Основы строения, классификация и номенклатура органических соединений

1.

ОМСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ
МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
Основы строения, классификация и
номенклатура органических
соединений
1. Предмет органической химии
2. Классификация органических соединений
3. Заместительная номенклатура IUPAC
4. Классификация органических реакций
Лектор: Степанова Ирина Петровна, доктор
биологических наук, профессор, зав. кафедрой химии

2.

ЦЕЛИ ЛЕКЦИИ
ОБУЧАЮЩАЯ: сформировать знания об основах
строения, классификации и номенклатуре
органических соединений.
РАЗВИВАЮЩАЯ: расширить кругозор
обучающихся на основе интеграции знаний, развить
логическое мышление.
ВОСПИТАТЕЛЬНАЯ: содействовать формированию
у обучающихся устойчивого интереса к изучению
дисциплины.

3.

Предмет органической химии
Органическая химия – химия соединений
углеводородов и их производных.

4.

Предмет органической химии
Особенности органических веществ:
1. Многообразие в природе: около 27 млн
(неорганических веществ – около 100 тысяч).
2. Образуются небольшим количеством
атомов-неметаллов, которые получили
названия органогены: С,Н,О,N, (реже S, Р,
галогены).

5.

Предмет органической химии
«…Как бы ни была
совершенна теория, она
только приближение к
истине»
А. М. Бутлеров
А. М. Бутлеров

6.

Предмет органической химии
Атомы в составе молекулы соединены
между собой в определенном порядке, в
соответствии с их валентностью.
Атом углерода четырехвалентен:
С
Химическая связь
(общая электронная
пара) изображается
черточкой.

7.

Предмет органической химии
Порядок соединения атомов называется
химическим строением молекулы и
отображается с помощью структурных
формул.
Четырехвалентность атома углерода:
H
H
C
H C H
H
метан
O
H
H C
C
H
этилен
C H
H
C
H
ацетилен
H
формальдегид

8.

Предмет органической химии
Формулы:
молекулярная
C6H6 ,
полная структурная
,
сокращенная структурная
.

9.

Предмет органической химии
Различают первичные, вторичные, третичные,
четвертичные атомы углерода.
Тип звена определяется числом соседних атомов
углерода, связанных с данным углеродным
атомом.

10.

Предмет органической химии
Основные связи – ковалентные:
Химическая связь
Ковалентная
Dc < 1,7
Ковалентная
полярная
0 < Dc < 1,7
Ковалентная
неполярная
Dc = 0
Ионная
Dc > 1,7

11.

Предмет органической химии
По полярности различают:
С-С – неполярные ковалентные связи;
С-Н – малополярные ковалентные связи;
С-О; С-N – полярные ковалентные связи.
H H
H C C
H
H
H H
H H
H C C
H H
OH
H
H C C H
C C
H
H
H
H
H
C C
Cl
H C C Cl

12.

Предмет органической химии
По симметрии орбиталей различают:
• s-Cвязь – ковалентная связь, образованная при
перекрывании атомных орбиталей вдоль оси,
соединяющей ядра атомов:
. .
.
.
s
s
sp3
s
.
.
sp3
sp3

13.

Предмет органической химии
• p-Связь – ковалентная связь, возникающая при
боковом перекрывании негибридных pорбиталей. При этом локализованные p-атомные
орбитали делокализуются, образуя p-орбитали:
. .
двe p-атомныe орбитали
. .
p-связывающая молeкулярная орбиталь

14.

Предмет органической химии
По порядку связи различают:
• Одинарные ( 1 s-связь), например, в молекуле
этана (длина связи – 0, 154 нм):
H H
H C C
H
H H
• Двойные (1 s-связь и 1 p-связь), например, в
молекуле этилена (0, 134 нм):
H
H
C C
H
H
• Тройные (1 s-связь и 2 p-связи), как например, в
молекуле ацетилена (0,120 нм):
H C C H

15.

