Углеводы. Химические свойства

1. Углеводы

2. План

План
Общие представления об углеводах
Аномалии линейной структуры
Химические свойства
Дисахариды
Полисахариды

3.

H
O
C
H
OH
CH2OH
glyceral
CH2OH
O
CH2OH
diocsiaceton

4.

5. Поляризованный свет

6. Смещение угла поляризованного света

1. – источник естественного света;
2. – луч не поляризованного света;
3. – поляризатор;
4. – луч поляризованного света;
5. – раствор оптически активного вещества;
6. – смещение луча поляризованного света;
7. - анализатор

7.

H
O
CH2OH
C
H
O
OH
CH2OH
CH2OH
glyceral
H
diocsiaceton
H
O
O
1
C
2
C
3
C
CH2OH
CH2OH
erytroza
H
treoza
H
O
CH2OH
O
O
1
C
CH2OH
4
C
fructoza
CH2OH
CH2OH
ryboza
H
O
arabynoza
H
O
H
O
1
C
5
C
CH2OH
glucoza
CH2OH
manoza
CH2OH
galactoza

8. Эпимеры

H
O
H
O
H
O
C
C
C
2
2
2
4
CH2OH
glucoza
CH2OH
mannoza
CH2OH
galactoza
Различие между глюкозой и маннозой – ОН группа у 2 атома углерода,
между глюкозой и галактозой - у 4 атома углерода. Такие вещества
называются эпимерами, и являются изомерами друг друга.

9. Аномалии линейной структуры

10. Метилирование глюкозы

Метилируются все гидроксильные группы, за исключением и 5
атома, как в альдозах, так и в кетозах.

11. Циклическая форма

H
O
H
1
H
HO
OH
H
H
OH
H
OH
H
+H2O
HO
H
5
CH2OH
O
H
H
OH
H
OH
OH
OH
H
+H2O
CH2OH
OH
2
OH
HO
H
piran
2
-H2O
HO
H
OH
H
phructoza
O
5
HO
H
phructoza
OH
CH2OH
OH
CH2OH
H O
glucopiranoza
H
CH2OH
OH
CH2OH
glucoza
CH2OH
HO
H
CH2OH
glucoza
OH
1
-H2O HO
H
H
H
H
OH
OH
OH
H
O
OH
O
5
CH2OH
phructofuranoza
phuran

12. Циклическая форма

6
6
CH2OH
CH2OH
4
OH
4
1
H
2 OH
OH3
5
4
2
3
O
1
H
OH
H
1
H
2
O
O
O
AD-glucopyranoza
OH
OH3
6
OH O
H
O OH
H 5
O H
H 5
1
BD -glucopyranoza O
O
O
O
6
6
HO2HC
H
H
HO2HC
CH2OH
O
2
HO
3
H
OH
OH
O
H
2
HO
3
CH2OH
OH
H
BD -fructofuranoza
OH
H
AD -fructofuranoza
O
5
2
4
O
O
1
O
6
O
O
O
O
O
O
O
3
O
O
2
O
O

13. Химические свойства(окисление)

H
O
C
C OOH
+
O
CH2OH
CH2OH
gluconat acid
glucoza
H
O
COOH
CH2OH
C
O
CH2OH
O
O
glucuronat acid
glucoza
H
O
C
C OOH
+
CH2OH
galactoza
HNO3
n
C OOH
mucic acid

14. Химические свойства

Восстановление
H
O
CH2OH
C
+
H
CH2OH
CH2OH
sorbyt
glucoza
Образование сложных эфиров
HO
CH2OH
CH2O
O
P
O
+
glucoza
O
OH
H3PO4
glucozo-6-fosfat

15. Дисахариды

16. Мальтоза

17. Лактоза

18. Сахароза

19. Крахмал

20. Целлюлоза

CH2OH
H
O
O
OH
H 1
H
OH
H
O
CH2OH
H
O
4 OH
H
H 1
OH
CH2OH
H
O
O
4
OH
H 1
H
OH
H
O

21. Гетерополисахариды

6
6
CH2OH
CH2OH
4
OH3
2
4
1
H
OH
OH
H 3
OH
N-acetyl-AD -galactozoamin
N-acetyl-AD-glucozoamin
6
6
CH2OH
OH
OH3
H
NH
CH3
CH3
4
OH
O
O
H 5
1
H
2
H
NH
H
O H
HO 5
O H
H 5
CH2OH
O
H
2
H 5
1
H
NH
O
4
OH
3
H
O
O OH
H
2
1
H
NH
O
CH3
CH3
2N-acetyl-BD-glucopyranozil (1-4) 2N-acetyl-AD-glucopyranoza

22. Гиалуровая кислота

CH2OH
H
O
H
O
OH
1
H C
H
H
CH2OH
COOH
NH
CO
CH3
O
1
H C
3
C
OH
H
O
O
C OH
H
4
OH
O
H
H
glucuron acid
N-acetylglucozoamin
H
O
H
NH
CO
CH3