Фенол. 10 класс

1.

УРОК ПО ТЕМЕ:
«ФЕНОЛ»
10 КЛАСС (ПРОФИЛЬНЫЙ КУРС)

2.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФЕНОЛОВ
• Фенолы – это органические соединения, в
молекулах которых радикал фенил связан с
одной или несколькими гидроксильными
группами
С6Н5 – (ОН)n
2

3.

КЛАССИФИКАЦИЯ
• Одноатомные фенолы
• Многоатомные фенолы
3

4.

ИЗОМЕРИЯ
• изомерия положения заместителей в
бензольном кольце
4

5.

НОМЕНКЛАТУРА
5

6.

ФЕНОЛ
С6Н5ОН
6

7.

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ
С6Н5-
взаимно влияют
- ОН
облегчает и
направляет
усиливает
подвижность
атома Н в ОН-группе
замещение Н в
х
х
Фенол является слабой кислотой.
В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов,
которые являются неэлектролитами
х
7

8.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Представляет собой
белые игольчатые
кристаллы с характерным
запахом, быстро
розовеющие на воздухе
в результате окисления.
Он малорастворим в
холодной воде,
но неограниченно – в горячей
8

9.

ИСТОРИЧЕСКОЕ НАЗВАНИЕ –
КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА
9

10.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Свойства, обусловленные влиянием
гидроксильной группы (кислотные свойства)
• С щелочными металлами
C6H5OH + Na = C6H5ONa + H2
• С щелочами
C6H5OH + NaOH = C6H5ONa + H2O
10

11.

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА
ФЕНОЛ
Для обнаружения фенолов используется
качественная реакция с хлоридом железа (III).
Одноатомные фенолы дают устойчивое синефиолетовое окрашивание, что связано с
образованием комплексных соединений железа.
3С6Н5ОН + FeCl3 = (C6H5O)3Fe + 3HCl
11

12.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Свойства, обусловленные наличием
бензольного ядра
• Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты
HNO3 фенол легко превращается в смесь ортои пара-нитрофенолов:
12

13.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Свойства, обусловленные наличием
бензольного ядра
• При использовании концентрированной HNO3
образуется 2, 4, 6 – тринитрофенол (пикриновая
кислота)
13

14.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Галогенирование. Фенол легко при комнатной
температуре взаимодействует с бромной водой с
образованием белого осадка
2,4,6-трибромфенола
(качественная реакция на фенол):
14

15.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
• Гидрирование
С6Н5ОН + 3Н2 = С6Н11ОН циклогексанол
15

16.

ПОЛУЧЕНИЕ
ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНОЙ СМОЛЫ
Реакция поликонденсации – это процесс
образования полимера, который
сопровождается выделением молекулы воды
16

17.

17

18.

ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛА
ДСП
Линолеум
Мебель
Клей
Пестициды
18

19.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
Читать § 18
19

20.

ИСПОЛЬЗОВАННЫЕ РЕСУРСЫ
• http://www.seilnacht.com/Chemie/tnphen1.JPG
• http://files.turbosquid.com/Preview/2010/12/04__22_26_00/Ph
enol-c-01.jpgda40c94b-4219-4e78-bc58ff6de2545cf2Larger.jpg
• http://t2.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcTFvb8ViHoP1Ti4y
xnajVimvtJgyQJWiSIL2mfvdq741RBkV9c4Vg
• http://static.medportal.ru/pic/common/17051058.jpg
• http://go-n.info/uploads/fotos/1325490929_90.jpg
• http://www.irk-stroy.ru/stroim/images/b35.jpg
• http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/link_v22.htm
• http://grandresurs.ru/public/images/Chipboard3.jpg
• http://losevahimiya.far.ru/img/ris89.jpg
20