Гетерофункциональные органические соединения и их производные – метаболиты и биорегуляторы

1.

Гетерофункциональные
органические соединения и
их производные –метаболиты
и биорегуляторы

2.

CH2-CH2
CH3-CH-COOH
OH NH2
NH2
2-аминоэтанол
коламин
α-аминопропионовая
кислота
2-аминопропановая кислота
CH3-CH-COOH
CH3-C-CH2-COOH
OH
α-оксипропионовая кислота
2-гидроксипропановая кислота
молочная кислота
O
β-кетомасляная кислота
3-оксобутановая кислота
ацетоуксусная кислота

3.

Свойства аминоспиртов
Основные свойства:
CH2-CH2
OH NH2
..
коламин
HCl
+
CH2-CH2-NH3 Cl
-
OH
коламина гидрохлорид

4.

Свойства аминоспиртов
Нуклеофильные свойства:
CH2-CH2
OH NH2
..
коламин
CH3
CH3I избыток
+
CH2-CH2-N CH3 I
OH
CH3
OH
холина иодид

5.

Ацилирование холина
O
CH3
CH3-C
+
O
CH2-CH2-N CH3 +
CH3-C
CH
3
OH
O
холин
CH3
O
+
CH2-CH2-N CH3 + CH3-C
OH
O-C-CH3 CH3
O
ацетилхолин

6.

Катехоламины
HO
HO
CH2-CH2-NH2
дофамин
[O]
HO
HO
CH3-I
HO
HO
CH-CH2-NH-CH3
OH
адреналин
CH-CH2-NH2
OH
норадреналин

7.

Свойства аминокислот

8.

NaOH
CH3-CH-COONa
+ H 2O
NH2
натриевая соль
CH3-CH-COOH
NH2
CH3OH
HCl газ
CH3-CH-COOCH3
NH2
метиловый эфир
+ H 2O

9.

CH3-CH-COOH
CH3-C
+
NH2
CH3-C
CH3-CH-COOH
NH-C-CH3
O
N-ацетильное
производное
O
O
O
+ CH3COOH

10.

HCl
CH3-CH-COOH
CH3-CH-COOH
+
NH
.. 2
NH3 Clгидрохлорид

11.

Специфические свойства
α-аминокислот
Образование внутренних солей
CH3-CH-COOH
NH2
CH3-CH-COO +
NH3

12.

Специфические свойства
α-аминокислот
Декарбоксилирование α-аминокислот
Ba(OH)2
CH3-CH-COOH
NH2
α-аминопропионовая
кислота
to
CH3-CH2 + BaCO3
NH2
этиламин
+ H 2O

13.

Специфические свойства
α-аминокислот
Декарбоксилирование α-аминокислот in vivo
ферменты
CH2-CH-COOH
CH2-CH2 + CO2
OH NH2
OH NH2
серин
коламин

14.

Специфические свойства
β-аминокислот
H
to
CH2
NH2
C
COOH
H
β-аминопропионовая
кислота
CH2=CH-COOH
акриловая кислота
+ NH3

15.

Специфические свойства
γ-аминокислот
O
CH2 CH2 CH2 C
C
NH
H γ-аминомасляная
O
H2C
H2C
H 2C
OH
кислота
O
to
H 2C
OH
NH
H
CH2
C
NH
CH2
γ-бутиролактам

16.

N
O
CH2 -C-NH2
O
пирацетам

17.

Гидролиз лактамов
H2O, HCl
O
H2C
H2C
CH2-CH2-CH2-COOH
to
+
Cl
NH3
C
гидрохлорид
γ-аминомасляной кислоты
NH
CH2
γ-бутиролактам
H2O, NaOH
to
CH2-CH2-CH2-COONa
NH2
натриевая соль

18.

Структура пенициллинов
O
R-C-NH
S
N
O
CH3
CH3
COOH

19.

COOC2H5
COOH
C2H5OH
+ H2O
HCl газ
NH2
NH2
анестезин

20.

COOC2H5
+ HO-CH2-CH2-N(C2H5)2
N,N-диэтиламиноэтанол
NH2
O
C O-CH -CH -N
2
2
C2H5
C2H5
+ C2H5OH
NH2
новокаин

21.

