Спирты. Тема 5

1. Спирты

2.

Спирты
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие
одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула
спиртов с одной гидроксигруппой
R–OH

3.

4.

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число
гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и
суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д.
Например:

5.

Классификация спиртов
1. По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на:
одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д).
Примеры:
HO–СH2–CH2–OH
двухатомный спирт – этандиол (этиленгликоль)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH трехатомный спирт – пропантриол-1,2,3 (глицерин)
Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме
углерода R–CH(OH)2 неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются
в альдегиды R–CH=O.
Спирты R–C(OH)3 не существуют.

6.

2 В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным,
вторичным, третичным) связана гидроксигруппа, различают
первичные R–CH2–OH,
вторичные R2CH–OH,
третичные R3C–OH.
Например:
В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и
третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта
глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH2–) и одну
вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

7.

Изомерия спиртов

8.

Оптическая изомерия

9.

Способы получения спиртов

10.

11.

Физические свойства спиртов

12.

Химические свойства спиртов
Нуклеофильные реагенты (центры) – частицы, у которых есть
неподеленная электронная пар, доноры электронов. Заряд «-»
Электрофильные реагенты (центры) – частицы, имеющие свободную
орбиталь. Заряд «+».

13.

14.

15.

Многоатомные спирты
ОН-группа проявляет отрицательный индуктивный эффект, т.е. уменьшает ē
плотность на атоме С, с которым связана.
В многоатомных спиртах этот эффект приводит к ослаблению связи О-Н и, в
результате , - к повышению кислотных свойств.
Большая кислотность многоатомных спиртов проявляется в том, что в отличие
от одноатомных спиртов они реагируют с гидроксидами тяжелых металлов.
Качественная реакция на многоатомные спирты:
глицерат меди