Гидроксипроизводные углеводородов
Классификация
Номенклатура
классификация
классификация
классификация
Алканолы (предельные одноатомные)
Алканолы (предельные одноатомные)
Алкенолы (непредельные одноатомные)
Арилалканолы
Многоатомные
Фенолы
Спирты
2. Гидратация непредельных углеводородов
2. Гидратация непредельных углеводородов
3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ
4. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:
Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:
Гликоли получают окислением алкенов под действием водного раствора KMnO4
Получение смеси спиртов - синтола
Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов
А так же многоатомные спирты получают из α-оксидов алкенов
Электронное строение спиртов
2. Реакция этерификации – образование сложных эфиров
II. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы
2. Отщепление воды с образованием алкенов
3. Межмолекулярная дегидратация
4. Замена гидроксила на аминогруппу
1. Дегидрогенизация (отщепление водорода)
2. Окисление
Вторичные спирты
Третичный спирт
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Многоатомные спирты
Этиловый спирт (Этанол)
Химическая промышленность
Растворитель
Парфюмерия и косметика
В медицине
Пищевая промышленность
Этиловый спирт по своему действию на организм человека является:
Применение
Глицерин
Гидроксилпроизводные ароматических углеводородов
Номенклатура
Номенклатура
Номенклатура
Изомерия
Методы получения
Методы получения
Методы получения
Физические свойства и природа связей
Химические свойства
Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.
Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.
Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.
Химические свойства.
Химические свойства.
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.
Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.
Химические свойства.
7.40M
Категория: ХимияХимия

Гидроксилпроизводные углеводородов

1. Гидроксипроизводные углеводородов

2.

Гидроксилпроизводные – это такие производные углеводородов, в
состав молекулы которых входит одна или несколько
гидроксильных групп.
O
H

3. Классификация

В зависимости от количества гидроксильных групп различают:
Одноатомные;
Двухатомные;
Трех- и многоатомные.
В зависимости от типа углеродного скелета различают:
Нециклические (ациклические);
Циклические.
В зависимости от наличия кратных связей различают:
Насыщенные;
Ненасыщенные.

4. Номенклатура

5. классификация

Таким образом получаем, что различают следующие группы
гидроксилпроизводных:
Насыщенные (предельные) одноатомные спирты
C nH2n+1 OH
Ненасыщенные одноатомные спирты
R2C
CR
(CH2) n OH
R2C
C
(CH2) n OH
Гидроксилпрозводные циклоалканов и циклоалкенов
OH
OH

6. классификация

• Гидроксилпроизводные алкиларенов с гидроксильной группой в
боковой цепи
(CH2) n
OH
• Дигидроксилпроизводные – двухатомные спирты (диолы)
HO
(CH2)
n
R
R
C
C (CH2)
R
R
HO
n
(CH2) n
OH
HO
(CH2) n
C
C
R
R
C
C (CH2) n
(CH2) n OH
OH

7. классификация

Трёхатомные и многоатомные спирты
Гидроксилпроизводные ароматическихуглеводородов - фенолы
OH
OH
OH
OH

8. Алканолы (предельные одноатомные)

9. Алканолы (предельные одноатомные)

10. Алкенолы (непредельные одноатомные)

11. Арилалканолы

12. Многоатомные

13. Фенолы

14. Спирты

15.

Спирты - это производные
углеводородов, содержащие одну или
несколько гидроксильных групп (-O-H)
R-OH

16.

17.

Спирты
одноатомные
многоатомные
R-OH
первичные
вторичные
H
R
R
C
H
O
H
третичные
'
C
R
H
O
H
R'
R
R
''
C
O
H
CH2
CH2
OH
OH
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH

18.

19.

Название углеводородного радикала и окончание ОЛ
CH3-OH
метанол (метиловый спирт)
CH3-CH2-OH
этанол (этиловый спирт)
CH3-CH2-CH2-OH
пропанол-1 (пропиловый спирт)
3
1
2
4
5
6
5-метилгексанол-3
CH3
CH2
CH
CH2
CH
OH
CH3
CH2
Cl
CH2
CH
CH3
C
CH3
CH2
OH
4-хлор-2-этилбутен-2-oл-1

20.

CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
CH2
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
Этандиол-1,2
этиленгликоль
Пропантриол-1,2,3
глицерин
OH
OH
OH
циклогексанол
OH
OH
OH
Циклогексанпентаол-1,2,3,4,5
квертицин
Гексангексаол-1,2,3,4,5,6
сорбит

21.

Методы получения спиртов
1. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНУГЛЕВОДОРОДОВ:
при нагревании с водными растворами щелочей
Одноатомные спирты образуются из моногалогензамещенных
углеводородов
H
H
CH3
C
H
Cl
+
NaOH
CH3
C-Hal F < Cl < Br < I
C
H
OH
+ Na Cl

22.

Двухатомные спирты образуются из
дигалогензамещенных углеводородов.
H3C
CH
CH2
Cl
1,3-дихлорбутан
2NaOH
CH2 -2NaCl H3C
CH
Cl
OH
CH2
CH2
OH
1,3-бутандиол

23. 2. Гидратация непредельных углеводородов

При нагревании алкенов с водой в присутствии
катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др.)
образуются одноатомные спирты
H2C
этен
H3C
CH2 + H OH
+
H
CH CH2 + H OH
H3C
CH2 OH
Этанол
Этиловый спирт
+
H
H3C CH CH3
пропен
пропанол-2
OH

24. 2. Гидратация непредельных углеводородов

При нагревании алкинов с водой в присутствии
катализаторов (серная кислота, хлорид цинка и др.)
образуются двухатомные спирты
H3C
C CH + H OH
+
H
H3C CH CH2 OH
пропин
OH
прпандиол-1,2
Пропиленгликоль-1,2

25. 3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Из монофункциональных альдегидов и кетонов образуются
одноатомные спирты
O
CH3
CH
C
H2 [Ni]
CH3
H
Изомасляный альдегид
C
O
CH3
ацетон
катализатор Ni (Pt, Pd)
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
изобутиловый спирт
H2 [Ni]
CH3
CH
OH
CH3
Метилэтанол
(изопропиловый спирт)
OH

26. 3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Из многофункциональных альдегидов и кетонов образуются
многоатомные спирты (реакции идут при тех же условиях)
O
O
C
H
CH
CH2 C
CH3
CH2 CH CH2 CH2 OH
CH3
2-метилбутандиол-1,4
O
H3C
H
HO
C
O
CH
CH2 C
CH3
3-метил-гексадион-2,5
CH3
HO
CH
H3C
CH
CH3
CH2 CH
CH3
3-метилгександиол-2,5
OH

27. 4. Синтез спиртов с помощью реактивов Гриньяра:

CH3
CH2
δ+
δ-
C
O
+
Hδ-3C
Mg
δ+
I
H
Пропионовый альдегид
метилмагнийиодид
OH
CH3
CH2
Алкоголят
C
H
O MgI
H3C
HI
CH3
CH2
CH
CH3
вторичный бутиловый спирт
+ MgI2

28. Этанол получают из пищевого и непищевого органического сырья путем сбраживания:

ферменты
C6H12O6
глюкоза
2 CH3CH2OH+ CO2

29. Гликоли получают окислением алкенов под действием водного раствора KMnO4

H2C CH2 + KMnO4 + H2O
H2C CH2
OH OH

30. Получение смеси спиртов - синтола

Условия: Нагревание, высокое давление,
катализатор (Fe, Co)
nCO +2nH2 → CnH2n+1OH + (n-1)H2O

31. Кроме того многоатомные спирты получают по реакции Вагнера, гидроксилированием алкенов

В качестве окислителей применяют перекись водорода или
щелочной раствор перманганата калия
H3C
CH
CH2
[O] H2 O
H3C
CH
CH2
OH
OH
пропилен
1,2-пропандиол

32. А так же многоатомные спирты получают из α-оксидов алкенов

А так же многоатомные спирты получают из αоксидов алкенов
H3C
CH
CH2
O
окись пропилена
H2 O H
+
H3C
CH
CH2
OH
OH
1,2-пропандиол

33.

