Генетическая взаимосвязь органических веществ. Задание 38

1.

Методика проверки и оценивания заданий с
развернутым ответом
Генетическая взаимосвязь органических веществ

2.

Задание 38
Проверяемые ведущие элементы содержания
•характерные химические свойства органических веществ различных
классов
•генетическая взаимосвязь органических веществ
Проверяемые умения (виды деятельности)
Подтверждать существование генетической взаимосвязи между веществами
различных классов путём составления уравнений соответствующих реакций
с учётом заданных условий их проведения

3.

При оценивании задания 38 следует помнить, что
в ответе экзаменуемого допустимо использование структурных формул
разного вида (развёрнутой, сокращённой, скелетной),
однозначно отражающих порядок связи и взаимное расположение
заместителей и функциональных групп в молекуле органического вещества.
Оценивание правильности записи каждого из пяти уравнений реакций
производится в рамках единых требований к сформированности умения
«составлять уравнение реакции»

4.

Задание 38
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:
Cl
CH3 C CH3
NaOH, t°
C6H5-COONa
X3
X1
CH3CH=CH2
H3PO4
KMnO4, H2O, t°
X2
Cl2, h
KOH
(спирт. р-р
X4
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы
органических веществ.

5.

Содержание верного ответа и указания по оцениванию
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
COONa
t°
+ NaOH
1)
+ Na 2CO3
Допускается запись уравнения
C6H5COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3
CH
HC
CH
HC
CH
CH
CH3
2)
+ CH2 CH CH3
H3PO4
CH CH3
Допускается запись
(без указания условий реакции)
CH3
CH CH3
2)
+ CH2 CH CH3
Не допускается запись:
C3 H7

6.

Cl
CH3
CH CH3
3)
C CH3
h
CH3
+ Cl2
+ HCl
Не допускается отсутствие одного из продуктов (HCl)
CH3
Cl
C
4)
CH3
CH3
(спирт.)
+ KOH
t
C
CH2
+ KCl + H
O
2
Допускается – отсутствие условий проведения реакции
(нагревание, спирт.)
Не допускается - отсутствие продуктов (KCl, H2O)
указание KOH как катализатора в уравнении реакции

7.

CH3
C
CH3
CH2
5) 3
C
+ 2KMnO
4 + 4H
2O
3
CH2
OH OH +
+ 2MnO
2 + 2KOH
Не допускается - отсутствие продуктов (MnO2, KOH)
отсутствие коэффициентов в уравнении реакции
Правильно записаны пять уравнений реакций
5
Правильно записаны четыре уравнения реакций
4
Правильно записаны три уравнения реакций
3
Правильно записаны два уравнения реакций
2
Правильно записано одно уравнение реакции
1
Все уравнения реакций записаны неверно
0
Максимальный балл
5

8.

Задание 38-1
г
е
к
с
а
н
o
P
t
,t
l
C
l
C
H
C
l
,A
3
3
X
1
o
и
з
б
.
K
O
H
,
t
X
3
H
O
2
C
C
l
3
X
2
X
1
Pt, t
1) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
2)
+ CH3Cl
CH3
3)
4)
5)
CCl3
+ 3Cl2
+ KOH
to
to
+ 4H2
+ HCl
CCl3
свет
+ 4KOH(водн.)
COOK
CH3
AlCl3
o
+ 3HCl
COOK
+ 3KCl + 2H2O
+ K2CO3

9.

Задание 38-1
Пример 1
Правильно записаны уравнения 5 реакций
Оценка: 5 баллов

10.

Задание 38-1
Пример 2
В уравнении (1) неверно указан коэффициент перед формулой Н2
Правильно записано уравнение 1 реакции
Оценка: 1 балл

11.

Задание 38-1
Пример 3
Все уравнения реакций
записаны неверно
Оценка: 0 баллов

12.

Задание 38-1
Пример 4
Оценка: 0 баллов

13.

Задание 38-1
Пример 5
Оценка: 2 балла

14.

Задание 38-1
Пример 6
Оценка: 3 балла

15.

Задание 38-2
бромэтан
Х2
NaOH
N
a
O
H
,H
O
2
Х1
N
aO
H
,t
Х3
1500 C
_
_
1
)C
H
H
r+
N
a
O
H
3C
2B
СН3СООН
NaOH
Х4
_H
_H
C
H
+N
a
B
r
3C
2O
2
)5
C
H
C
H
O
H
+
4
K
M
n
O
6
H
S
O
3
2
4+
2
4
to
5
C
H
C
O
O
H
+4
M
n
S
O
2
K
S
O
1
1
H
O
3
4+
2
4+
2
C
H
C
O
O
N
a+H
O
3
2
3
)C
H
C
O
O
H
+
N
a
O
H
3
4
)C
H
C
O
O
N
a+
N
a
O
H
3
5
)2
C
H
4
to
to
C
H
N
a
C
O
4+
2
3
â
îç
ìîæ
íî îá
ð
à
ç
îâ
à
íè
åC
èH
)
+
3
H
C
HC
H
2
2(

16.

Задание 38-2
Пример 7
Оценка: 5 баллов

17.

Задание 38-2
Пример 8
Оценка: 2 балла

18.

Задание 38-2
Пример 9
Оценка: 2 балла

19.

Задание 38-2
Пример 10
Оценка: 3 балла

20.

Задание 38-2
Пример 11
Оценка: 2 балла

21.

Задание 38-2
Пример 12
Оценка: 2 балла

22.

Задание 38-2
Пример 13
Оценка: 4 балла

23.

Задание 38-2
Пример 14
Оценка: 2 балла

24.

Задание 38-2
Пример 15
Оценка: 4 балла

25.

Задание 38-2
Пример 16
Оценка: 5 баллов

26.

Задание 38-2
Пример 17
Оценка: 2 балла

27.

Задание 38-3
Pt
пропан
Пример 18
Х1
Br2
Zn
X2
пропанол-2
Х1
K2Cr2O7
Х3
H2SO4
Оценка: 4 балла

28.

Задание 38-3
Пример 19
Pt
пропан
Х1
Br2
Zn
X2
K2Cr2O7
Х3
пропанол-2
Х1
H2SO4
Оценка: 2 балла

29.

Задание 38-4
Пример 20
B
r
,
с
в
е
тK
O
H
H
O
з
б
.
K
O
H
с
п
и
р
т
о
в
.
,
t
2и
2
2
C
H
X
X
C
H
X
X
.
3
8
1
2
3
63
4
B
r
Оценка 4 балла

30.

Задание 38-4
Пример 21
B
r
,
с
в
е
тK
O
H
H
O
з
б
.
K
O
H
с
п
и
р
т
о
в
.
,
t
2и
2
2
C
H
X
X
C
H
X
X
.
3
8
1
2
3
63
4
B
r
Оценка 3 балла

31.

Задание 38-4
Пример 22
B
r
,
с
в
е
тK
O
H
H
O
з
б
.
K
O
H
с
п
и
р
т
о
в
.
,
t
2и
2
2
C
H
X
X
C
H
X
X
.
3
8
1
2
3
6
3
4
B
r
Оценка 4 балла

32.

Спасибо за внимание!