Классификация и номенклатура органических соединений. Гибридизация атома «С», химические связи

1.

Классификация и
номенклатура
органических соединений.
Гибридизация атома «С»,
химические связи,
электронные эффекты.

2.

«Vita brevis,
ars longa»
Жизнь коротка,
наука обширна.

3. Классификация орган. в-в

• 1. По углеродной цепи:
Алифатические соед-я
Циклические соед-я
с открытой «С» цепью
Насыщ-е
Алканы
с замкнутой «С»цепью
Ненасыщ-е
Алкены,алкины
С развет- С неразветвлёнвлённой
ной цепью
Карбоциклические Гетероциклические
в цикл входит т. «С»
ЦАlk
Ar
в цикл входят «С,N,O,S»
насыщен-е ненасыщен-е

4. Классификация орган. в-в

• 2. По функциональным группам (ФГ)
ФГ- это заместители неуглеводородного
характера, определяющие принадлежность в-ва к
определённому классу и его химические свойства.
Класс соединений ФГ Класс соединений ФГ
1.Галогенопроиз-е–I,-Сl,-Br 5.Нитропроизвод-е –NO2
2.Гидроксипроизв-е -ОН 6.Нитрилы
-СΞN
(спирты,фенолы)
7.Оксопроизводные
3.Алкоксипроизв-е -О- (альдегиды-CHO кетоны>C=O
(простые эфиры)
карбоновые к-ты –СООН)
4.Аминопроизв-е
8.Тиолы (тиоспирты)-SH
первич-е-NH2,втор.-NH-,третичн.амины-N<

5. Номенклатура ИЮПАК

• 1. Тривиальное (историческое) название
• 2. Заместительная номенклатура:
Выбирается самая длинная углеводородная цепь и
нумеруется с того конца где:
а)больше разветвлений (алканы);
б) ближе кратные связи (алкены,алкадиены, алкины);
в)наличие старшей функциональной группы (ФГ)
(спирты, амины, кетоны и т.д.).
Далее перечисляются заместители в алфавитном
порядке с указанием порядкового номера, а в конце
указывается наименование углеводородной цепи .

6.

Названия в ненасыщенных соединениях
строятся путем замены суффикса – ан в
соответствующем алкане на -ен (алкены),
Ξ –ин (алкины). При наличии двух и более
двойных связей применяются суффиксы –
адиен, -атриен и т.д.
• 3. Радикально-функциональная номен-ра:
Корень названия - старшая ФГ, остальные
радикалы перечисляют в приставке по
старшинству

7. Старшитство ФГ

O
-COOH > -SO3H > -C N > -C
> C O > -OH > -SH >
H
-NH2 > -NO2 > -O- > C C > C C >-Br >-I >-Cl >-F
рост старшинства групп

8. Примеры номенклатуры

1
4 3
2 1
H3C CH C CH
2
3
H3C C CH3
ацетон (Т)
Br
O
пропанон-2 (З)
3-бромбутин-1 (З)
диметилкетон (РФ)
4
3
2
1
СН С СH CH2
бутен-1-ин-3 (З)
винилацетилен (РФ)
5 6
4
3
2
1
ментол (Т)
OH
5-метил2-изопропилциклогексанол-1 (З)

9. Гибридизация атома «С»

• Атом «С» в органич-х соед-ях 4-х валентен
• ℓ⁻распологаются на S-АО
и p-АО
• При перекрывании АО образуются
гибридные АО, обеспечивающие более
прочные связи
гибридная AO
S-AO
+ p-AO
• В зависимости от числа всупивших в
гибридизацию АО атом «С» может
находиться в виде Sp3,Sp2,Sp - гибридизации

10. Sp3–гибридизация «С»

3
Sp –гибридизация
1S
+ 3p
«С»
4
• 4-е Гибридные АО расположены в виде
тетраэдра с углом 109,50.
В Sp3 гибридизации
«С» находится в
предельных
углеводородах.
o
,
109 5

11. Sp3–гибридизация «С»,«О»,«N»

3
Sp –гибридизация
«С»,«О»,«N»

12. Sp2–гибридизация «С»

2
Sp –гибридизация
1S
+ 2p
«С»
3
• 3-и Гибридные АО располагаются в одной
плоскости под углом 1200, а негибридная
o
p-АО располагается перпендикулярно
90
плоскости. В Sp2
o
гибридизации «С»
120
находится в >C=C<,
>C=O, -СНО, -СООН
o
120