Физические свойства спиртов
Молекулы спиртов ассоциированы за счет
.. H . . . : O R
образования межмолекулярных водородных R O
H
..
связей:
..
.
Низшие и средние предельные одноатомные
H .. R
O
спирты, содержащие от одного до одиннадцати
.
.
.
..
..
атомов углерода-жидкости.
.
.
O
.
Высшие спирты(начиная с С12Н25ОН) при
H .. R
комнатной температуре-твердые вещества.
Низшие спирты имеют характерный алкогольный
запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в
воде.

34. Электронное строение спиртов

H
δ-
O
H
C
C
O
H
δ+
C
H
H
H

35.

Химические свойства спиртов
Спирты очень слабые электролиты (слабее воды)
CH3-CH2-O-H ↔CH3-CH2-O- + H+
Типы реакций
I. Реакции с участием водорода гидроксильной группы.
II. Реакции с отщеплением или замещением гидроксилдьной группы
III. Реакции окисления

36.

I. Реакции с участием водорода
гидроксильной группы.
1. Замещение гидроксильного атома водорода на металл.
(Na,Mg,Al)
2R-O-H + 2Na →2R-O-Na + H2
Алкоголят натрия
CH3-CH2-O-Na +H2O→CH3-CH2-O-H +NaOH

37. 2. Реакция этерификации – образование сложных эфиров

H
CH3
O
Метанол
H
+
H
O
C
O
уксусная кислота
CH3
+
- H2O
CH3
O
C
CH3
O
Уксуснометиловый эфир

38. II. Реакции с отщеплением или замещением гидроксильной группы

1. Замещение гидроксила на галоген:
CH3OH +PBr5 ↔ CH3Br + POBr3 + HBr
метанол
бромметан
C3H7OH +SOCl2 ↔ C3H7Cl +SO2 + HCl
пропанол
хлорпропан
C2H5OH + HBr ↔ C2H5Br + HOH
этанол
бромэтан

39. 2. Отщепление воды с образованием алкенов

Условия: Нагревание с конц. H2SO4 или ZnCl2 (Al2O3)
H
H
H
C
C
H
H
- H2O
O
CH2
CH2
H
CH3 H
CH3
C
O
H
C
H
CH3
CH3
- H2O
CH3
C
CH
CH3
Правило Зайцева
Водород уходит от
наименее
гидрогенизирован
ного атома

40. 3. Межмолекулярная дегидратация

Условия: нагревание избытка спирта с серной кислотой или пары спирта
при 2000С через порошок сульфата алюминия
CH3-CH2-O-H + H-O-CH2-CH3 →CH3–CH2-O-CH2-CH3 + HOH
Этанол
диэтиловый эфир

41. 4. Замена гидроксила на аминогруппу

Условия: 3000С, Al2O3
R-O-H + NH3 → R-NH2 + HOH
спирт
амин

42.

III. Реакции окисления, в которых одновременно
принимают участие гидроксильная группа,
α-водородные атомы или соседние связи С-С

43. 1. Дегидрогенизация (отщепление водорода)

Условие: пропускание паров спирта при 200 -3000С над
мелкораздробленной медью или серебром
H
H
CuO
CH3
C
O
H
CH3
C
O +
H
α-H
этиловый спирт
уксусный альдегид
H2

44. 2. Окисление

Условия : сильные окислители (H2SO4 +KMnO4; H2SO4+
K2Cr2O7)
Первичные спирты:
H
H
[O]
CH3
C
O
H
CH3
C
O
+
H
Этанол
этаналь (альдегид)
H2O

45. Вторичные спирты

CH3
CH3
C
CH3
[O]
H
O
CH3
C
+
O
H
пропанол-2
Вторичный спирт
пропанон-2
кетон
H2O

46. Третичный спирт

CH3 CH3
CH3 CH2
C
CH
CH3
OH
CH3
O
CH3
CO2 + H2O
C
OH
+
+
C
O
CH
+
CH3
CH3
CH3
CH3 CH2
CH3
CH3 CH2
C
CH
C
O
CH3
CH3
O
CH3
C
O

47. Многоатомные спирты

• Взаимодействие с металлами (Na, K, Mg, Al)
H3C
CH
CH2 + Na
OH
OH
H3C
CH
CH2
O
Na + H2
OH
1,2-пропандиол
+Na
H3C CH
Na O
CH2
O
Na + H2

