Химия гетероциклических соединений

1. Химия гетероциклических соединений (бакалавриат)

Лекция 1
Области применения
гетероциклических соединений.
Классификация и номенклатура
1

2.

План лекции
Природные соединения, содержащие гетероциклы:
нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды,
антибиотики, коферменты.
Синтетические гетероциклические соединения; их
применение в качестве лекарственных средств и
основы для современных материалов,
Классификация гетероциклов по числу атомов в
цикле, по природе гетероатомов и их числу.
Номенклатура гетероциклических соединений.
2
2

3.

Определение гетероциклических
соединений
Циклические соединения, в которых хотя бы одним звеном
цикла является атом, отличный от углерода (гетероатом, от
греч. Heteros – другой, иной), называются гетероциклическими
соединениями.
Гетероатомы:
O, S, N и др.
33

4.

Природные соединения, содержащие гетероциклы
OH
NH2
5'-конец
Нуклеиновые кислоты
N
N
HO P O
5'
N
N
O
H2C
A
O
3'
H
NH2
O
HO P O
O
5'
N
Ц
O
N
H2C
O
3'
H
O
HO P O
O
NH
N
O
H2C
5'
NH2
N
N
O
Г
3'
H
O
H3C
HO P O
O
NH
O
5'
CH2
O
N
O
T
3'
H
OH
4

5.

Порфирины – гем и хлорофилл
гем
гемоглобин
хлорофилл
5

6.

Алкалоиды
N
H
HO
N
H
N
никотин
MeO
CH3
N
хинин
6
табак

7.

Природные антибиотики
Ph
O
HN
S
N
O
CH3
CH3
COOH
пенициллин G
7

8.

Витамин Е (токоферол)– природный антиоксидант
CH3
HO
CH3
O
H3C
CH3
3
CH3
CH3
токоферол
CH3
HO
O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
H3C
CH3
токоферилхинон
8

9.

Синтетические лекарственные средства
гетероциклического ряда
O
O
COOH
F
HO
N
H3C
N
N
O
O
N
O
CH3
HN
CH3
N3
офлоксацин
азидотимидин
Пестициды – химические средства защиты растений
S
N
NH2
N
N
H
3-амино-1,2,4-триазол
Гербициды –
средства борьбы
с сорняками
N
H2N
N
N
OC2H5
P OC H
2 5
S
N
NH2
N
H
меназон
Инсектициды –
средства борьбы
с насекомыми
S
N
тиабендазол
Фунгициды – средства против
грибковых заболеваний
9

10.

Красители гетероциклической природы
Индиго
10

11.

Сенсибилизированные красителем
солнечные батареи (ячейки Гретцеля)
11

12.

Номенклатура гетероциклических соединений
Величину цикла и степень его насыщенности обозначают корнем:
•трехчленный цикл –ирин (для циклов, не содержащих азот, -ирен),
•четырехчленный - -ет,
•пятичленный - -ол,
X
- ИРЕН (X = O, S, ...)
- ИРИН (X = N)
шестичленный - -ин,
семичленный - -епин,
восьмичленный - -оцин.
X
- ЕТ
-ОЛ
X
X
-ИН
X
-ЕПИН
X
-ОЦИН
12

13.

Номенклатура ИЮПАК
Величину цикла обозначают корнем:
•трехчленный цикл –ирен
(для циклов, не содержащих азот, -ирин),
•четырехчленный - -ет,
•пятичленный - -ол,
•шестичленный - -ин,
•семичленный - -епин,
•восьмичленный - -оцин.
Тип гетероатома
префиксом:
окс- кислород,
ти- сера,
аз- азот
O
ОКС -ЕПИН
S
ТИ -ЕПИН
обозначают
NH
АЗ -ЕПИН
13

14.

