Амины

1.

Амины

2.

Амины – производные аммиака, в молекуле которого один или
несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы.
H
H N H
R
N
H
H
Первичные амины
/
R
N
R///
//
R
Третичные амины
R/ N R//
H
Вторичные амины

3.

По систематической номенклатуре для обозначения NH2группы используется приставка амино4
3
2
1
СН3
СН
СН
СН3
СН3
NН2
2-амино-3-метилбутан
Вторичные и третичные амины удобнее называть по
рациональной номенклатуре:
СН3
СН3 N С2Н5
диметилэтиламин

4.

Для аминов характерны следующие виды изомерии:
1) углеродного скелета
2) положения аминогруппы
3) между первичными, вторичными и третичными аминами
Задание: для 1-аминобутана постройте и
назовите все возможные изомеры
СН3
СН2
СН2
СН2
1-аминобутан
NН2

5.

СН3
СН2
СН
NН2
СН3
СН3
NН2
С
СН3
СН3
2-аминобутан
2-амино-2-метилпропан
СН3
СН
СН2
NН2
СН3
СН3
СН3
N
С 2Н 5
1-амино-2-метилпропан
диметилэтиламин
СН3
СН3
NН
СН
СН3
изопропилметиламин
СН3
NН
СН2
СН2
СН3
метилпропиламин

6.

Строение
1s
N +7
2s
2p
2e- 5eδ–
•
R/ N R
R//
Аминогруппа имеет неподелённую
электронную пару и повышенную
/// электронную плотность на атоме
азота, из-за чего проявляются
основные свойства. Связь N – H
полярна, по ней возможны реакции
замещения.

7.

Химические свойства аминов
I. По :Nδ– – основные свойства (подобно аммиаку)
а) реагируют с кислотами
:
CH3NH2 + HCl [CH3NH3]+ClХлорид метиламмония
Соли разлагаются под действием щелочей:
[CH3NH3]+Cl- + NaOH CH3NH2 + NaCl + H2O
б) при растворении в воде дают щелочную среду
CH3NH2 + HOH [CH3NH3]+ + OH-

8.

Химические свойства аминов
II. По связи N–Н идёт замещение:
CH3–NH2 + Br – CH3 CH3 – NH – CH3 + HBr
III. Амины легко окисляются и горят:
а)
[O]
R – NH2 R – NO2
- H2O
б)
4CH3NH2 + 9O2 4CO2 + 10 H2O + 2N2

9.

Получение аминов
а) аминирование галогеналканов
ОН-
R – Гал + NH3 R – NH2 + HГал
б) восстановление нитросоединений атомарным
водородом
Fe + HCl
R - NO2 + 6H• R - NH2 + 2 H2O

10.

•
NH2
АНИЛИН
АМИНОБЕНЗОЛ
ФЕНИЛАМИН
ФС: бесцветная маслянистая
жидкость, малорастворимая в
воде. Хорошими растворителями
для него являются спирт, эфир,
бензол. Затвердевает при – 6 0С и
кипит при 174 0С. На воздухе
окисляется и быстро темнеет.

11.

химик-органик, основатель русской
научной школы, академик Петербургской
АН (1858), первый президент Русского
физико-химического общества (1868-77).
Открыл метод получения
ароматических аминов
восстановлением ароматических
нитросоединений (реакция Зинина).
Впервые синтезировал этим методом
анилин (1842) и другие ароматические
ЗИНИН Николай Николаевич
амины, заложив основы производства
(1812-80)
синтетических красителей, душистых
веществ, лекарственных средств и др.
Fe + HCl
С6Н5 - NO2 + 6H• С6Н5 - NH2 + 2 H2O

12.

–
–
6
•
NH2
4
2
–
Химические свойства анилина
обусловлены наличием в его
молекулу аминогруппы и
бензольного ядра.

13.

Химические свойства анилина
По аминогруппе
С6Н5-NH2 + HOH ≠
C6H5-NH2 + HCl C6H5NH3Cl
Хлорид фениламмония
C6H5-NH2 + CH3Cl C6H5–NH–CH3 + HCl
метилфениламин

14.

Химические свойства анилина
По бензольному ядру
NH2
NH2
+ 3Br2
Br
Br
Br
2,4,6-триброманилин
NH2
NH2
+ 3H2
+ 3HBr

15.

Осуществите превращения:
NaOH
?
?
HCl
X
С2Н6
С2Н5NH2
Y
N2
(С2Н5)2NH
[(С2Н5)2NH2]Br

16.

Проверочная работа
1 вариант
2 вариант
3-аминопентан
2-аминобутан
1. Построить структурную формулу данного
амина;
2. К нему построить 2 изомера, назвать их;
3. Для исходного вещества записать
уравнения реакций с HCl, CH3Br, горения;
4. Предложить способ получения исходного
амина.