48. Многоатомные спирты

• Взаимодействие с гидроксидами металлов
H3C
CH
CH2 + NaOH
OH
OH
H3C
CH
OH
1,2-пропандиол
H3C CH
Na O
CH2
O
Na + H2O
+NaOH
CH2
O
Na + H2O

49. Многоатомные спирты

• Взаимодействие с гидроксидами металлов
При взаимодействии с гидроксидами d-металлов образуются
комплексные соединения
H2C
OH
H2C
HC
OH + Cu(OH)2
HC
H2C
OH
H2C
глицерин
HO
H
O
O
Cu
O
O
H
OH
глицерат меди
CH2
CH
CH2 + H2O

50. Многоатомные спирты

• Взаимодействие с кислотами (реакция этерефикации) протекает
ступенчато
H2C
OH
HC
OH +
H2C
OH
O
HO
C
CH3
глицерин
O
+HO
H2C
O
HC
O
H2C
OH
C
C
O
CH3
CH3
O
H2C
OH
HC
O
H2C
OH
C
C
CH3+ H2O
O
CH3
+HOO
H2C
C
O
C
HC
O
C
H2C
O
CH3
C
O
CH3
CH3
O
CH3
O

51. Многоатомные спирты

• Замещение гидроксила на галоген
H3C
CH
+HBr
CH2 - H2 O
OH
OH
1,2-пропандиол
H3C
CH
+HBr
CH2 - H2 O
OH
Br
1-бромпропанол-2
H3C
CH
CH2
Br
Br
1,2-дибромпропан

52. Многоатомные спирты

• Дегидратация
• Межмолекулярная
При нагревании со спиртами в присутствии сильных кислот
(серной или ортофосфорной)
H3C
CH
CH2 + HO
OH
OH
CH3
+
t H
H3C
1,2-пропандиол
- H2 O
t
H
+
CH
CH2 + H2O
OH
O
3-метоксипропанол-2
H3C
CH
+ HO
CH2
H3C
O
O
1,2-диметоксипропан
CH3
CH3
CH3

53. Многоатомные спирты

• Дегидратация
• Межмолекулярная
При нагревании с сильными кислотами (серной или
ортофосфорной) образуют циклические эфиры
H3C
OH HO
HC
H3C
CH2
+
H2C
+
t H
CH
OH HO
1,2-пропандиол
CH3
O
HC
CH2
H2C
CH
O
диметилдиоксан
CH3

54. Многоатомные спирты

• Дегидратация
• Внутримолекулярная
В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (γгликоли и т.д.) происходит образование внутренних циклических
эфиров
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
OH
1,4-бутандтол
+
t H
H2C
CH2
H2C
CH2
O
тетрагидрофуран

55. Многоатомные спирты

• Дегидратация
• Внутримолекулярная
В случае гликолей с изолированными гидроксогруппами (βгликоли) происходит образование непредельных спиртов
H3C
CH
HO
CH2
CH2
OH
+
t H
H3C
CH
CH CH2 OH
бутен-2-ол-1
+
CH
CH
1,3-бутандтол
H3C
HO
бутен-3-ол-2
CH2

56. Многоатомные спирты

• Дегидратация
Особым образом происходит этот процесс в случае
пинаконов (спиртов, в молекулах которых рядом находятся две
гидроксогруппы у третичных атомов углерода).
H3C
H3C
C
HO
CH3
C
OH
пинакон
CH3
CH3
t H
+
H3C
C
O
C
CH3
пинаколин
CH3

57. Многоатомные спирты

• Окисление
В общем виде окисление многоатомных спиртов на примере
этиленгликоля может быть представлено следующим образом
H2C
OH
[O]
HO
H2C
OH
CH2
C
гликолевый альдегид
этиленгликоль
O
[O]
HO
CH2
H
C
C
глиоксаль
OH
гликолевая кислота
H
[O]
O
C
O
[O]
O
H
[O]
O
H
C
C
O
OH
глиоксиловая кислота
[O]
O
HO
C
C
O
OH
щавелевая кислота

58. Многоатомные спирты

• Окисление
Особым образом протекает окисление пинаколинов
тетраацетатом свинца и периодатами
H3C
H3C
CH3
Pb(CH3 COOH)4
C
H3C ацетон
O
органический
растворитель
H3C
C
C
NaIO4
CH3 водный O
CH3
C
раствор
HO
OH
пинакон
ацетон
CH3

59.

