наблюдались боли в желудке, тошнота и
нарушение стула.

20. Суточная потребность и убихинон в пище

СУТОЧНАЯ ПОТРЕБНОСТЬ И
УБИХИНОН В ПИЩЕ

21.

Суточная потребность: 30-45 мг.
В пище (в порядке убывания содержания):
• Соевое масло;
• Красное пальмовое масло;
• Говядина;
• Арахис;
• Селдь;
• Кунжут;
• Фисташки;
• Цыпленок;
• Радужная форель;
• Броколи;
• Цветная капуста;
• Апельсины;
• Яица.