22_Odnoatomnye_spirty_svoystva_poluchenie

1.

Одноатомны
е спирты
Свойства,
получение

2.

Спирты:
• первые представители – жидкости;
• C12 и больше атомов углерода –
это твёрдые вещества;
• газы среди спиртов отсутствуют.
Спирты

3.

Низшие спирты обладают
характерным алкогольным запахом.
Спирты, стоящие в середине
гомологического ряда, имеют
сильный и неприятный запах.
Высшие спирты не имеют запаха.
Спирты

4.

Спирты, содержащие от 1 до 3 атомов
углерода, смешиваются с
водой в любых соотношениях.
Средние спирты ограниченно
растворимы в воде.
Спирты

5.

С увеличением относительной
молекулярной массы
растворимость спиртов в воде
уменьшается.
Большинство спиртов растворимы
в органических растворителях.
Спирты

6.

Спирты имеют более высокие
температуры кипения по сравнению с
алканами со схожей относительной
молекулярной массой.
Температура кипения этанола +78 .
Температура кипения пропана -42 .
Спирты

7.

Водородная связь
Высокие температуры кипения и отсутствие газов
среди спиртов можно объяснить наличием
межмолекулярных водородных
связей.спиртов в
Молекулы
δ+ δ•
δ+ δ•
ассоциированном
состоянии

8.

Водородная связь
Образованием межмолекулярных связей между
молекулами спиртов и молекулами воды объясняется
хорошая растворимость низших спиртов.
δ+ δ•
δ+ δ•

9.

Гидроксильная группа
δ+
δ-
•
δ+
R – CH2 → O
←H
•
Спирты проявляют кислотные свойства.
Спирты проявляют свойства оснований.
Спирты являются слабыми кислотами и основаниями
средней силы.

10.

Реакции с активными металлами
Образование алкоголят
Этанолят натрия
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
Реакция замещения
Разложение алкоголят водой
C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

11.

Реакции с кислотами
C2H5 – OH + HOOC – CH3
Этиловый эфир
уксусной кислоты
t, H2SO4 (конц.)
Н3С – COOC2H5 + H2O
Реакция этерификации
2C2H5OH + H2SO4
2H2O
Этилэтаноат
0
O
║
C2H5 – O – S – O – C2H5 +
║
O Диэтилсульфат

12.

Реакции с галогеноводородами
Бромэтан
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
Спирты проявляют слабые основные свойства.

13.

Реакции дегидратации
Образование алкенов
С2Н5OH
t, H2SO4 (конц.)
H2C = CH2 + H2O
Этен

14.

Реакции окисления
Реакция горения
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2↑ + 3Н2О + Q
Оксид углерода IV
Вода

15.

Реакции окисления
Реакция горения
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2↑ + 3Н2О + Q
Оксид углерода IV
Вода
Реакция частичного окисления

16.

Реакции окисления
Реакция горения
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2↑ + 3Н2О + Q
Оксид углерода IV
Вода
Реакция частичного окисления
CH3 – CH2OH + CuO CH3 – CHO + Cu + H2O
Уксусный альдегид

17.

Получение спиртов
Гидратация алкенов
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2OH
Этанол
Спиртовое брожение глюкозы
С6H12O6 2С2H5OH + 2CO2↑
Синтетический
этанол

18.

Из целлюлозы получают
гидролизный спирт.

19.

Получение спиртов
Из синтез-газа
CO + 2H2 СН3ОН
Метанол
Гидролиз моногалогеналканов
R – CH2 – CH2Cl + KOH (водн.) R – CH2 – CH2OH +
KCl

20.

На физические свойства спиртов оказывает влияние
водородная связь.
Кислотно-основные свойства спиртов обусловлены
наличием функциональной группы.
Спирты взаимодействуют со щелочными металлами,
галогеноводородами, кислотами, вступают в реакции
дегидратации и окисления.
В промышленных масштабах этанол получают
гидратацией этена, в процессе спиртового брожения
глюкозы.
Метанол получают из синтез-газа.
В лаборатории спирты получают в процессе щелочного
гидролиза моногалогеналканов.