Циклоалканы. Предельные циклические углеводороды

1.

Циклоалканы

2.

Циклоалканы
Предельные циклические углеводороды
Предельные –
содержат только
одинарные (–) связи,
Предельные
так как
С (углерод)
отдает каждую из 4
своих связей одному
атому
Циклические –
углеродная цепь
Циклические
(С-С-С)
замыкается в
цикл
Углеводороды –
соединения
Углеводороды
состоящие
из атомов
С (углерода) и Н
(водорода)

3.

Циклоалканы
Суффикс –ан– в названии, свидетельствует о том, что соединение
является предельным (содержит только одинарные (–) связи)

4.

Общая формула
CnH2n;
n>3 (больше либо равно 3)
n – количество атомов С (углерода)
n>3, потому что образовать циклическую цепь из 1 или
2 атомов невозможно!

5.

Гибридизация
Каждый атом С (углерода) в циклоалканах находится в
состоянии SP3 гибридизации

6.

Номенклатура
ЦИКЛО
КОРЕНЬ (по количеству
атомов)
СУФФИККС -АН-

7.

Номенклатура
Количество атомов С (углерода) в цепи
Корень
1
Мет-
2
Эт-
3
Проп-
4
Бут-
5
Пент-
6
Гекс-
7
Гепт-
8
Окт-
9
Нон-

8.

Номенклатура
С
С
С
С
С
С
С
С
Циклобутан
Циклопропан
С
С
С
С
С
С
С
С
С
Циклогексан
С
С
С
С
Циклогептан
С
Циклопентан
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
С
Циклоктан

9.

Изомерия
это явление существования веществ с одинаковым составом,
но различным строением

10.

Изомерия
Изомерия
углеродного
скелета
Геометрическая
(цис-транс-)
изомерия
Межклассовая
изомерия

11.

Изомерия углеродного скелета
У органических
соединений
одинаковый
химический состав, но
разные расположения
атомов углерода в
молекуле.

12.

Геометрическая (цис-транс) изомерия
Заместители располагаются
по одну или по разные
стороны плоскости двойной
связи или неароматического
цикла.

13.

Межклассовая изомерия
Циклоалканы имеют
одинаковый состав с
алкенами

14.

Специфика свойств циклоалканов с
малым размером цикла
Для малых циклов (циклопропан и циклобутан)
характерны реакции присоединения, протекающие с
разрывом цикла.

15.

Галогенирование – замещение атомов
водорода на атомы галогена
Циклопропан и циклобутан присоединяют бром, но
реакция протекает труднее, чем с алкенами.

16.

Гидрирование
Для циклопропана и циклобутана характерно
присоединение водорода с образованием соответствующих
нормальных алканов. Реакция протекает при нагревании в
присутствии катализатора:

17.

Гидрогалогенирование
Малые циклы присоединяют галогеноводороды, образуя
галогеналканы:

18.

Химические свойства средних
алканов:
Для средних циклов характерны реакции замещения,
протекающие без разрушения цикла.

19.

Реакции замещения
Средние циклы устойчивы и подобно алканам вступают
только в реакции радикального замещения, например, при
взаимодействии с галогенами при освещении.

20.

Дегидрирование
Циклогексан в присутствии катализатора превращается в
бензол.

21.

Окисление
Как средние, так и малые циклы окисляются под действием сильных
окислителей (например, %-й азотной кислоты). Реакция сопровождается
разрывом цикла и образованием дикарбоновых кислот.
Например, циклогексан в присутствии катализатора образует адипиновую
кислоту, которая используется в производстве синтетических волокон.

22.

Физические свойства:
Циклопропан и циклобутан – газы
Циклопентан, циклогексан, циклогептан и т.д. до С16Н32 –
жидкости
С17Н34 и т.д. – твёрдые вещества
Все циклоалканы плохо растворимы в воде

23.

Химия в нашей жизни:
• На чем следует сосредоточить усилия ученых-химиков?
• Химические технологии улучшают качество жизни или
разрушают его?
• Какой напиток лучше всего отражает ваш характер и
почему?

24.

Тэг ерселф