Кислородсодержащие органические соединения (занятие 2)

1.

Кислородсодержащие
органические
соединения

2.

СПИРТЫ
CnH2n-1 OH
Спиртами называются органические
вещества, молекулы которых содержат
одну или несколько гидроксильных групп,
связанных с углеводородным радикалом.

3.

Гомологический ряд спиртов
Метиловый спирт
CH3-OH - метанол
Этиловый спирт
C2H5-OH - этанол
Пропиловый спирт
СН3-СН2-СН2-ОН - пропанол
Бутиловый спирт
СН3-СН2-СН2-СН2-ОН - бутанол
Названия спиртов по систематической номенклатуре строятся
из названий соответствующих алканов путём добавления
суффикса «ол»

4.

Физические свойства спиртов
Спирты являются бесцветными жидкостями или кристаллическими
веществами с характерным запахом. Первые представители
гомологического ряда имеют приятный запах, для бутанолов и
пентанолов запах становится неприятным и раздражающим. Высшие
алканолы имеют приятный ароматный запах.

5.

Химические свойства спиртов
www.themegallery.com

6.

1. Реакция замещения атома
водорода гидроксильной группы
С2Н5ОН + Na → C2H5ONa + H2
Спирты могут реагировать с щелочными металлами.
Образующиеся при этом металлические производные
спиртов называются алкоголятами.

7.

2) Реакция замещения
гидроксильной группы

8.

3) Реакция дегидратации
При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой
образуется диэтиловый эфир. Это летучая, легко воспламеняющаяся
жидкость. Диэтиловый эфир относится к классу простых эфиров –
органических веществ, молекулы которых состоят из двух
углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода.
Общая формула R – O - R

9.

4. Горение спиртов

10.

Получение спиртов

11.

Применение этанола

12.

LOGO
Альдегиды

13.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ
АЛЬДЕГИДЫ
(СnH2n+1OН) – это органические
соединения,
молекулы
которых
содержат
карбонильную группу, связанную с атомом водорода и
углеводородным радикалом
С
O
H
КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА
R С
O
H
ОБЩАЯ ФОРМУЛА

14.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)
H2SO4
СН2 СН2 +Н2О → СН3 С
О
Н
этаналь
14

15.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
1. Реакция серебряного зеркала
О
СН3 С
+ 2[Ag(NH3)2]OH → СН3
Н
О
С + Ag + 4NH3 + 2H2O
OН
15

16.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
2. Реакция с гидроксидом меди
О
О
СН3 С
+ 2Cu(OH)2 → СН3 С
этаналь
Н
+ 2H2O + Cu2O
OН
оксид
этановая кислота
меди (I)
(кирпично-красный)

17.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
3. РЕАКЦИЯ ГИДРИРОВАНИЯ
О
СН3 С
этаналь
+ Н2 →СН3
Н
СН2 ОН
этанол
17

18.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПАРФЮМЕРИЯ
• Альдегид анисовый, обепин
– жидкость с приятным
запахом мимозы
• Альдегид дециловый,
деканаль – при разбавлении
появляются нотки запаха
апельсиновой корки

19.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ
Фенолформальдегидные смолы

20.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ
ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ
Уксусная кислота
Этилацетат
Формалин

21.

LOGO
КАРБОНОВЫЕ
КИСЛОТЫ

22.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
– органические соединения, содержащие в
своем
составе одну или несколько
карбоксильных групп
СnH2nO2
1. Карбоксильная группа
O
C
OH
Общая
формула
карбоновых
кислот

23.

МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА
(МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

24.

НОМЕНКЛАТУРА
5
4
3
2
1
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН
ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА
2
1
(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)
НООС – СООН
ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА
(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

25.

НОМЕНКЛАТУРА
3
2
1
СН3 – СН (ОН) – СООН
2 – ГИДРОКСОПРОПАНОВАЯ
КИСЛОТА
(МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА)

26.

Физические свойства
С1 – С3 Жидкости с характерным
резким запахом, хорошо
растворимые
в
воде
Вязкие
маслянистые
с неприятным
С4 – С9 жидкости
запахом, плохо растворимые
в воде
Твердые
вещества,
C10 и > не имеющие запаха, не
растворимые в воде

27.

Химические свойства
1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИ
2.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ
2СН3COOH + MgO
(СН3 COO)2Mg + H2O
3.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ
СН3 COOH + NaOH
СН3 COONa + H2O

28.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
1. ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ, АЛЬДЕГИДОВ,
АЛКАНОВ И АЛКЕНОВ

29.

ПРИМЕНЕНИЕ
в кожевенной (при дублении кож);
в пищевой (для консервирования
фруктов);
в медицине;
в производстве некоторых полимеров
для отбеливания тканей;
в производстве красителей;
для удаления ржавчины и накипи.

30.

LOGO
Сложные эфиры

31.

Сложные эфиры
Сложными эфирами называют производные
карбоновых кислот, в которых атом водорода
карбоксильной группы замещён на
углеводородный радикал.
Их состав соответствует общей формуле

32.

ПОЛУЧЕНИЕ
Реакция этерификации
CH3COOH + НОС2Н5
уксусная кислота
этиловый спирт
CH3COOС2Н5 + H2O
этиловый эфир
уксусной кислоты
(этилацетат)

33.

ПРИМЕНЕНИЕ

34.

Физические свойства
Сложные эфиры – жидкости, обладающие
приятными фруктовыми запахами. В воде они
растворяются очень мало, но хорошо
растворимы в спиртах.
Сложные эфиры очень распространены в
природе. Их наличием обусловлены приятные
запахи цветов и фруктов.

35.

ЖАСМИНОВЫЙ ЗАПАХ
С2 Н 5СОО СН 2С6 Н 5
Бензил-ацетат

36.

LOGO
ГРУШЕВЫЙ ЗАПАХ
СН3 СОО С2 Н 5
этилэтанат

37.

Вишнёвый запах
НСОО С5 Н11
бутилметанат

38.

39.

40.

Домашнее задание
1)Подготовка презентации на тему:
- Формальдегид как основа получения веществ
и материалов для моей профессиональной
деятельности.
- Лавсан как представитель синтетических
волокон.
- Синтетические моющие средства — СМС
(детергенты), их преимущества и недостатки.

41.

1) Заполнить таблицу
Класс
Арены
Фенолы
Формула Пример с
названием
Химические
свойства
Получение
Примен
ение