Углеводы: классификация, строение и физико-химические свойства

1. Тема: Углеводы: классификация, строение и физико-химические свойства.

1

2.

Углеводы.
Термин “углеводы” – предложен К.Г.Шмидтом в 1844г
Cn(H2O)m
(n=3-9)
Углеводы чрезвычайно распространены в природе.
80% сухой массы растений и 2% животных приходится
на углеводы.
Простейшие углеводы синтезируются фотосинтезом.
Фотосинтез характерен для высших и низших растений
(водоросли, лишайники, цианобактерии т.д. ).
Фотосинтез осуществляется в две стадии:
световая стадия (синтез АТФ, востановленнного
НАДФ и выделение кислорода):
2Н2О = 4Н+ + 4е + О2
темновая стадия (синтез моносахаридов с участием
образованих в световой стадии АТФ и востановленного
НАДФ):
6СО2 + 12Н2О + 18АТФ + 12 (НАДФН+Н+) = C6H12O6 +
18Н3РО4 + 18 ФДФ + 12НАДФ
2

3.

Углеводы.
Углеводы – один из основных пищевых продуктов. На углеводы
приходится 2/3 рациона человека и по калорийности 55%.
Продукт
Рис
Крупа перловая
Мука пешеничная
Мука ржаная
Чернослив
Мука гречневая
Горох
Фасоль
Хлеб пшеничный
Картофель
Вишня
Дыня
Буряки столовые
Арбуз
Капуста белокачанная
Содержание
углеводов,%
75,8
73,8
73,6
70,4
69,0
67,4
54,1
53,8
42,4
20,0
14,3
11,3
10,4
9,0
5,3
3

4.

Углеводы.
Углеводов в биосфере больше, чем всех органических соединений
вместе взятых. Растительные полисахариды можно считать
восстаналивающимся природным сырьем, которое заменит нефть,
газ, уголь.
4

5.

Углеводы. Функции в живых организмах.
В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:
Энергетические (энергия, выделяемая в процессе их окисления, запасается
в макроэргических связях АТФ и в дальнейшем используется для обеспечения
энергетических потребностей клеток);
Структурные (нерастворимые полисахариды играют важную роль в
поддержании структуры растений). Аналогичную функцию выполняют
полисахариды соединительной ткани животных;
Пластические (углеводы используются для образования других классов
органических веществ в клетках гликопротеидов, протеогликанов, нуклеотидов и т.д.);
Депонирующие (полисахариды (крахмал, гликоген) представляют собой
своеобразное депо глюкозы в организме растений и животных, обеспечивающие поддержание резервного запаса глюкозы, как энергетического
субстрата и пластического материала);
Защитные (углеводы принимаю участие в образовании антител у животных,
которые обеспечивают защиту организма от чужеродных агентов);
Информационные (углеводы входят в состав рецепторов и участвуют в
процессе «узнавания» различных лигандов).
5

6.

Углеводы. Классификация.
Углеводы (сахара, карбогидраты) огромная группа
природных и синтетических веществ, которые по химическому
строению
являются
полигидроксильными
соединениями,
содержащими альдегидную или кетонную группу или образуют
их в результате гидролиза.
Моносахариды
состоят из одного углеводного звена, не способны гидролизоваться
Олигосахариды
образуют при гидролизе от 2 до 10 молекул моносахаридов
Полисахариды
Гидролизуются с образованием более 10 молекул моносахаридов
6

7.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ

8.

Моносахариды
Моносахариды
по числу атомов
углерода
гексозы
пентозы
по типу
функциональных групп
альдозы
кетозы
тетрозы
8
Моносахариды (монозы) – полигидроксильные
соединения, содержащие альдегидную или кето-группу

9.

Моносахариды
9

10.

Моносахариды
Проекционная формула Фишера
Перспективные формулы Хеуорса
10

11. (моносахариды могут находится как в открытой, так и в циклической форме. В открытой форме глюкозы есть альдегидная группа. В

момент образования циклической
формы глюкозы на месте альдегидной группы возникает
гидроксил, он и называется полуацетальным)
11

12.

Химические свойства глюкозы
1. Реакции с участием альдегидной группы глюкозы
а) восстановление (гидрирование)
12

13.

Химические свойства глюкозы
13

14.

Химические свойства глюкозы
14

15.

3) окисление – качественные реакции на глюкозу как
альдегид (реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2 , t0)
15

16.

4) окисление – качественные реакции на глюкозу как
альдегид (реакция «серебряного зеркала»)
16

17.

5. Реакция глюкозы с участием гидроксильных групп
а) взаимодействие с Cu(OH)2 на холоде - качественная
реакция на глюкозу как многоатомный спирт.
17

18.

