Качественные реакции по функциональным группам (ФГ)
1. Качественные реакции на ФГ этиленовая связь
2. Качественные реакции на ФГ ацетиленовая связь
2. Качественные реакции на ФГ ацетиленовая связь
3. Качественные реакции на ФГ ковалентносвязанный Наl R-Hal
Р-ция ауринового красителя м/ду и , Н2SO4
1.Ауриновый кр-ль для фенолов
1.Ауриновый крас-ль для фенолов
4. Качественные реакции на ФГ спиртовый гидроксил АLk - OH
4. Качественные реакции на ФГ спиртовый гидроксил АLk - OH
5. Качественные реакции на ФГ многоатомный спирт-й гидроксил
5. Качественные реакции на ФГ многоатомный спирт-й гидроксил
6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH
6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH
6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH
6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH
7. Качественные реакции на ФГ альдегидная
7. Качественные реакции на ФГ альдегидная
7. Качественные реакции на ФГ альдегидная
8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная
8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная
8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная
8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная
9. Качественные реакции на ФГ карбоксильная R-СООН
10. Качественные реакции на ФГ сложноэфирная
11. Качественные реакции на ФГ простая эфирная R-O-R′
12. Качественные реакции на ФГ первичная ароматическая аминогруппа Ar-NH2
12. Качественные реакции на ФГ первичная ароматическая аминогруппа Ar-NH2
13. Качественные реакции на ФГ вторичная ароматическая аминогруппа Ar-NН-R
14. Качественные реакции на ФГ первич. аромат. нитрогруппа Ar-NO2
15. Качественные реакции на ФГ третичный атом азота
16. Качественные реакции на ФГ α-аминокарбоксильная
16. Качественные реакции на ФГ α-аминокарбоксильная
17. Качественные реакции на ФГ α-гидроксикарбоксильная
1.49M
Категория: ХимияХимия

Качественные реакции по функциональным группам (ФГ)

1. Качественные реакции по функциональным группам (ФГ)

2. 1. Качественные реакции на ФГ этиленовая связь

C C
• 1.1. Реакция обесцвечивания бромной воды
Br
CH2
CH2 + Br2
CCl4
жёлто-бурый
H2C CH2
1,2-дибромэтан
Br бесцветный
• 1.2. Р-ция обесцвечивания КМnО4 (р.Вагнера)
3CH2 CH2+ 2KMnO4 + 4H2O
красно-фиолетовый
CH2 CH2+2MnO2
OH OH + 2KOH
этиленгликоль
• 1.3. Р-я обр-я π-комплексов с d-элементами
C C
+ SbCl3
d - элемент
C C
Sb3+
окрашенный
-комплекс

3. 2. Качественные реакции на ФГ ацетиленовая связь

2. Качественные реакции на ФГ
C C
ацетиленовая связь
• 2.1. Реакция обесцвечивания бромной воды
HC
Br Br
Br
Br2
Br2
HC CH
HC CH
CH
CCl4
CCl4
Br
Br Br
1,2-дибромэтен
тетрабромэтан
• 2.2. Р-ция обесцвечивания КМnО4 (р.Вагнера)
KMnO
,OH
4
R C C R1
R C
1
C R
O H OH
H2O
R C C R1
R C CH2 R1
O
неустойчивые гликоли, отщепляя воду
образуют кетоны
O

4. 2. Качественные реакции на ФГ ацетиленовая связь

2. Качественные реакции на ФГ
C C H
ацетиленовая связь
• 2.3. Р-ции образования меди ацетиленида с
аммиачным р-ром меди (I) гидроксида
H3C С CH +Cu(NH3)2OH
H3C C CCu + 2NH3 +H2O
красно-бурый
ацетиленид меди
• и серебра ацетиленида с аммиачным
раствором серебра гидроксида
HC
CH + 2Ag(NH3)2OH
AgC
CAg + 4NH3 +2H2O
серебристый
ацетиленид серебра

5. 3. Качественные реакции на ФГ ковалентносвязанный Наl R-Hal

• 3.1. Проба Бельштейна: при внесении
галогенсодержащего вещества на медной
проволоке в бесцветное пламя горелки, последнее
окрашивается летучими галогенидами в зелёный
цвет.
o
R
Hal
Cu,O2,t
CuHal
зелёное пламя