Предмет органической химии
Ионная связь встречается в органических
соединениях редко:
H3C
C
H3C N
CH3
CH3
N
+
NO2
Cl
Na
+
C
N
CH3
O2N
NO2
CH3
CH3 COO
-
Na
+

16.

Предмет органической химии
В a-структуре белков каждый первый и пятый
остатки аминокислот образуют между собой
водородные связи, формируя спираль:
H
N
CH
CH3 CH
O
H
O
H
O
H
O
H
C
N
CH C
N
CH C
N
CH C
N
CH2
CH2
CH3
O
CH
C
CH2
CH
H3C
CH3
CH3
OH

17.

Предмет органической химии
Водородные связи между комплементарными
основаниями в двойной спирали ДНК: между
аденином и тимином образуются три водородные
связи, а между гуанином и цитозином
завязываются две связи:
H
O. . .H
N
N
R
N
N
N
N H. . . N
N
N H . . . O
H
R
N
R
H
N H. . .O
CH3
N . . .H N
N
N
O
R

18.

Предмет органической химии
В основном органические вещества имеют
молекулярное строение.
Для них характерна низкая температура
плавления, соединения не прочны.

19.

Предмет органической химии
Атом углерода образует связи в
состоянии:
sp3-гибридизации (характерна
для алканов): С-С;
sp2-гибридизации (характерна
для алкенов): С=С;
sp-гибридизации (характерна для
алкинов): С≡С.

20.

Предмет органической химии
Гибридизация – процесс выравнивания
энергии и образование равноценных по
форме и энергии орбиталей.
Электронное строение атома углерода: 1s22s22p2
1s2
2s2
2p2
1s2
2s1
H C :
H
H
H C H
H
2p3

21.

Предмет органической химии
sp-гибридизация
sp2-гибридизация
sp3-гибридизация
109°28'

22.

Предмет органической химии
• sp3-Гибридизация. В этом случае выравниваются
энергии одной 2s и трёх 2p-орбиталей, при этом
образуются 4 одинаковые sp3- орбитали:

23.

Предмет органической химии
СH4

24.

Предмет органической химии
• sp2-Гибридизация. Энергии одной 2s и двух
2p-орбиталей выравниваются, при этом
образуются 3 одинаковые sp2-орбитали и
остаётся одна негибридная p-орбиталь:

25.

Предмет органической химии
Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга,
образуя треугольную (тригональную) структуру,
поэтому атом углерода в состоянии
sp2-гибридизации называется тригональным:
Негибридная p-орбиталь располагается
перпендикулярно плоскости, проходящей через
три гибридные орбитали:
вид сбоку
вид сверху

26.

Предмет органической химии
Три sp2-гибридные орбитали участвуют в
образовании трёх s-связей: например в этилене:
H
~120o
C
~120o
H
~120o
H
C
H
Две негибридные орбитали перекрываются с
образованием p-связи:

27.

Предмет органической химии
p-орбиталь
ЭТИЛЕН
H
H
H
H
σ-связь
p-орбитали
перекрываются

28.

Предмет органической химии
ЭТИЛЕН
Углерод-углерод двойная связь
σ-связь
π-связь
C
C

29.

Предмет органической химии
ЭТИЛЕН

30.

Предмет органической химии
• sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются
энергии одной 2s и одной 2p-орбиталей, при этом
образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются
негибридными две p-орбитали.

31.

Предмет органической химии
Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг
от друга, при этом максимумы электронной плотности
располагаются на одной прямой:

32.

Предмет органической химии
Две негибридные p-орбитали располагаются
перпендикулярно друг другу в одной плоскости,
которая перпендикулярна этой прямой x:
y
y
x
z

33.

Предмет органической химии
C2H2
H C C H
H
H

34.

Классификация
органических
соединений
I. Классификация органических соединений
по типу углеродному скелету
Углеводороды
Ациклические
алифатические
(незамкнутая цепь)
Насыщенные
(алканы)
Ненасыщенные
(алкены,
алкины,
алкадиены)
Циклические
(замкнутая
цепь)
Алициклические
(циклоалканы, Ароматические
(арены)
циклоалкены)

35.