O
.. C2H5
C O-CH -CH -N
2
2
C2H5
HCl
NH
.. 2
O
+
C O-CH -CH -N
2
2
C2H5
C2H5
Cl -
H
NH2
новокаина гидрохлорид

22.

NH2
SO3H
сульфаниловая кислота

23.

NH2
NH2
SO2NH2
SO2NH-R
амид сульфаниловой
кислоты (сульфаниламид,
стрептоцид)
общая формула
сульфаниламидных
препаратов

24.

NH2
N
SO2NH
S
NH2
норсульфазол
N
CH3
SO2NH
N
сульфадимезин
CH3

25.

O
NH2
NH2
C
S
OH
п-аминобензойная
кислота
O
O
NH2
амид сульфаниловой
кислоты

26.

H2N
N
HN
N
N
O
CH2-NH-
-C-NH-CH-COOH
O
фолиевая кислота
CH2-CH2-COOH

27.

NH-CH2
Cl
O
Фуросемид (лазикс)
H2N-O2S
COOH
NH
Cl
CH2
H2N-O2S
S
O
NH
O
Дихлотиазид
(гипотиазид)

28.

Свойства гидроксикислот

29.

NaOH
CH3-CH-COONa
+ H 2O
OH
лактат натрия
CH3-CH-COOH
OH
молочная кислота
CH3OH
CH3-CH-COOCH3
H+
OH
метиловый эфир
+ H 2O

30.

[O]
CH3-CH-COOH
OH
молочная кислота
CH3-C-COOH
O
пировиноградная кислота

31.

Специфические свойства
α-оксикислот
конц. H2SO4
CH3-CH- COOH
OH
to
H-COOH +
муравьиная
кислота
O
CH3-C
уксусный
альдегид
H

32.

Специфические свойства
β-оксикислот
H
CH3- CH
OH
C
COOH
H
β-оксимасляная
кислота
to
CH3-CH=CH-COOH
кротоновая кислота
+ H2O

33.

Специфические свойства
γ-оксикислот
O
CH2 CH2 CH2 C
OH
H2C
C
H 2C
OH
γ-оксимасляная
кислота
O
O
to
H 2C
OH
OH
CH2
C
O
H2C
CH2 γ-бутиролактон

34.

Гидролиз лактонов
H2O, HCl
O
H2C
to
C
CH2-CH2-CH2-COOH
OH
γ-оксимасляная кислота
O
H2C
CH2
γ-бутиролактон
H2O,NaOH
to
CH2-CH2-CH2-COONa
OH
γ-оксибутират
натрия

35.

Многоосновные оксикислоты
COOH
HOOC-CH2-С-CH2-COOH
OH
лимонная кислота
2-гидроксипропантрикарбоновая
кислота
соли - цитраты

36.

Многоосновные оксикислоты
HOOC-CH-CH2-COOH
OH
яблочная кислота
2-гидроксибутандиовая
кислота
соли - малаты
HOOC-CH-CH-COOH
OH OH
винная кислота
2,3-дигидроксибутандиовая кислота
соли - тартраты

37.

COOH
OH
H+
+ CH3OH
салициловая
кислота
COOCH3
OH
+ H2O
метилсалицилат

38.

COOH
O
OH CH3-C
O
+
CH3-C
O
COOH
O-C-CH3
O
ацетилсалициловая
кислота (аспирин)
+ CH3-COOH

39.

Определение доброкачественности
ацетилсалициловой кислоты
COOH
COOH
O-C-CH3 H2O
O
OH
+ CH3-COOH
FeCl3
фиолетовое
окрашивание

40.

Свойства оксокислот

41.

NaOH
CH3-C-COONa
O
+ H2O
пируват натрия
CH3-C-COOH
O
пировиноградная
кислота
CH3OH
H+
CH3-C-COOCH3
O
метилпируват
+ H 2O

42.

[H]
CH3-C-COOH
O
пировиноградная
кислота
CH3-CH-COOH + H2O
OH
молочная кислота

43.

Специфические свойства
β-кетокислот
Реакция декарбоксилирования
CH3-CH-CH2-COOH
OH
β-оксимасляная кислота
ферм.
ацетон
CH3-C-CH2-COOH
O
ацетоуксусная кислота
CH3-C-CH3
O
[O]
+ CO2
«Кетоновые тела»