6. Р-ция ауринового красителя м/ду и , Н2SO4

Р-ция ауринового красителя
O
OH и
C
м/ду
H , Н2SO4
• 1. Р-ция ауринового красителя для фенолов
O
идет с реактивом Марки(р-р H C H в Н2SO4 к.)
• 1.1. Р-я по пара-положению (фенолы, фенолок-ты)
CH2
HO H
HO
[O]
H2O
H2SO4 к.
OH
HO
-H2O
HO
CH
H
H2
CH2
O H
метиленовое производное бисфенола
параO
HO
C
O хиноидная
структура
ауриновый
OH
или
арилметановый
OH краситель

7. 1.Ауриновый кр-ль для фенолов

• 1.2. Р-ция по орто-положению (синестрол)
C2H5
HO
CH CH
CH2
H
HC
C2H5
H
O
OH
Et
OH
HO
2
CH
Et
2
CH
H+,[O]
-2H2O
HC
Et
OH O
CH
Et
орто-хиноидная
2

8. 1.Ауриновый крас-ль для фенолов

• 1.3 . Р-ция по пара- и орто-положению – пр-е
фенантренизохинолина (морфин)
OH
CH2
OH
H O H
O
HO
O
[O]
H2SO4
-3H2O
OH
H O H
CH2
N
N OH
H3C
O
CH3
HO
CH
орто-хиноидная
O структура
OH
CH2
пурпурное окраш.
фиолетовое окраш.
O
N
CH3
H3 C
N

9. 4. Качественные реакции на ФГ спиртовый гидроксил АLk - OH

• 4.1. Реакция этерификации (ацилирования)
– реакция образования сложных эфиров
O
C2H5OH + CH3C
OH
H2SO4,to
CH3C
O
H2O
OC2H5
карамельный запах
• НМ сл. эфиры - по запаху; ВМ сл. эфиры - по tпл
(ментол, стероидные гормоны)
(CH3CO)2O,to
OH
CH3COOH
O
C CH3
O
белый tпл.

10. 4. Качественные реакции на ФГ спиртовый гидроксил АLk - OH

• 4.2. Йодоформная проба на этанол:
O
+ 5 NaI +5 H2O
CHI3 + H C
ONa
жёлтого цвета
характерного запаха
С2H5OH+ 4I2+ 6 NaOH
• 4.3. Окисление спиртов: первичные спирты [O]
до альдегидов; вторичные спирты [O] до кетонов
3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4
оранжевый
O
+ Cr2(SO4)3
3H3C C
запах H сине-зелёный
антоновских яблок + K2SO4 + 7H2O

11. 5. Качественные реакции на ФГ многоатомный спирт-й гидроксил

• 5.1. Реакция комплексообразования с меди(II)
гидроксидом (солью меди (II) в ОН- среде)
Cu2+ + 2OH-
Cu(OH)2
голубой
CH2 OH
CH2 OH
2 CH OH + Cu2+ 2OH CH O Cu/2
2H2O
CH2 OH
CH2 OH
глицерат Cu сине-фиолет. окр.
а
CH2OH
CH2OH
е
O
Cu(OH)2
O
HO
O
OH 2H O
HO
OH
O
2
Cu
е а
OH
OH
H
/2
,D-Глюкопираноза H
сахарат голубого цвета р-р H
.

12. 5. Качественные реакции на ФГ многоатомный спирт-й гидроксил

• 5.2. Реакция на глицерин – образования
акролеина, с характерным резким запахом
• Реакция проводится в присутствии
водоотнимающих средств при нагревании
CH2 OH
C
O
H
t , KHSO4
CH
CH OH
2H2O
CH2
CH2 OH
o

13. 6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH

• 6.1. Реакция комплексообразования с железа
(III) хлоридом
- Fe3+
OH + FeCl3
O
3
фиолетовое окр.
• 6.2. Реакция обесцвечивания бромной воды и
выпадения белого осадка трибромфенола.
OH
3Br2
жёлтобурый
OH
Br
3HBr
белый Br
Br

14. 6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH

• 6.3. Реакция образования индофенолового
красителя (в качестве окислителей используют:
хлорамин, хлорную известь, гипобромиды,
гипохлориды и др.)
O
OH
NH
H
OH
N
OH
NH3
[O]
-H2
O
n-хинон
O
n-хинонимин
синефиолетового
цвета
O
индофеноловый краситель

15. 6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH

• 6.4. Реакция образования азокрасителя с
диазореактивом(получают экстемпорально
из стрептоцида или сульфаниловой к-ты)
NaNO2
+
2HCl
SO3H
H2N
Cl [N N
-NaCl
сульфаниловая к-та 2H2O диазореактив
-
SO3H]
+
ONa
OH
+
- +
Cl [N N
азокомпонента
SO3H]
диазокомпонента
3NaOH
-3H2O
-NaCl
O
N N
SONa
красно-оранжевый O

