Фенол. Получение и использование, физические и химические свойства. Биологическая роль

1. Фенол

ОЛЕНЕВ ВЛАДИМИР11 ”Г”

2. Определение

ФЕНООЛ ( КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА)  C6H5OH  — ПРОСТЕЙШИЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ
КЛАССА  ФЕНОЛОВ. МИРОВОЕ ПРОИЗВОДСТВО ФЕНОЛА НА 2006 ГОД
СОСТАВЛЯЕТ 8,3 МЛН ТОНН/ГОД. ПО ОБЪЁМУ ПРОИЗВОДСТВА ФЕНОЛ ЗАНИМАЕТ
33-Е МЕСТО СРЕДИ ВСЕХ ВЫПУСКАЕМЫХ ХИМИЧЕСКОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТЬЮ
ВЕЩЕСТВ И 17-Е МЕСТО СРЕДИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

3. Получение и использование фенола Получение

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе
осуществляется тремя способами:
Кумольный метод. Этим способом получают более 95 % всего производимого в
мире фенола. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают
некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида
кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с
образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом
этого процесса является α-метилстирол.
Около 3 % всего фенола получают окислением толуола, с промежуточным
образованием бензойной кислоты.
Весь остальной фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Ведутся пилотные испытания установок получения фенола прямым
окислением бензола закисью азота и кислотным разложением
гидропероксида втор-бутилбензола.
Фенол также можно получить восстановлением хинона.

4. Использование

44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь,
используется для производства поликарбона и эпоксидных смол;
30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для
получения искусственных волокон — нейлона и капрона;
в России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности
для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1.
Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел
смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с
короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу[3];
остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство
антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных
алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов
(аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола
применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое
средство.
Фенол и его производные обусловливают консервирующие свойства коптильного
дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример
использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт» и «Фукорцин». В
косметологии как химический пилинг (токсично).

5. Физические свойства

Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы,
розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к
образованию окрашенных веществ (это связано с
промежуточным образованием хинонов). Обладает
специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в
состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г
на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в
ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко
применяемый в медицине.

6. Химические свойства

Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол проявляет химические свойства
характерные, как спиртам, так и ароматическим углеводородам .
По гидроксильной группе:
Обладает слабыми кислотными свойствами при действии щелочей образует соли —
феноляты (например, фенолят натрия — C 6H5ONa): C6H50H+NaOH => C6H50Na+H20
Фенол — очень слабая кислота; даже угольная кислота вытесняет его из фенолятов:
С6H5ONA+H2CO3 => C6H50H+NaHC03
Более интенсивно феноляты разлагаются под действием сильных кислот,
например, серной: C6H5ONa+H2S04 =>C6H5OH+NaHSO4

7. Биологическая роль

Протеиногенная аминокислота тирозин является структурным
производным фенола и может быть рассмотрена как паразамещённый фенол или α-замещённый пара-крезол. В природе
распространены и другие фенольные соединения, в том
числе полифенолы. В свободном виде фенол встречается у
некоторых микроорганизмов и находится в равновесии с тирозином.
Равновесие поддерживает фермент тирозин-фенол-лиаза .
Биологическое значение фенола обычно рассматривается в рамках
его воздействия на окружающую среду. Фенол — один из
промышленных загрязнителей. Фенол довольно токсичен для
животных и человека. Фенол губителен для
многих микроорганизмов, поэтому промышленные сточные воды с
высоким содержанием фенола плохо поддаются биологической
очистке