Номенклатура органических соединений. Строение атома углерода. Изомерия

1.

Номенклатура
органических соединений.
Строение атома углерода.
Изомерия

2.

Гомологические ряды
Гомологический ряд - это ряд веществ, расположенных в порядке
возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по
строению, где каждый член отличается от предыдущего на
гомологическую разность -CH2-

3.

Классы органических соединений
Общая формула
Орг.соединение
Название
CnH2n+2
CH3-CH3
алканы
CnH2n
CH2=CH2
алкены
циклоалканы
CnH2n-2
CH≡CH
алкины
CH2=CHCH=CH2
алкадиены
циклоалкены
CnH2n-6
арены

4.

Классы органических соединений
Общая формула
CnH2n+1OH/CnH2n+2
O
CnH2n-7OH/CnH2n-6O
CnH2n+1СOH/СnH2nO
CnH2n+1СOOH/СnH2n
O2
Орг.соединение
Название
CH3-CH2-OH
OH
H3C
CH2 CH
C
O
O
фенолы
альдегиды
O
H3C
спирты
CH3
CH3 C
OH
кетоны
карбоновые
кислоты

5.

Классы органических соединений
Общая формула
Орг.соединение
O
O
1
R C
O
Название
R
2
H3C C
O CH3
сложные эфиры
H2C OH
CnH2nOn
HC
HO
CH
OH
O
CH
CH
OH
OH
CH
углеводы

6.

Классы органических соединений
Общая формула
1
R NH2
/
R
2
/R1 NH R2
N
R
R
3
1
Орг.соединение
H3C CH2 NH2
H3C
H3C
NH CH3
CH2
CH3
N
R
CH
NH2
амины
CH3
O
1
Название
C
O
H3C CH2 CH
OH
NH2
C
аминокислоты
OH

7.

Номенклатура органических соединений. Определения
Функциональная группа – атом/группа атомов, связанных
определенным образом, наличие которой в молекуле
органического вещества придает ему характерные свойства и
определяет его принадлежность к тому или иному классу
органических соединений.
Пример. R-Hal – галогенпроизводные
R-OH
C – спирты
R O
R – карбонильные соединения (кетоны)

8.

Номенклатура органических соединений. Определения
Радикал – одновалентная частица, которая образуется при
отщеплении одного атома водорода от молекулы углеводорода.
Алкан → алкил, алкен → алкенил

9.

Номенклатура органических соединений. Заместители
Название
алкана
CH4
метан
C2H6
этан
Название
радикала
CH3метил
C2H5- этил
C 3 H8
С4H10
пропан C3H7бутан
C4H9-
C5H12
C6H14
C7H16
пентан
гексан
гептан
С8H18 октан
C9H20 нонан
C10H22 декан
пропил
бутил
Название
алкена
C2H4
этен
этилен
C3H6
Название радикала
CH2=CH-
винил
пропен CH2=CH-CH3аллил
пропилен
С4H8
C5H10
бутен
пентен

10.

Номенклатура органических соединений. Заместители
Класс соединений
Функц.группы Название
префикса/суффикса
фенил-
арены
спирты
альдегиды
кетоны
-OH
CH O
C
O
-аль
-он
O
-овая кислота
C
карбоновые кислоты
гидрокси-/-ол
OH

11.

Номенклатура органических соединений. Заместители
Класс соединений
Функц.группы
O
H3C C
сложные эфиры
O CH3
NH2
NH
N
Название префикса/суффикса
Метиловый эфир этановой
кислоты
Метиловый эфир укусной
кислоты
Метилэтаноат
Метилацетат
Амино-/-амин
амины
галогенпроизводны
е
-F, -Сl, -Br, -I
Фтор-/хлор-/бром-/иод-фторид/-хлорид/-бромид/иодид

12.

Рациональная номенклатура
Основа названия – название наиболее простого члена
гомологического ряда. Остальные соединения – лишь его
производные.
1. Выбрать основную структуру
2. Назвать заместители по возрастанию старшинства.
Рост старшинства:
CH3
CH2
<
CH2 CH2 CH2
CH3
CH3
CH2
< CH3
<
бутил-
CH2
CH
CH3
CH2 CH
CH2 CH3
втор-бутил-
CH3
CH3
C CH3
< CH3
<
CH
3
изо-бутил-
трет-бутил-

13.