16. 6. Качественные реакции на ФГ фенольный гидроксил Ar-OH

• 6.5. Реакция образования ауринового
красителя (арилметанового) – красных
оттенков
CH2
HO H
HO
[O]
H2O
H2SO4 к.
OH
HO
-H2O
HO
CH
H
H2
CH2
O H
метиленовое производное бисфенола
параO
HO
C
O хиноидная
структура
ауриновый
OH
или
арилметановый
OH краситель

17. 7. Качественные реакции на ФГ альдегидная

7. Качественные реакции на ФГ
O
альдегидная R C H
• 7.1. Реакция «серебряного зеркала» - реакция
окисления альдегидов аммиачным раствором
нитрата серебра
[Ag(NH3)2]NO3+ 2H2O
O
O
to
+ 2Ag +
R C
R C
+ 2[Ag(NH3)2]NO3 + H2O
H
ONH4 "зеркало"
AgNO3 + 2NH4OH
+ NH3 + 2NH4NO3
• 2-ой вариант записи этой реакции на примере
формальдегида:
O
to
+ Ag(NH3)2OH
HC
H
формальдегид
O
+ Ag + NH3 + H2O
HC
ONH4
"серебряное зеркало"

18. 7. Качественные реакции на ФГ альдегидная

7. Качественные реакции на ФГ
O
альдегидная R C H
• 7.2. Реакция окисления альдегидов меди (II)
гидроксидом
RC
O
H
+
CuSO4 + 2NaOH
to
2Cu(OH)2 + NaOH
RC
to
2Cu(OH)
Cu2O + 2H2O
кирп.-красный
CH OH
2
O
ЦОТ
Cu(OH)2 + Na2SO4
голубой
O
+ 2Cu(OH) + 2H2O
ONa жёлтый
CH2OH
NaOH
o
O
H
O,
t
2
OH
O
O
Cu
Cu
C
OH
/2
OH
H
/2
H
H
сине-фиолетовый
CH2OH
to
1/2 Cu2O
OH
+ Cu(OH)
кирп.-красный
2 HO
HO
жёлтый
1/2 H2O
OHC Na
O
OH

19. 7. Качественные реакции на ФГ альдегидная

7. Качественные реакции на ФГ
O
альдегидная R C H
• 7.2.Реакция окисления альдегидов
реактивом Фелинга (получают смешиванием
• р-ра Фелинга I – р-р меди (II) сульфата
• р-ра Фелинга II – щелочной р-р сеньетовой соли
O
o
t
+ KNa[Cu(C4H4O6)2]+ 2NaOH+ KOH_
H2O
H O
to
R C
Cu2O
+ 2 KNaC4H4O6 + CuOH _
ONa
жёлтый H2O к.красн.
R C

20. 8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная

8. Качественные реакции на ФГ
кетонная RR C O и альдегидная
• 8.1. Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином
выпадает желтый осадок
2,4-динитрофенилгидразона, который
идентифицируют по tпл
H3C
O2N
H3C
O2N
C O + H2NNH
NO2
NO2
C NNH
H3C
H2O H3C 2,4-динитрофенилгидразон
ацетон
2,4-динитрофенилгидразин
ацетона жёлтый
• Реакции с другими гидразинами выпадают осадки
белого цвета, которые также идентифицируют по
tпл

21. 8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная

8. Качественные реакции на ФГ
R C O
кетонная R
и альдегидная
• 4.1. с гидроксиламином образуются оксимы
R
C
O
+ H2N
H
OH
R
H2O
CH N
оксим
OH
• 4.2. с NH2-NH2 образуются гидразоны
R
C
O
H
+ H2N
NH2
H2O
R
CH N NH2
гидразон
• 4.3. с фенилгидразинами
R
C
O
H
+ H2N
NH
- H2O
R
CH
N
NH
фенилгидразон

22. 8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная

8. Качественные реакции на ФГ
кетонная RR C O и альдегидная
• 8.2. Реакция образования оснований Шиффа
- с ароматическими аминами
C
O
H
H2N
H2O
CH N
желтого цвета

23. 8. Качественные реакции на ФГ кетонная и альдегидная

8. Качественные реакции на ФГ
кетонная RR C O и альдегидная
• 8.2. Йодоформная проба на ацетон
I
I C C CH3 + 3NaI + H2O
H3C C CH3 + 3I2 + 3NaOH
I
OI
O
I C C CH3 + NaOH
CHI3 + CH3COONa
I
O
• Осадок йодоформа светло-желтого цвета с
характерным запахом

