Моносахариды. Классификация углеводов

1. МОНОСАХАРИДЫ

Выполнила:
Черемных Алёна
Группа 16 «М»

2. Содержание

Классификация углеводов
Моносахариды
Нахождение в природе
Изомерия
Получение
Физические свойства
Химические свойства
Применение глюкозы

3. Классификация углеводов

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех
растительных и животных организмов и по массе
составляют основную часть органического
вещества на Земле. На долю углеводов
приходится около 80% сухого вещества растений
и около 20% животных. Растения синтезируют
углеводы из неорганических соединений углекислого газа и воды (СО2 и Н2О).
Углеводы делятся на три группы: моносахариды
(монозы), дисахариды(биозы) и полисахариды
(полиозы).

4. Углеводы

Моносахариды
пентозы – рибоза C5H10O5, дезоксирибоза C5H10O4,
гексозы – C6H12O6 глюкоза, фруктоза, манноза,
галактоза.
Дисахариды
Сахароза, мальтоза C12H22O11 .
Полисахариды
Крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин (C6H10O5 )n

5. Моносахариды

Углеводы имеют общую формулу Cn(H2O)m.
Моносахариды являются
гетерофункциональными соединениями. В их
молекулах одновременно содержатся и
карбонильная (альдегидная или кетонная) и
несколько гидроксильных групп. В зависимости
от этого моносахариды подразделяются на
альдозы (в моносахариде содержится
альдегидная группа) и кетозы (содержится
кетогруппа).

6. Нахождение в природе

В свободном виде глюкоза содержится почти во
всех органах зеленых растений. Особенно её
много в соке винограда, поэтому глюкозу
иногда называют виноградным сахаром. Мёд в
основном состоит из смеси глюкозы с
фруктозой.
В организме человека глюкоза содержится в
мышцах, в крови и в небольших количествах во
всех клетках.

7. Изомерия Линейные формы

Наиболее часто встречаются два моносахарида: глюкоза и
фруктоза. Они являются изомерами и имеют молекулярну
формулу С6H12O6.Глюкоза является альдегидоспиртом, а
фруктоза – кетоноспиртом.
D-глюкоза
L-глюкоза
глюкоза – это альдоза
D-фруктоза
L-фруктоза
фруктоза – это кетоза

8. Циклические формы

О
пиран
фуран

9. Получение

В свободном виде в природе встречается
преимущественно глюкоза. Она же является
структурной единицей многих полисахаридов.
Другие моносахариды в свободном состоянии
встречаются редко и в основном известны как
компоненты олиго- и полисахаридов. В природе
глюкоза получается в результате реакции
фотосинтеза:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6(глюкоза) + 6O2

10.

Впервые глюкоза получена в 1811 году русским
химиком
Г.Э.Кирхгофом
при
гидролизе
крахмала.
Позже синтез моносахаридов из формальдегида в
щелочной среде предложен А.М.Бутлеровым.
O
||
6 C–H
|
H
Ca(OH)2
→
Муравьиный альдегид
C6H12O6

11.

В промышленности глюкозу получают
гидролизом крахмала в присутствии
серной кислоты.
H2SO4,t°
(C6H10O5)n + nH2O →
крахмал
nC6H12O6
глюкоза

12. Физические свойства

Моносахариды
–
кристаллические
белые
вещества, легко растворимые в воде, плохо – в
спирте и совсем нерастворимые в эфире.
Большинство моносахаридов обладают сладким
вкусом.

13. Химические свойства

Моносахариды проявляют свойства спиртов и
карбонильных соединений (вступают в химические
реакции как по карбонильной так и по гидроксильной
группам).

14.

I.Реакции по карбонильной группе
1. Окисление (качественные реакции)
При окислении глюкозы аммиачным раствором оксида
серебра образуется глюконовая кислота
(реакция "серебряного зеркала").
+ 2[Ag(NH3)2]OH
D- глюкоза
→
+ 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
аммониевая соль D- глюконовой кислоты

15.

б) Реакция глюкозы с гидроксидом меди при нагревании так же
приводит к образованию глюконовой кислоты.
Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди
(II) дает интенсивное синее окрашивание (качественная
реакция).
O
O
//
//
t
CH2OH(CHOH)4 – C + Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4 – C + CuOH ↓+ H2O
\
голубой
желтый
H
OH
t
2СuОH → Cu2O + H2O
желтый
красный

16.