Номенклатура ИЮПАК
Величину цикла обозначают корнем:
•трехчленный цикл –ирин
(для циклов, не содержащих азот, -ирен),
•четырехчленный - -ет,
•пятичленный - -ол,
•шестичленный - -ин,
•семичленный - -епин,
•восьмичленный - -оцин.
H
N
H
N
N N
N N
три азол
Тип гетероатома обозначают префиксом:
окс- (кислород),
ти- (сера),
аз- (азот) и др.,
Число одинаковых
гетероатомов
обозначается
умножающим префиксом:
ди-, три-, тетра- и т.д.
N
N
N
N
три азин
тетра зол
H
N
H
N
N
N
N
пиразол
"диазолы"
пиридазин
N
N
тетра зин
N
N
N
N
имидазол
N
N
пиримидин
диазины
N
пиразин
14

15.

Номенклатура ИЮПАК
окса- > тиа- > аза-
Оксазол, тиазол, оксазин, тиазин
оксаДИазол, тиаДИазол, оксаДИазин, тиаДИазин
N
N
N
O
оксазол
S
O
тиазол
изоксазол
N
S
изотиазол
15

16.

Трехчленные гетероциклические соединения
с одним гетероатомом
N
H
азирин
O
оксиран
N
H
O
азиридин
оксирен
S
S
тиирен
тииран
16

17.

Четырехчленные гетероциклические соединения с
одним гетероатомом:
N
азет
O
оксетин
NH
N
1,2-дигидроазет
O
оксетан
3,4-дигидроазет
S
тиетин
NH
азетидин
S
тиетан
17

18.

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом
и их гидрированные и бензоаннелированные производные
N
H
пирролидин
O
тетрагидрофуран
S
тиофан
N
H
пиррол
O
фуран
S
тиофен
N
H
индол
O
бензо[b]фуран
S
бензо[b]тиофен
18

19.

Азолы (пятичленные гетероциклические соединения
с двумя и более гетероатомами) и их производные
H
N
N
N
O
O
оксазолидин
оксазол
H
N
N
S
тиазолидин
N
N
бензоксазол
N
S
N
O
N
N
H
N
H
1,2,3-триазол
1,2,4-триазол
S
тиазол
бензтиазол
N
N
N
N
O
1,2,3-оксадиазол
N
N
O
1,2,4-оксадиазол
N
O
N O
1,2,5-оксадиазол
1,3,4-оксадиазол
N
N
N
S
1,2,3-тиадиазол
N
N
S
1,2,4-тиадиазол
N
N S
1,2,5-тиадиазол
N
S
1,3,4-тиадиазол
19

20.

Пиридин и его бензо-аналоги
N
N
N
пиридин
хинолин
N
изохинолин
акридин
Шестичленные гетероциклы
с двумя и более гетероатомами
O
Br
N
S
5-Бром-1,3-тиазин-4-он
H
N
N
O
4H-1,3,4-оксадиазин
H
N
N
S
4H-1,3,4-тиадиазин
C2H5
H
N
CH3
O
3-Этил-5-метил-4Н-1,4-оксазин
20

21.

Литература:
1.
2.
3.
4.
5.
Носова Э.В. Химия гетероциклических
биологически активных веществ : учебное
пособие. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2014.
204 с.
Органическая химия : учеб. для вузов. В 2 кн. Кн.
2. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина, С. Э.
Зурабян, В. Л. Белобородов [и др.] ; под ред. Н.
А. Тюкавкиной. − М. : Дрофа, 2008. – 591 с.
Дж. Джоуль, К. Милс. Химия гетероциклических
соединений. 2-е изд. – М.: Мир, 2004. – 728 с.
Джилкрист Т. Химия гетероциклических
соединений. М.: Мир. 1996.
Пожарский А.Ф., Солдатенков А.Т. Молекулы –
перстни. М.: Химия. 1993.
21

22.

Курс лекций является частью учебно-методического комплекса
«Химия гетероциклических соединений»
автор:
Носова Эмилия Владимировна, д.х.н., доцент кафедры органической химии ХТИ УрФУ
Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии
химико-технологического института УрФУ
Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в
какой бы то ни было форме без письменного разрешения автора
22 22