Аминокисло́ты. Глицин

1.

2.

Название
Аминокисло́ты (аминокарбо́новые
Глицин
кисло́ты; АМК) — органические
Аланин
соединения, в молекуле которых
Цистеин
одновременно
Серин
содержатся карбоксильные и аминн
Фенилалани
ые группы
н
Условная общая формула аминокисл
Тирозин
от – NH2-R-COOH, где R –
двухвалентный радикал. При этом
Глутаминов
аминогрупп в одной молекуле
ая кислота
может быть несколько.
Лизин
Разделяют α и β - аминокислоты.
—R
—Н
—СН3
—CH2—SH
—CH2—ОН
—CH2—C6H5
—CH2 —
CH2 —СООН
—(CH2)4—
NH2

3.

По систематической номенклатуре названия
аминокислот образуются из названий
соответствующих кислот прибавлением
приставки амино-и указанием места
расположения аминогруппы по отношению к
карбоксильной группе:

4.

Аминокислоты представляют собой
твердые кристаллические вещества,
хорошо растворимые в воде и мало
растворимые в неполярных растворителях.

5.

1. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих
галогензамещенных кислотах:
2. Присоединение аммиака к α,β-непредельным кислотам
с образованием β-аминокислот:
CH2=CH–COOH + NH3->H2N–CH2–CH2–COOH
3. Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот
(применяется обычно для получения ароматических
аминокислот): O2N–C6H4–COOH + 3H2-> H2N–C6H4–COOH +
2H2O

6.

Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями:
H2N-CH2-COOH + HCl => Cl[H3N-CH2-COOH]
H2N-CH2-COOH + NaOH => H2N-CH2-COONa + H2O
Как кислоты, аминокислоты могут реагировать с металлами, оксидами
металлов, солями летучих кислот:
2H2N-CH2-COOH +2 Na => 2H2N-CH2-COONa + H2
2H2N-CH2-COOH + Na2O => 2H2N-CH2-COONa + H2O
H2N-CH2-COOH + NaHCO3 => H2N-CH2-COONa + CO2 ↑+ H2O
Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии
газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:
H2N-CH2-COOH + C2H5OH –(HCl)=> H2N-CH2-COOC2H5 + H2O
С азотистой кислотой:
NH2-CH2-COOH + HNО2 => HO-CH2-COOH + N2 + Н2О
При нагревании разлагаются (декарбоксилирование):
NH2-CH2-COOH –(t) =>NH2-CH3 + CO2
Декарбоксилирование
NH2-CH2-COOH +Ва(ОН)2 –(t) =>NH2-CH3 + ВаCO3 + Н2О

7.

Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот приводит к
образованию пептидов. При взаимодействии двух α-аминокислот
образуется дипептид.
Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь,
называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH пептидной связью.
Из трех молекул α-аминокислот (глицин+аланин+глицин) можно
получить трипептид:
H2N-CH2CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2COOH глицил аланил глицин

8.

Окисление ангидридом с образованием продуктов, окрашенных
в сине-фиолетовый цвет. Аминокислота пролин дает с
ангидридом желтый цвет.
При нагревании с концентрированной азотной
кислотой протекает нитрование бензольного кольца и образуются
соединения желтого цвета.

9.

1806г. Луи Воклен и Пьер Робике
Сок спаржи
выделили белое кристаллическое
вещество – аспарагин (первая аминокислота,
выделенная химиками из природных объектов)
1848г. Рафаэль Пириа
Гидролиз аспарагина
NH2
аспарагиновая кислота
НО-С-СН2-СН-СООН
║
|
О

10.

•В живых
организмах:
•Природные
аминокислоты
(около 150)
•Протеиногенн
ые
аминокислоты
(около 20) в
белках

11.

Важной особенностью аминокислот является их
способность к поликонденсации (процесс
синтеза полимеров из полифункциональных
соединений, обычно сопровождающийся выделением
низкомолекулярных побочных
продуктов),приводящей к образованию полиамидов,
в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона.
Аминокислоты входят в состав спортивного
питания и комбикорма.
Аминокислоты применяются в пищевой
промышленности в качестве вкусовых добавок,
например, натриевая соль глутаминовой кислоты.

12.

Жизнь – это форма существования белковых тел
Белок – это мышцы, соединительные ткани (сухожилия,
связки, хрящи).
Белковые молекулы включены в состав костной ткани.
Из особых форм белка сотканы волосы, ногти, зубы,
кожный покров.
Из белковых молекул образуются отдельные очень
важные гормоны, от которых зависит здоровье.
Большинство ферментов также включают белковые
фрагменты, а от ферментов зависит качество и
интенсивность происходящих в организме
физиологических и биохимических процессов.
Содержание белков в различных тканях человека
неодинаково. Так, мышцы содержат до 80% белка,
селезенка, кровь, легкие – 72%, кожа – 63%, печень –
57%, мозг – 15%, жировая ткань, костная и ткань зубов –
14–28%.

13.

Назвать кислоту, записать уравнения
реакций взаимодействия данной
аминокислоты с кислотой,
основанием, спиртом
СН3 – СН - СООН
|
NH2
NH2 – С2Н4 - СООН