Углеводы

1.

Тема: Углеводы
Вопросы:
1. Общие сведения об углеводах.
2. Классификация углеводов.
3. Химические свойства.
4. Брожение (ферментация) моносахаридов.
5. Дисахариды и полисахариды.

2.

Вопрос 1. Общие сведения об углеводах
Углеводы – соединения, состав многих из которых выражается общей формулой
Cn(H2O)m, т.е. они формально являются соединениями углерода и воды, потому и
называются углеводами. Они являются компонентами клеток всех растительных и
животных организмов.
Образуются растениями в процессе фотосинтеза:
хлорофилл, hγ
nCO2+mH2O→ Cn(H2O)m+nO2.
Животные их не синтезируют, поэтому используют синтезированные растениями
углеводы.
В процессе дыхания происходит окисление углеводов, в результате чего
выделяется энергия, необходимая для живых организмов:
Cn(H2O)m+nO2 → nCO2+mH2O+энергия.

3.

Вопрос 2. Классификация углеводов
Все углеводы делят на две группы: простые углеводы (моносахариды), которые не
подвергаются гидролизу, и сложные углеводы, молекулы которых гидролизуются с образованием
двух или большего числа моносахаридов.
Моносахариды содержат альдегидную или кетонную группу и несколько гидроксильных
групп, т.е. являются альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Моносахариды с альдегидной
группой называются альдозами, с кетонной группой – кетозами. По числу углеродных атомов в
молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (см. таблицу). Наибольшее
значение имеют гексозы и пентозы (таблица 9).
Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера, в
которых цепь углеродных атомов располагают в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома
углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе
располагается кетонная группа (в случае кетоз).

4.

Альдозы
Кетозы
Классификация моносахаридов по числу функциональных групп
Тетрозы
Пентозы
Гексозы
C4H8O4
C5H10O5
C6H12O6
Альдотетрозы
Альдопентозы
Альдогексозы
Кетотетрозы
Кетопентозы
Кетогексозы

5.

Вопрос 3. Химические свойства (на примере глюкозы)
1. Восстановление альдегидной группы (гидрирование) с образованием многоатомных спиртов,
например, у глюкозы:
HOCH2–(CHOH)4–CHO+H2→Ni HOCH2–(CHOH)4–CH2OH
1. Окисление (реакция серебряного зеркала):
HOCH2–(CHOH)4–CHO+Ag2O→t,NH4OHHOCH2–(CHOH)4–COOH+2Ag
глюкоза
глюконовая кислота
HOCH2–(CHOH)4–CHO+2Cu(OH)2→HOCH2–(CHOH)4–COOH+Cu2O+H2O
1. Окисление под действием сильных окислителей (например, HNO3(конц)):
HOCH2–(CHOH)4–CHO→t, HNO3 HOOC–(CHOH)4–COOH.
глюкоза
глюкаровая кислота

6.

Вопрос 4. Брожение (ферментация) моносахаридов (на
примере глюкозы)
а) спиртовое брожение:
C6H12O6→ферменты дрожжей 2С2H5OH+2CO2;
б) маслянокислое брожение:
C6H12O6→ферментыСH3CH2CH2COOH (масляная кислота)+2CO2 + 2H2
в) молочнокислое брожение:
C6H12O6→ферменты 2СH3CHOHCOOH (молочная кислота);
г) лимоннокислое брожение:
OH
│
C6H12O6→ферменты HOOC–CH2–C–CH2–COOH (лимонная кислота)
│
COOH

7.

Вопрос 5. Дисахариды и полисахариды
Дисахариды – продукты конденсации двух моносахаридов. Это твердые кристаллические
вещества хорошо растворимы в воде, имеющие сладкий вкус. Основные представители: сахароза,
мальтоза, целлобиоза, лактоза.
Все дисахариды гидролизуются с образованием моносахаридов.

8.

9.

Полисахариды – это высокомолекулярные несахароподобные углеводы,
содержащие от десяти до сотен тысяч остатков моносахаридов (обычно
гексоз), связанных гликозидными связями.
Важнейшие природные представители: крахмал, гликоген, целлюлоза.
Это природные полимеры, мономером которых является глюкоза. Их общая
эмпирическая формула (С6Н10О5)n.
Крахмал гидролизуется ступенчато по схеме:
(С6Н10О5)n →+Н2О, ферменты (С6Н10О5)х →+Н2О, ферменты
крахмал
декстрин (х<n)
С12Н22О11 →+Н2О, ферменты nС6Н12О6
мальтоза
глюкоза
Крахмал применяется в кондитерском производстве, является сырьем
для производства этилового спирта, ацетона, лимонной кислоты, глицерина и
т.п. Крахмал – это один из продуктов фотосинтеза, главное запасное
питательное вещество растений.
Гликоген – это эквивалент крахмала, синтезируемый в животном
организме, т.е. это тоже резервный полисахарид, молекулы которого
построены из большого числа остатков –глюкозы. Гидролизуется
аналогично крахмалу.

10.

Целлюлоза (клетчатка) – главная составная часть растительной клетки,
синтезируется в растениях (в древесине до 60% целлюлозы). Молекулы
целлюлозы – это длинные цепи, состоящие из остатков –глюкозы. Целлюлоза
не является продуктом питания человека и большинства животных, т.к. в их
организме нет ферментов, расщепляющих ее.
При длительном нагревании с минеральными кислотами или под
действием ферментов (у жвачных животных) идет ступенчатый гидролиз
целлюлозы:
(С6Н10О5)n →+Н2О y(С6Н10О5)х →+Н2О, n/2С12Н22О11 →+Н2О, nС6Н12О6
целлюлоза
целлобиоза
–глюкоза
Без доступа воздуха целлюлоза при высокой температуре разлагается:
(С6Н10О5)n →(t0) древесный уголь+ Н2О + летучие органические вещества.