Классы органических соединений. Углеводороды (задания)

1.

Задания по разделу №2 «Классы органических соединений. Углеводороды»
Алканы и циклоалканы
1. Напишите сокращенную структурную формулу 2,2-диметилгексана. Составьте формулы
четырех его изомеров, среди которых должен быть углеводород с максимально
разветвленной цепью, и дайте им названия.
2. Напишите уравнения реакций горения, галогенирования (монобромирования), полного
термического разложения, крекинга, изомеризации 2-метилпентана.
3. Напишите уравнения реакций бромирования (монобромирования) и нитрования
2-метилпентана. Назовите продукты реакций.
4. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на следующие
алкилгалогениды: а) пропилбромид, б) бутилиодид, в) изобутилиодид, г) 1-бром-2,2диметилпропан?
5. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить це¬почку
превращений веществ:
Уголь → Карбид алюминия → Метан → Метилхлорид → Этан → Этилбромид → н-Бутан
→ 2-Метилпропан
6. Какие галогенопроизводные надо взять, чтобы получить по реакции Вюрца:
а) н-гексан, б) 2,5-диметилгексан?
7. Массовая доля углерода в углеводороде равна 83,3 %. Его плотность по воздуху
составляет 2,5. Определите, какие углеводороды соответствуют условию задачи.
8. Вычислите относительную плотность по воздуху и по водороду: а) этана, б) пропана.
9. При сгорании 29 г некоторого углеводорода (его плотность по воздуху равна 2)
образовалось 44,8 л (н. у.) углекислого газа и 45 г паров воды. Выведите молекулярную
формулу углеводорода. Составьте структурные формулы изомеров данного состава и дайте
им названия.
10. При сгорании углеводорода массой 10,32 г, плотность паров по водороду которого равна
43, образовался углекислый газ объемом 16,128 л (н. у.) и вода массой 15,12 г. Выведите
молекулярную формулу углеводорода, составьте формулы изомеров, соответствующих
этой формуле, и дайте им названия.
11. При сгорании 7,5 г органического вещества образовалось 1 1,2 л (н. у.) углекислого газа
и 1 3,5 г воды. Плотность этого вещества по метану составляет 1,875. О каком органическом
веществе идет речь?
12. Составьте структурную формулу 1,3-диметилциклопентана. Напишите молекулярную
формулу этого вещества и составьте структурные формулы трех-четырех его изомеров.
Дайте им названия.
13. Напишите уравнения реакций гидрирования: а) циклопентана, б) 1,2-диметилциклопропана, в) 1,1 -диметилциклобутана.
14. Какие углеводороды образуются при действии металлического цинка на соединения: а)
2,4-дибромпентан; б) 1,4-дихлор-2-метилпентан?

2.

15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Cl2,свет
+Br2,свет
+ Na
СО → C2H6
X1 → C3H8
X2
X3
Укажите условия протекания реакций.
16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
1500 оС
+Cl2,свет
CH4
Х1 → С2Н6
Х2 → CH3СН2СН2СН3 → изобутан
Укажите условия протекания реакций.
17. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Н2, Ni
+NaOH,сплавление
+Br2,свет
+ Na
C3H7COONa
Х1 → СН3СН=СН2
Х1
Х2
X3
Укажите условия протекания реакций.
18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KOH спирт.р-р, tо
+ H2, Ni
+Br2, to
+Zn, to
+ HCl, to
циклопропан
Х1
Х2
Х3
X4
X5
19. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+ H2, Ni, to
AlCl3, to
+Zn, to
BrCH2CH2CH2CH2Br
Х1
Х2
Х3 →
KMnO4, H2O, 20 oC
→ CH3-C(CH3)=CH2
X4
20. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KOH спирт.р-р, tо
+ H2, Ni
+ HCl, to
+Br2, to
+Zn, to
циклопропан
Х1
Х2
Х3
X4
X5
21. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+ H2, Ni, to
AlCl3, to
+Zn, to
BrCH2CH2CH2CH2Br
Х1
Х2
Х3 →
KMnO4, H2O, 20 oC
→ CH3-C(CH3)=CH2
X4
Укажите условия протекания 4 реакции.
22. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Br2, to
СН3СООNa → CH4 → C2H2 →C6H6 → циклогексан
Х
Укажите условия протекания реакций.
Алкены и алкадиены
1. Составьте структурные формулы всех возможных изомеров состава С4Н8. Дайте им
названия.
2. Составьте структурную формулу З-метилпентена-1. Напишите его молекулярную
формулу. Составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов данного
вещества. Назовите вещества, формулы которых вы составили.
3. Составьте структурную формулу 2,3-диметилбутена-1. Напишите его молекулярную
формулу. Составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов данного
вещества. Назовите вещества, формулы которых вы составили.
4. Из перечисленных ниже алкенов выберите те, для которых возможна цис- и транс-

3.