Классификация органических соединений
В молекулу может входить от 1-1000 и более
атомов углерода, соединенных в линейные,
разветвленные и замкнутые углеродные цепи:
декан

36.

Классификация органических соединений
OH
O
H2N
O
O
OH
H2C
OH
OH
HO
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
CH3
OH
OH
OH
OH
OH
O
O
CH3
OH
CH3
HO
OH
O
OH
OH
OH
OH
HO
N
H
N
H
O
CH3
H3C
OH
HO
OH
HO
O
OH
O
OH
H3C
O
CH3
OH
OH
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
OH
Палитоксин

37.

Классификация органических соединений
II. Классификация органических соединений
по типу связи
Органические соединения делятся на два типа:
насыщенные:
CH3 — CH2 — CH2 — COOH
бутановая кислота
• ненасыщенные:
CH3 — CH = CH — COOH
бутен-2-овая кислота

38.

II. Классификация органических соединений по
функциональным группам
Класс
Функциональная группа
O
карбоновые
C
OH
кислоты
Пример
карбоксильная
группа
O
CH3 C
COOH
O
сульфокислоты
S OH
OH
сульфогруппа
SO3H
O
SO3H
сложные эфиры
O
алкоксикарбо-
O R
нильная
C
COOR
O
CH3 C
O C2H5

39.

O
альдегиды
C
H
альдегидная,
карбонильная
O
CH3 C
H
группа
CHO
кетоны
O
оксогруппа,
O
C
кетогруппа,
H3C C CH3
карбонильная
группа
спирты и
фенолы
гидроксигруппа,
OH
оксигруппа
C2H5OH
C6H5OH

40.

амины
NH2
аминогруппа
простые эфиры
O R алкоксигруппа
нитросоединения
+ O
N
C2H5 NH2
C2H5 O
C2H5
нитрогруппа
O
CH3NO2
NO2
галогенопроизвод-
-F, -Cl, - галоген
ные
Br, -I
C2H5Cl

41.

Гомологи
Для удобства изучения по строению и свойствам
органические вещества объединяют в
гомологические ряды.
Гомологический ряд – ряд веществ,
расположенных в порядке возрастания
молекулярной массы, имеющих сходное
строение, свойства и отличающиеся друг
от друга на одну или несколько групп СН2.

42.

Гомологи
Гомологи – вещества, имеющие сходное
строение и свойства, отличающиеся между
собой на гомологическую разность CH2.
Общие формулы гомологических рядов:
СnН2n + 2 – алканы
СnН2n – алкены и циклоалканы
СnН2n -2 – алкадиены и алкины
СnН2n - 6 – арены

43.

Гомологический ряд метана
• CH4 метан
• C2H6 этан
• C3H8 пропан
• C4H10 бутан
• C5H12 пентан
• C6H14 гексан
• C7H16 гептан
• C8H18 октан
• C9H20 нонан
• C10H22 декан
• C11H24 ундекан
• C12H26 додекан
• C13H28 тридекан
• C14H30 тетрадекан
• C15H32 пентадекан
• C16H34 гексадекан
• C17H36 гептадекан
• C18H38 октадекан
• C19H40 нонадекан
• C20H42 эйкозан

44.

Заместительная номенклатура IUPAC
I.Выбор главной углеродной цепи
(родоначальной структуры).
II.Нумерация цепи.
III.Составление названия.
Характеристическая (функциональная) группа –
атомы или группы атомов, определяющие
химические свойства соединения и принадлежность
его к определенному классу.

45.

Заместительная номенклатура IUPAC
Название соединения
Префиксы
Углеводородные
радикалы и
младшие
характеристические
группы
Родоначальное
название
Главная цепь или
основная
циклическая
структура
Суффикс
Только старшая
характеристическая
группа

46.