Отдельные представители спиртов

60.

Метанол
(метиловый спирт, древесный спирт, карбинол)
CH3OH
Метанол — это первый представитель
гомологического ряда предельных одноатомных
спиртов. Общая формула СnH2n+1OH.

61.

Метанол
-жидкость без цвета с температурой кипения 64 0С,
с характерным запахом, легче воды, горит бесцветным
пламенем.
С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5 %
образует взрывоопасные смеси (температура вспышки
15,6 °C).
Метанол смешивается в любых соотношениях с водой и
большинством органических растворителей.

62.

ПРИМЕНЕНИЕ
метилового спирта

63.

Растворитель в
лакокрасочной
промышленности
Топливные
элементы
Эфиры
метанол
Добавка к
моторном
у топливу
Изопрен
Уксусная
кислота
Формалин
Формальдегид
(смолы)

64.

В газовой промышленности используется
для борьбы с образованием гидратов.
(При добыче газа гидраты могут
образовываться в стволах скважин,
промышленных коммуникациях и
магистральных газопроводах. Отлагаясь на
стенках труб, гидраты резко уменьшают их
пропускную способность. )

65.

Во многих странах метанол применяется в качестве
добавки к этиловому спирту при производстве
парфюмерии.
В России использование метанола в потребительских
товарах запрещено.

66.

Метанол — опаснейший яд, приём внутрь
5—10 мл метанола приводит к тяжёлому
отравлению и слепоте, а 30 граммов и
более — к смерти.
ПДК метанола в воздухе рабочей зоны
равна 5 мг/м³
(у этанола — 1000 мг/м³).

67. Этиловый спирт (Этанол)

68.

Этанол-бесцветная жидкость с характерным запахом и
жгучим вкусом, температурой кипения78 0С.
Легче воды. Смешивается с ней в любых отношениях.
Легко воспламеняется, горит слабо светящимся
голубоватым пламенем.

69.

Применение этанола

70. Химическая промышленность

этилен
уксусная
кислота
Ацетальдегид
диэтиловы
й эфир
хлороформ
Тетраэтилсвинец
этилацетат

71. Растворитель

• В лакокрасочной промышленности,
• в производстве товаров бытовой химии (в
чистящих и моющих средствах, в
особенности для ухода за стеклом и
сантехникой) ;
• является компонентом антифризов и
стеклоомывателей;
• получение репеллентов

72. Парфюмерия и косметика

Является универсальным
растворителем различных
веществ и основным
компонентом духов, аэрозолей.
Входит в состав зубных паст,
шампуни, средств для душа.

73.

• Этиловый спирт также используется как топливо.
• Применяется для консервирования биологических препаратов.
• Является наполнителем в спиртовых термометрах*.
Этанол
Т пл = -114,3 0С
Т кип = 78,4 0С
Ртуть
Т пл = +2,295 0С
Т кип = 626 0С

74. В медицине

• антисептик;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового
спирта используются для обработки операционного поля
или для обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для
приготовления настоек, экстрактов из растительного
сырья и др.;
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной
вентиляции легких;
• в согревающих компрессах;
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита
медикаментозных средств;
• противоядие при отравлении некоторыми токсичными
метанолом и этиленгликолем.

75. Пищевая промышленность

• Является основным компонентом спиртных напитков.
• В небольших количествах содержится в ряде напитков,
получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным.
• Растворитель для пищевых ароматизаторов.
• Может быть использован как консервант для хлебобулочных
изделий, а также в кондитерской промышленности.

76. Этиловый спирт по своему действию на организм человека является:

• Депресантом – психоактивным веществом,
угнетающим центральную нервную систему.
• В зависимости от дозы, концентрации, пути
попадания в организм и длительности
воздействия этанол может обладать
наркотическим и токсическим действием.
• смертельная разовая доза — 4—12 граммов
этанола на килограмм массы тела (на 50 кг от
500 г водки)

77.

Этиленгликоль
Прозрачная бесцветная жидкость слегка
маслянистой консистенции.
Не имеет запаха и обладает сладковатым
вкусом.
Токсичен.