изомерия: 2-метилпропен, бутен-2, 2-метилпентен-2, 2-метил-З-этил-пентен-2, октен-4,
октен-3, 4,5-диметилоктен-4. Составьте структурные формулы цис- и транс-изомеров при
наличии.
5. Напишите уравнения реакций гидрирования, бромирования (монобромирования),
гидробромирования, гидратации: а) этилена, б) пропена, в) бутена-1, г) бутена-2. Назовите
продукты реакций.
6. Напишите уравнения реакций гидрирования, бромирования, гидробромирования,
гидратации циклогексена. Назовите продукты реакций.
7. Напишите уравнения реакций полимеризации: а) этилена, 6) пропена, в) 2-метилпропена,
г) бутена-1, д) бутена-2, е) 2,3-диметилбутена-2.
8. Составьте уравнения реакций и укажите условия, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения веществ:
а) Пропан → Пропен → Пропанол-2 → Пропен → Пропандиол-1,2;
б) Пропен → Пропанол-2 → Пропен → 2-Бромпропан → Пропен → 1,2-Дибромпропан.
9. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить бутен-2:
а) из моногалогенида алкана, б) из алкана.
10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить бутен-1:
а) из дигалогенида алкана, б) из моногалогенида алкана, в) из спирта.
11. При сгорании 25,2 г органического вещества образовалось 40,32 л (н. у.) углекислого
газа и 32,4 г воды. Плотность паров этого вещества по кислороду составляет 2,63. Найдите
его молекулярную формулу и составьте структурные формулы его изомеров. Дайте
изомерам названия.
12. Некоторый алкен массой 11,2 г присоединяет бром массой 32 г. Выведите
молекулярную формулу алкена и составьте структурные формулы возможных изомеров.
13. Для гидратации алкена массой 16,8 г требуется 7,2 г воды. Выведите молекулярную
формулу этого алкена и назовите его.
14. Для бромирования симметричного алкена массой 4,2 г потребовалась порция брома
массой 8 г. Выведите молекулярную формулу алкена и составьте структурные формулы
соответствующих изомеров.
15. Алкен массой 12,6 г обработали избытком хлороводорода. В результате реакции
образовался монохлорид массой 23,55 г. Выведите молекулярную формулу алкена и
составьте его структурную формулу.
16. Составьте структурные формулы трех изомерных алкадиенов, соответствующих
формуле С6Н10 так, чтобы среди изомеров были вещества с кумулированными,
сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите эти вещества.
17. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения веществ: Этан → Этилен → Этанол → Бутадиен-1,3 →СКВ (синтетический
каучук бутадиеновый);
18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Br2(1 моль)
+Br2,свет
СО → С2Н6
Х1 → СН3СН2СН2СН3 → бутадиен-1,3
Х2

4.

Укажите условия протекания реакций.
19. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
H2SO4, 180 0C
пентанол-1
Х1 → н-пентан → 2-метилбутан →
полимеризация
→ изопрен
Х2
Укажите условия протекания реакций.
20. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Н О, Н+,tо
полимеризация
СН3Вr → С2Н6 → C2H4 2
Х1 → бутадиен-1,3
Х2
Укажите условия протекания реакций.
Алкины
1. Составьте структурную формулу 5,5-диметил-3-этилгексина-1. Напишите молекулярную
формулу данного вещества. Составьте структурные формулы трех его изомеров, назовите
их.
2. Составьте структурную формулу 4-метилпентина-2. Напишите молекулярную формулу
этого вещества и составьте структурные формулы трех его изомеров, назовите их.
3. С какими из перечисленных ниже веществ реагируют бутин-1 и бутин-2: водород, хлор,
хлороводород, вода, аммиачный раствор оксида серебра, раствор перманганата калия, азот,
кислород? Напишите уравнения возможных реакций, обозначьте условия их
осуществления.
4. В результате окисления 1 моль алкина состава С6Н10 раствором перманганата калия
образуется 2 моль соли пропионовой кислоты. Составьте структурную формулу алкина и
уравнение реакции его окисления.
5. Какие дигалогениды потребуются для получения следующих алкинов: бутин-1, бутин-2,
З-метилбутин-1 ?
6. Вычислите массу тетрабромида, который образуется в результате бромирования
ацетилена массой 6,5 г. Какая масса брома потребуется для бромирования?
7. При сгорании газообразного органического вещества массой 8 г образовался углекислый
газ объемом 13,44 л (н. у.) и вода массой 10,8 г. Это органическое вещество в 2 раза тяжелее
неона. Выведите молекулярную формулу органического вещества и назовите его.
8. При бромировании некоторого алкина образовался тетрабромид, в котором массовая
доля брома составляет 82,47 %. Выведите молекулярную формулу алкина, составьте
структурные формулы изомеров и уравнения реакций их бромирования.
9. Углеводород массой 1 6,2 г обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра.
В результате реакции образовался осадок массой 48,3 г. Определите, какой углеводород
вступил в реакцию, запишите уравнение этой реакции.
10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+ [Cu(NH3)2]Сl
+HСl, HgCl2
полимеризация
+ HCl
СН4 → C2H2
Х1
X2
X3
Х4
Укажите условия протекания реакций.