24. 9. Качественные реакции на ФГ карбоксильная R-СООН

• 9.1. Определение рН с помощью индикатора
(среда кислая)
• 9.2. Реакция комплексообразования с
железа (III) хлоридом
3
COOH +
FeCl3
3HCl
C
O
O
розовато-жёлтый
Fe
3
• 9.3. Реакция этерификации (см. спиртовый
гидроксил)

25. 10. Качественные реакции на ФГ сложноэфирная

10. Качественные реакции на ФГ
O
сложноэфирная R С O R1
• 10.1. Гидроксамовая проба: проводится с
гидроксиламином в щелочной среде с
последующим добавлением железа (III) хлорида.
Образуется гидроксамат железа краснофиолетового цвета
Н3С С
O
OC2H5
3 Н3С С
O
KOH,to, H2NOH HCl
C2H5OH, KCl, H2O
FeCl3
Н3С С
O
3+
Fe
NHO
NHOH 3HCl
3
гидроксамовая к-та
гидроксамат железа
красно-фиолетового цвета

26. 11. Качественные реакции на ФГ простая эфирная R-O-R′

• 11.1. Образование оксониевых солей –
желтого цвета
R O R' + H2SO4
основание кислота
+
HSO 4
R O R'
H
оксониевая соль

27. 12. Качественные реакции на ФГ первичная ароматическая аминогруппа Ar-NH2

• 12.1. Реакция образования азокрасителя –
осадка красно-оранжевого цвета
SE
H3OS
NH2
NaNO2,2HCl
H3OS
N N Cl
NaCl,2H2O
сульфаниловая кислота
диазореактив
N N
SO3Na
ONa
азокраситель красно-оранжевый
OH
,3NaOH
NaCl,2H2O

28. 12. Качественные реакции на ФГ первичная ароматическая аминогруппа Ar-NH2

• 12.2. Реакция обесвечивания бромной воды и
выпадения белого осадка триброманилина
NH2
NH2
Br
Br
3Br2
3HBr
Br

29. 13. Качественные реакции на ФГ вторичная ароматическая аминогруппа Ar-NН-R

• 13.1. Реакция нитрозирования с
образованием N-нитрозопроизводного
изумрудно-зеленого цвета
NH CH3
NaNO2
HCI
N CH3
NaCI
H2O
N O

30. 14. Качественные реакции на ФГ первич. аромат. нитрогруппа Ar-NO2

• 14.1. Реакция образования аци-соли желтоO
O
O
O
оранжевого цвета
N
N
NaOH
O H
Na
O
• 14.2. Реакция образования азокрасителя
после восстановления Ar-NO2 до Ar-NH2
(Zn + HCI) C H NO
6[H]
6 5
2
нитробензол
- 2H2O
C6H5 NH2
анилин

31. 15. Качественные реакции на ФГ третичный атом азота

15. Качественные реакции на.. ФГ
третичный атом азота N
• 15.1. Реакции образования солей типа
ионных ассоциатов, выпадающих в виде
цветных осадков, с общеосадительными
реактивами:
..
H+
N + KBiI4
..
H+
N + KI3
р-в Люголя
+
NH BiI4
р-в Драгендорфа красно-оранжевый
OH
O2N
..
N +
пикриновая
к-та
NO2
+
NH I3
красно-бурый
O
NO2
+
NH
NO2
O2N
жёлтый
NO2

32. 16. Качественные реакции на ФГ α-аминокарбоксильная

16. Качественные реакции на ФГ
R CH COOH
α-аминокарбоксильная NH
2
• 16.1. Реакция комплексообразования с
солями меди (II) в щелочной среде
O
2+
-
C
Cu , 2OH
O
2R CH COOH
R CH
2H2O
Cu/2
NH2
сиреневое NH
2
окрашив-е

33. 16. Качественные реакции на ФГ α-аминокарбоксильная

16. Качественные реакции на ФГ
R CH COOH
α-аминокарбоксильная
NH
2
• 16.2. Реакция с нингидрином
O
O + R CH COOH
NH2
нингидрин O
O
to
CO2
H2O
O
N
HO
O
сине-фиолетовое окрашивание
O
+ R C H

34. 17. Качественные реакции на ФГ α-гидроксикарбоксильная

17. Качественные реакции на ФГ
R CH COOH
α-гидроксикарбоксильная OH
• 17.1. Реакция разложения
α-гидроксикарбоксильной группы
нагреванием с серной кислотой. Альдегид
открывают качественной реакцией на
альдегидную группу, оксид углерода горит
голубоватым пламенем.
o
H3CCHCOOH
H2SO4k,t
O H
молочная кислота
H3CC
O
H
+
HC
O
OH
H2SO4k,to
CO
H2O
+
English     Русский Правила