78. Применение

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных
жидкостей. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при
−45 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с
ингибиторами коррозии;
• В производстве целофана, полиуританов, лавсана и других
полимеров.
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в
системах жидкого охлаждения компьютеров;
• Как растворитель красящих веществ;

79.

• В органическом синтезе для получения многих веществ и как
высокотемпературный растворитель
• Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения
обводнения авиационных топлив.
• Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата
метана.
• Этиленгликоль является исходным сырьём для производства
взрывчатого вещества нитрогликоля.
• Компонент крема для обуви (1—2 %)
• Входит в состав для мытья стёкол

80.

• Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров
120 °C
• Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм
относится к веществам 3-го класса опасности. Летальная доза при
однократном употреблении составляет 100—300 мл.

81. Глицерин

- трехатомный предельный спирт.
Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая (гликос —
сладкий) на вкус жидкость.
Смешивается с водой в любых отношениях.

82.

Применяется
• в производстве взрывчатых
веществ нитроглицерина.
• При обработке кожи.
• Как компонент некоторых клеев.
• При производстве пластмасс
глицерин используют в качестве
пластификатора.
• В производстве кондитерских
изделий и напитков (как пищевая
добавка E422).

83. Гидроксилпроизводные ароматических углеводородов

Фенолы

84.

85. Номенклатура

86. Номенклатура

OH
OH
Оксибензол
Фенол
OH
OH
OH
Окситолуол-2
Орто-крезол
CH 3
Мета-диоксибензол
Резорцин
OH
OH
OH
Оксилолуол-3
Мета-крезол
CH 3
Пара-диоксибензол
Гидрохинон
HO
OH
OH
H3C
Орто-диоксибензол
Пирокатехин
Окситолуол-4
Пара-крезол
OH
OH
1,2,3-триоксибензол
Пирогаллол

87. Номенклатура

OH
1,2,4-триоксибензол
Оксигидрохинон
OH
HO
OH
1,3,5-триоксибензол
Флороглюцин
HO
OH
OH
Нафтол-2
β-нафтол

88. Изомерия

Положения гидроксильных групп
Строения и положения заместителей
Межклассовая изомерия

89. Методы получения

Из бензосульфокислот
HOSO2
NaOSO2
+ NaOH
+ H2O
NaOSO2
+ NaOH
сплавление
ONa
+ Na2SO3

90. Методы получения

Кумольный способ
+ H2C
CH
CH3
H3PO4
CH3
кумол
пропилен
бензол
CH3
CH
O2
O
H3C
C
ацетон
OH
H2SO4
H2O
CH3 +
фенол
CH3
C
O
OH
CH3
Гидроперикись
изопропилбензола

91. Методы получения

Парофазный каталитический гидролиз бензолхлорида
Cl
OH

92. Физические свойства и природа связей

Фенолы при обычных условиях представляют собой жидкости или
твёрдые вещества с очень своеобразным, сильным и устойчивым запахом
(«карбольный» запах). Плохо растворимы в воде. При хранении на воздухе
постепенно, в следствии окисления, темнеют.
Фенол и его гомологи являются полярными соединениями.
..
.. O
σ-
H
σ-
σ-
σ+
σ+
σ-

93. Химические свойства

Кислотность и реакции с участием атома кислорода.
• Фенолы являются слабыми кислотами, но значительно более сильными по
сравнению с алканолами. В водных растворах щелочей фенолы образуют
соли (феноляты).
OH
O
+
NaOH
Na

94. Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

• Фенолы имеют очень характерную цветную реакцию: в водных растворах с
FeCl3 они дают красно-фиолетовое окрашивание, которое исчезает после
прибавления сильной кислоты или этанола.

95. Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

• Алкилирование

96. Химические свойства. Кислотность и реакции с участием атома кислорода.

• Ацилирование

97. Химические свойства.

Окисление.

98. Химические свойства.

Реакции с электрофильными реагентами.
• Галогенирование.

99. Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

• Нитрование.

100. Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

• Сульфирование.

101. Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

• Ацилирование.

102. Химические свойства. Реакции с электрофильными реагентами.

• Алкилирование.

103. Химические свойства.

Гидрирование.
English     Русский Правила