5.

11. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KOH спирт.р-р, tо
активиров.уголь
+Br2
C2H6 → С2Н5Cl → C2H4
Х1
X2
Х3
Укажите условия протекания реакций.
12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Н2О, Hg2+
+Br2,свет
CO → C2H6
Х1 → C2H4 → C2H2
X2
Укажите условия протекания реакций.
13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KMnO4, H2O, 20oC
+ [Ag(NH3)2]OH
+ H2O
CaO → CaC2
Х1
Х2 → X1
X3
Укажите условия протекания реакций.
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KOH спирт.р-р, tо
+KMnO4, H+
+Br2,свет
+Br2вода
пропан
Х1
Х2
Х3 → СН3С≡СН
X4
Укажите условия протекания реакций.
15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+ Н2О, Hg2+
+Br2
C2Н5Сl → C3H8 → С3Н6
Х1 → СН3С≡СН
X2
Укажите условия протекания реакций.
16. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KOH спирт.р-р, tо
+KOH спирт.р-р, tо
+Br2, свет
+KMnO4, H+
+Cl2
н-бутан
Х1
Х2
Х3
X4
X5
Укажите условия протекания реакций.
Арены
1. Составьте уравнения реакций, с помощью которых в несколько стадий можно
осуществить синтезы:
а) циклогексана из ацетилена;
б) нитробензола из этанола;
в) бромциклогексана из бензола;
г) толуола из метана;
2. Сравните ход реакций бромирования толуола: а) при облучении, б) в присутствии
бромида железа (III). В чем отличия в механизмах этих реакций? Ответ мотивируйте.
3. Напишите уравнения реакций хлорирования:
а) толуола на свету;
б) толуола в присутствии хлорида железа (III);
в) пропена при комнатной температуре;
г) пропена при нагревании (300 °С).
4. Напишите уравнения реакций получения изопропилбензола (кумола):
а) алкилированием бензола пропеном (в присутствии минеральных кислот),
б) алкилированием бензола пропилбромидом (в присутствии хлорида алюминия).

6.

5. Какие продукты образуются при взаимодействии перечисленных далее углеводородов с
раствором перманганата калия: а) толуола, б) пропилбензола, в) 1-метил-4изопропилбензола (цимола)? Напишите уравнения соответствующих реакций.
6. При сгорании 13,8 г органического вещества в избытке кислорода образовался
углекислый газ массой 46 г и вода массой 10,8 г. Плотность паров этого вещества по метану
составляет 5,75. На гидрирование 1 моль этого соединения расходуется 3 моль водорода.
Установите, о каком веществе идет речь.
7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
aктивир.C, to
+ Cl2, AlCl3
+HNO3
CH4 → C2H2
X1
X2 → C6H5CH3
Х3
Укажите условия протекания реакций.
8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
KMnO4, H+, to
+ H2O
СаС2
Х1 → C6H6 → С6Н5С2Н5 → С6Н5СН=СН2
Х2
Укажите условия протекания реакций.
9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
KMnO4, H2O, 20 oC
+C H , H+
+ Na, to
CH3CH2CH2Cl
X1 → С6Н6 2 4
X2 → С6Н5СН=СН2
Х3
Укажите условия протекания реакций.
10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
KMnO4, H2O
+ HСl
циклопропан
Х1 → н-гексан → С6Н6 → C6H5CH3
Х2
Укажите условия протекания реакций.
11. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Сl2,свет
метилциклогексан → толуол
Х1 → C6H5CH2CH3 →
полимеризация
→ С6Н5СН=СН2
Х2
Укажите условия протекания реакций.
12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
H2SO4конц., 170о
+KOH спирт.р-р, tо
+Br2
СН3СН(ОН)СН3
Х1
X2
X3 →
KMnO4, H+, to
→ 1,3,5-триметилбензол
Х4
13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+Сl2,свет
Х1 → С6Н6 → С6Н5С2Н5
Х2 → С6Н5СН(СН3)2 → C6H5CООH
Укажите условия протекания реакций.
14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+NaОН, сплавление
+KOH спирт.р-р, tо
+C H , H+
+Сl2,свет
+Br2
С6Н5СООNa
Х1 2 4
Х2
Х3
Х4
Х5
15. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие
превращения:
+KOH спирт.р-р, tо
aктивир.C, to
+ Cl2, AlCl3
+ Br2
+Na, to
C2H4
X1
X2
X3
X4
Х5

7.

Литература:
1. Задачник по химии : 10 класс : для учащихся общеобразовательных учреждений / Н.Е.
Кузнецова, А.Н. Лёвкин. — М. : Вептапа-Граф, 2011.
2. Химия. 10 класс. Тематические тестовые задания для подготовки к ЕГЭ. / Авт.-сост.
Л.И. Асанова, Т.Н. Богданович, О.Н. Вережникова. – Ярославль: Академия развития,2011.
– 244 с. - (Единый государственный экзамен)