Префиксы и суффиксы применяемые для
обозначения важнейших характеристических групп
(в порядке падения старшинства)
Класс
соединения
Характеристическая группа
Формула
Название
префикс
суффикс
Карбоновые
кислоты
-COOH
-
-овая кислота
Альдегиды
-CHO
оксо-
-аль
Кетоны
=CO
оксо-
-он
Спирты
-OH
гидрокси-
-ол
Амины
-NH2
амино-
-амин

47.

Заместительная номенклатура IUPAC
Названия важнейших углеводородных
радикалов:

48.

Номенклатура алканов
1. Найти самую длинную углеводородную цепь.
2. Пронумеровать цепь, начиная с того конца цепи,
к которому ближе находится разветвление.
3. Назвать алкан, перечисляя алкильные
заместители, указывая их количество и
положение.
CH3
CH3 CH CH3
метилпропан

49.

Номенклатура алканов
мeтилы
1
CH3
2
3
4
CH3
5
6
CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH2
CH3
этил
2,5-димeтил-3-этилгeксан

50.

Номенклатура алкенов
этан → этен (этилен)
пропан → пропен (пропилен)
1. Главная цепь обязательно должна включать в
себя двойную связь, поэтому она может быть и не
самой длинной.
2.Нумерацию начинают с того конца цепи,
который ближе к двойной связи. Цифра,
обозначающая положение двойной связи, ставится
после суффикса -ен.

51.

Номенклатура алкенов
1
H2C
2
CH
3
4
CH2 CH
5
6
CH2 CH3
CH3
4-метилгексен-1

52.

Номенклатура алкенов
CH2
CH3 CH2 C
CH2 CH3
CH2 C
CH3
CH3

53.

Номенклатура алкенов
CH2
CH3 CH2 C
CH2 CH3
CH2 C
CH3
CH3

54.

Номенклатура алкенов
CH2
этил
CH2 CH3
1
CH3 CH2 C
2
5
CH2 C
3
4
CH3
6
CH3
метил
метил

55.

Номенклатура алкенов
CH2
этил
CH2 CH3
1
CH3 CH2 C
2
5
CH2 C
3
4
CH3
6
CH3
метил
метил
4,4-диметил-2-этилгексен-1

56.

Номенклатура алкинов
этан → этин (этилен)
пропан → пропин (пропилен)
1. Главная цепь обязательно должна включать в
себя тройную связь, поэтому она может быть и не
самой длинной.
2.Нумерацию начинают с того конца цепи,
который ближе к тройной связи. Цифра,
обозначающая положение двойной связи, ставится
после суффикса -ин.

57.

Номенклатура алкинов
1
2
3
4
H3C
C
C
CH CH2 CH2 CH3
5CH
2
6 CH
2
7 CH
2
8 CH
3
4-пропилоктин-2

58.

Номенклатура производных углеводородов
CH3—CH=CH—COOH
бутен-2-овая кислота
CH3CH(CH2CH3)CH=CHCHO
4-метилгексен-2-аль

59.

Номенклатура производных углеводородов
CH3C(CH3)2COCH3
3,3-диметилбутанон-2
CH3C(CH3)2CHNH2CH3
3,3-диметилбутанамин-2

60.

Механизмы химических реакций
Типы разрыва ковалентной связи
Разрыв связи
Гетеролитический
(ионный)
+
Гомолитический
(радикальный)
A B
A + B
электрофил
нуклеофил
A B
A. + B .
радикалы

61.

Механизмы химических реакций

62.

Классификация органических реакций по типу
по типу реакции
1. Присоединение
H2C CH2
Br2
+
H2C
CH2
Br
Br
1,2-дибромэтан
2. Замещение
H
Br
H
H
+
H
H
H
Br2
FeBr3
H
H
+
H
H
H
HBr

63.

Классификация органических реакций
3. Элиминирование (отщепление)
CH3 CH2 CH CH3
OH
H2SO4
-H2O
бутанол-2
CH3 CH CH CH3
бутен-2
4. Изомеризация
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
AlCl3, 100o
CH3 CH CH2 CH3
CH3

64.

СПАСИБО ЗА
ВАШЕ
ВНИМАНИЕ!