Номенклатура ИЮПАК
1. Установить главную углеродную цепь. Она должна
содержать max количество кратных связей, max число
заместителей и быть наиболее длинной.
2. Выявить все функциональные группы
3. Установить, какая группа является старшей. Ее название
отражается в названии соединения в виде суффикса.
Международный
4. Остальные группы отображаются в названии в виде
союз
префиксов. Если одинаковых групп больше 1, то
теоретической и
используются умножающие префиксы ди-, три-, тетра- прикладной химии
5. Кратные связи отображаются суффиксом (-ен, -ин)
С=С > С≡С

14.

Номенклатура ИЮПАК
6. Пронумеровать главную цепь, придавая кратной связи или
старшей группе наименьший из номеров.
Функциональная группа > кратной связи
7. Перечислить префиксы в алфавитном порядке. Умножающие
префиксы не учитываются. Указать номер атома углерода, при
котором стоит заместитель перед префиксом через дефис.
этил-
6
H3C CH2 CH
5
4
3
2
1
CH2
CH
C
C
C
7 CH2 OH
F
O
OH
Br
CH2 CH3
гидрокси фтор- бром- этил3-7-4-фтор-2,6гептен-2- овая кислота
бром гидрокси
диэтил

15.

Строение атома
углерода

16.

Строение атома
углерода
Гибридизация орбиталей - процесс выравнивания
электронных орбиталей по форме и энергии.

17.

Типы гибридизации
Тип
гибридизаци
и
sp3
sp2
sp
Кратность
связи
Где встречается
Алканы, соединения без кратных
Одинарная, σ связей (C-С, С-H и др.)
Строение
молекул
ы
Тетраэдр
Алкены, алкадиены (сопряженные
Плоская
Двойная, σ и π и изолированные), арены, связь
C=O
Алкины, кумулированные
Тройная, σ и
Линейная
алкадиены, связь С≡N
2π
Длина связи: С-С > C=C >
C≡C

18.

Типы гибридизации
одинарная связь
двойная
связь
тройная
связь

19.

Изомерия
Изомерия - явление, заключающееся в существовании химических
соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и
молекулярной массе, но различающихся по строению или
расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по
свойствам.
Структурна
я
Изомери
я
Пространственна
я

20.

Структурная изомерия
Изомерия углеродного скелета – все классы ораганических
соединений.
O
H3C
CH2
CH2 C
OH
CH3
H3C
CH
O
CH3
H3C
C
CH2 CH2
CH3
OH
Изомерия положения кратной
связи
H3C
CH
CH
CH3 H3C
CH2 CH
CH2
H3C
CH
CH3

21.

Структурная изомерия
Изомерия положения функциональной группы
NH2
O
H2N
CH2
CH2 C
H3C
CH
OH
O
H3C CH2
C
CH2 CH2 OH H3C CH
OH
OH
Изомерия положения заместителей арены
CH3
CH3
CH3
OH
OH
OH
орто-
мета-
пара-
CH2 CH3

22.

Межклассовая изомерия
Класс
алканы
алкены
Общая формула
Примеры веществ
нет межклассовых изомеров
CnH2n
CH3-CH=CH2
H2C
циклоалканы
CH2
CH2
CH3-C≡C-CH3
CH2=CH-CH=CH2
алкины
алкадиены
CnH2n-2
H2C
CH
H2C
CH
циклоалкены

23.

Межклассовая изомерия
Класс
одноатомные
спирты
простые эфиры
альдегиды
кетоны
Общая формула
CnH2n+2O
Примеры веществ
CH3-O-CH3
-CH
-OH O
H3CH
C 3CH
2 2 CH
O
СnH2nO
H3C
C
CH3
O
CH3 C
карбоновые кислоты
OH
CnH2n-2
сложные эфиры
O
HC
O
CH3

24.

Межклассовая изомерия
Класс
Общая формула
Примеры веществ
CH3
нитросоединения
H3C
СnH2n+1NO2
аминокислоты
C
CH3
NO 2
H3C CH2 CH
NH2
O
C
OH

25.

Простраственная изомерия
Геометрическая изомерия – в соединениях с
C=C.
H3C
CH
CH3
трансизомер
транс-бутен-
2
CH
CH
H3C
CH
CH3
цис-изомер
цис-бутен-2

26.

Простраственная изомерия
Оптическая изомерия – у всех соединений, где есть атом
углерода, у которого все 4 заместителя различны.
O
H3C
хиральный
CH C
NH2
CH3
OH
H
C
NH2
CH3
COOH
COOH
C H
H2N
COOH
COOH
C H
H3C
NH2
H
COOH
NH2 H2N
CH3
H
CH3