4. Брожение (ферментация) моносахаридов
18

19.

Дисахариды
сахароза
(тростниковый или свекловичный сахар)
мальтоза (солодовый сахар)
лактоза (молочный сахар)
19

20.

Дисахариды
20

21.

Дисахариды
21

22.

Химические свойства дисахаридов
22

23.

Полисахариды
Строение полисахаридов
крахмал
23
целлюлоза

24.

Химические свойства крахмала
1. Гидролиз
2. Качественная реакция на крахмал
(С6Н10О5)n + I2
24
комплексное соединение сине-фиолетового цвета

25.

Химические свойства целлюлозы
1. Гидролиз
2. Образование сложных эфиров
25

26.

3. Горение
4. Термическое разложение без доступа воздуха:
t0
(С6Н10О5)n
вещества
26
древесный уголь + Н2О + летучие органические

27.

Отдельные представители производных моносахаридов
Аскорбиновая кислота
OH
HO
OH
OH
CH2 CH
O
(витамин С, g-лактон 2,3-дегидро-Lгулоновой кислоты)
O
Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году, а в 1932 году
было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище
человека вызывает цингу (scorbutus)
27

28.

Аскорбиновая кислота
Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С
способны защитить человека от многих заболеваний (ОРВИ, онкозаболевания). Даже в то время его
ортодо́ксальная теория не нашла подтверждения.
Дозы аскорбиновой кислоты, превышающие
потребность, могут приводить к физиологическим
расстройствам.
Медицинское применение
Лайнус Карл Полинг
Витаминное средство, оказывает метаболическое
действие, поступает в организм только с пищей.
Участвует в регулировании окислительно-восстановительных процессов, углеводного обмена, свёртываемости крови, регенерации тканей; повышает устойчивость организма к инфекциям, уменьшает сосудистую
проницаемость. Обладает антиагрегантными и
антиоксидантными свойствами
28

29.

Аскорбиновая кислота
Физиологическая потребность — 90 мг/сутки
Верхний допустимый уровень потребления — 2000 мг/сутки
Продукт
Плоды шиповника
Грецкий орех
Черная смородина
Красный перец
Укроп
Клубника
Цитрусовые
Капуста
Картофель
Томаты
Яблоки
Лук
Виноград
Молоко
Витамин С,
мкг/100г
2000-4500
До 3000
100-400
100-400
135
60
25-55
30-40
20-40
20-40
5-40
16-33
0,4-12
0,7-2,6
29

30.

Дисахариды (биозы)
Из природных олигосахаридов по распространению доминируют дисахариды.
Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых
состоят из двух остатков моносахаридов одинаковой или
разной природы, соединенных между собой гликозидной
связью
В зависимости от способа образования гликозидной связи
Дисахариды
восстанавливающие
невосстанавливающие
У восстанавливающих дисахаридов гликозидная связь образуется за счет
полуацетальной (гликозидной) гидроксильной группы одного и любой
спиртовой гидроксильной группы (чаще у С4) другого моносахарида. При
этом в молекуле остается одна свободная полуацетальная гидроксильная
группа.
30

31.

Сахароза. Содержание в некоторых растениях
Растение
Cвекла сахарная
Сахарный тросник
Сорго
Cвекла столовая
Лук
Свекла кормовая
Морковь
Кукуруза сахарная
Пшеница
Ячмень
Просо
Рис
Овес
%
16-22
15-20
11-15
10
8,5-9,5
8
7
6-7
2,1
2,0
1,9
1,8
1,0
31

32.

ПОЛИСАХАРИДЫ
К полисахаридам относят соединения, молекулы которых содержат
более десяти моносахаридных звеньев, связанных О-гликозидной
связью.
полисахариды
гомополисахариды
гетерополисахариды
(состоят из остатков
только одного моносахарида)
(состоят из разных
моносахаридных единиц)
пентозаны
гексозаны
32

33.

Крахмал. Строение
Амилопектин 80%
Нерастворим в Н2О
Амилоза 20%
Растворима в Н2О
Гидролиз крахмала
(C6H10O5)n
(C6H10O5)x
C12H22O11
C6H12O6
крахмал
декстрины
(x < n)
мальтоза
D-глюкоза
В фармации крахмал используется в производстве таблеток, для
приготовления присыпок и паст
33

34.

Целлюлоза
HO CH2
O
HO
H
O
OH
O
O
HO CH2
OH
O
H2C OH
O
H
H
O
O
OH
O
O
OH
O
O
H2C OH
Конформация целлюлозы
[C6H7O2(OH)3]n + nHNO3
[C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O
[C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3
[C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHNO3
[C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O
целлюлозы тринитрат
34