13. Sp2–гибридизация «С»

2
Sp –гибридизация
«С»

14. Sp–гибридизация «С»

1S
2
+ 1p
• 2-е Гибридные АО расположены линейно в
одной плоскости под углом 1800, а 2-е
негибридные p-АО располагаются в 2-х
o
o
взаимоперпендикулярных
90
90
плоскостях. В Sp гибридизации «С» находится в
-СΞС-,-СΞN
o
180

15. Sp–гибридизация «С»

16. Химические связи:

• 1. Локализованная химическая связь:
• 1.1. Ковалентная σ- и π-связь-образована за
счёт двух ℓ⁻ от каждого атома
• 1.2. Донорно-акцепторная (координацион-я)
связь - образована за счёт пары ℓ⁻одного
атома и вакантной орбитали другого атома
CH3
H3C N + HI
CH3
CH3
H3C NH
триметиламмоний
I
йодид
CH3
• 1.3. Семиполярная
• 1.4. Водородная
N
O
O
C2H5OH
OC2H5
H

17. Ковалентная σ и π-связи

1. Осевое перекрывание гибридных и
негибридных АО приводит к образованию
σ-связей. Боковое перекрывание
негибридных АО приводит к образованию
π-связей(делокализованная).
3
2
2
Sp Sp Sp
H3C CH CH2
пропен

18. Образование σ и π-связи

19. Характеристики ковалентной связи:

• 1. Энергия связи (Е) - мера прочности связи,
чем↑Е, тем прочнее связь
C C
>
C C
>
C C
• 2. Длина связи - чем короче связь,тем ↑Е
2
3
Sp
Sp
Sp
связи
C C < C C
укорочение связи
<
C C
Связь укорачивается из-за перекрывания pАО,
чем короче связь, тем ↑Е связи, тем прочнее
связь

20. Характеристики ковалентной связи:

• 3. Полярность связи обусловлена
электроотрицательностью атомов (ЭО)
• ЭО - это способность атома притягивать ℓ⁻
• Чем ↑разность ЭО, тем ↑полярность связи
F > O > N > Cl > Br > I > S = C > H
рост ЭО
2
3
CSp>CSp >CSp
• 4. Поляризуемость - мера смещения ℓ⁻связи
под действием внешнего электромагнитного
поля. Поляризуемость π-связи > σ-связи.

21. Электронные эффекты

• Смещение ℓ⁻плотности по σ-связи в сторону
более ЭО атома называется индуктивным
эффектом (I)
• Заместитель стягивающий на себя из цепи
ℓ⁻плотность
H3C CH2
Cl I
проявляет –I
этилхлорид
• Заместитель нагнетающий в цепь
2 Sp3
ℓ⁻плотность
Sp
CH3
проявляет +I
толуол

22. Типы сопряжения:

• Сопряжение - это образование в молекуле
единого делокализованного ℓ⁻облака в
результате перекрывания негибридных p-АО.
Различают π,π- (=-=) или p,π (..-=) –
сопряжение.
• 1. СС с открытой цепью: (алкадиены)
H
H
H2C CH CH CH2
C C
HC C
бутадиен-1,3 , соп.
C C
H
C C
..
H
H
H2C CH O CH3
винилметиловый эфир
p, сопр.

23. Типы сопряжения

2. СС с замкнутой цепью:
(арены,гетероциклы)
π,π-Сопряжение-перекрываются негибридные p-АО
π-связей
, сопряжение
p,π-Сопряжение – перекрываются негибридные pАО
гетероатома (N,O,S,Hal) и p-АО π-связи
p, сопр.

24. Электронные эффекты

• Мезомерный эффект (М) - смещение
ℓ⁻плотности по сопряжённой системе (СС):
π,π- или p,π-сопряжение.
• Заместители ↑ℓ⁻плотность в СС проявляют
+М
• Заместители ↓ℓ⁻плотность в СС проявляют -М
O I M
H2C CH
Cl H C CH
C
эл/акц.
винилхлорид p, эл/акц. 2
пропеновая к-та OH ,
..
HO
фенол
I << M
эл/дон.
p, сопр.
O I M
эл/акц.
N
O ,
нитробензол

25. Заместители

• Заместители вытягивающие ℓ⁻плотность из
цепи - электроно-акцепторные замест-ли
O
O
O
O
эл/акцепторы: N
, C
, C H , S OH, C N
O
OH
• Заместители нагнетающие
ℓ⁻плотность
в
O
цепь - электроно-донорные заместители
эл/доноры (Ar):
Alk,
..
NH2,
..
OH,
..
OAlk

26. Теория резонанса

• Резонансные структуры - это предельные
структуры, вызванные смещением
ℓ⁻плотности по делокализованным
химическим связям:
H2C
CH
..
Cl
H2C
CH
Cl

27.

Спасибо за
внимание!
Поздравляю с началом
учебного года!