2. Восстановление
Восстановление сахаров приводит к образованию
многоатомных спиртов. В качестве восстановителя
используют водород в присутствии никеля,
алюмогидрид лития и др.
LiAlH4
+ H2 →
D- глюкоза
D- сорбит (глюцит)

17.

II. Реакции по гидроксильным группам
1. Алкилирование (образование простых эфиров).
При действии метилового спирта в присутствии
газообразного хлористого водорода атом водорода
гликозидного гидроксила замещается на метильную
группу.
+ СH3ОН
a, D- глюкопираноза
HCl (газ)
+ H2О
→
метил- a,
D- глюкопиранозид

18.

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).
При действии на глюкозу уксусного ангидрида
образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.
→
a, D- глюкопираноза
+
5CH3COOH

19.

III. Специфические реакции
Глюкоза характеризуется и некоторыми
специфическими свойствами – процессами брожения.
Брожением называется расщепление молекул сахаров
под воздействием ферментов (энзимов).
а) спиртовое брожение
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
глюкоза этиловый спирт

20.

б) молочнокислое брожение
молочнокислые
бактерии
C6H12O6 → 2 CH3
– CH – COOH
|
OH
молочная кислота
в) лимоннокислое брожение
OH
[O]
|
C6H12O6 → HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
грибки
|
COOH
лимонная кислота

21.

г) масляно-кислое брожение
масляно-кислые
бактерии
C6H12O6 → CH3 – CH2 – CH2 – COOH + 2H2O +2CO2
масляная кислота
Упомянутые виды брожения, вызываемые
микроорганизмами, имеют широкое практическое
значение. Например, спиртовое – для получения
этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д.,
а молочнокислое – для получения молочной
кислоты и кисломолочных продуктов, лимоннокислое
- для получения лимонной кислоты.

22. IV.Горение и разложение глюкозы.

Как все органические вещества, глюкоза
может гореть и разлагаться при
нагревании:
C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2
t
C6H12O6 → 6H2O + 6C

23. Применение моносахаридов

В пищевой промышленности глюкоза используется как
заменитель сахарозы;
Моносахариды
применяются
в
кондитерской
промышленности при изготовлении мягких конфет,
десертных сортов шоколада, тортов и различных
диетических изделий;
В хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения,
придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет
очерствение;

24.

Используются в производстве мороженого - занижают
точку замерзания, увеличивает его твердость;
Используются при производстве фруктовых консервов,
соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков;
В молочной промышленности при изготовлении
молочных продуктов и продуктов детского питания
рекомендуется использовать глюкозу в определенной
пропорции с сахарозой для придания этим продуктам
более высокой питательной ценности;
Кристаллическую глюкозу используют для питания
больных, травмированных, выздоравливающих, а также
людей, работающих с большими перегрузками;

25.

Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и
других лекарственных препаратах, в том числе для
внутривенных инъекций, и для получения витамина С;
Фруктоза используется как заменитель сахара (для
диабетиков);
Техническая глюкоза находит применение в качестве
восстановителя
в
кожевенном
производстве,
в
текстильном - при производстве вискозы;
Моносахариды используются в качестве питательной
среды
при
выращивании
различных
видов
микроорганизмов в медицинской и микробиологической
промышленности.

26.

Спасибо за внимание!

27. Источники информации

1. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные
планы. – Волгоград: Учитель, 2004.
2. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия:
Подготовка к государственному
централизованному тестированию. – Саратов:
Лицей, 2002.
3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т.
Органическая химия. Учебник для вузов./ Под
ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981

28.

4. Хомченко Г.П. Пособие по химии для
поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство
Новая Волна», 2002.
5. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах.
Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997.
6. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и
свойства органических веществ. Пособие для
учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.
7. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по
химии: Книга для учащихя 8-11 классов
общеобразовательных учреждений. – М.:
Просвещение, 1999.

29.

8. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки
знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ
«Сфера», 2001.
9. Городничева И.Н. Контрольные и
проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.:
Аквариум, 1997.
10. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по
органической химии: Дидактический материал:
Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.