курсач орга

1.

КУРСОВАЯ РАБОТА
2,4-ДИМЕТИЛ-5-(ЭТОКСИКАРБОНИЛ)-3ПИРРОЛКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
Выполнила:
студентка 2 курса, Жиркова Рада Родионовна
23405 группы
Научный руководитель:
Таратайко Андрей Игоревич

2.

Первая стадия — получение 2,4-диметил3,5-ди(этоксикарбонил)пиррола:
1. Внесли 19,5г ацетоуксусного эфира и 45 мл уксусной кислоты
2. Охладили и добавили по каплям раствор нитрита натрия
3. Перемешивали 30 минут
в качестве нуклеофила выступает енол

3.

4. Прибавляли в течение 30 минут 9.8 г цинковой пыли, потом уксусной кислоты
5. Кипятили 1 час
6. Декантировали с непрореагировавшего цинка в стакан с 50 мл воды
7. Продукт отфильтровали, промыли на фильтре водой, высушили
8. Перекристаллизовали

4.

По механизму реакции протонированный карбонил подвергается атаке
аминогруппы. Далее происходит дегидратация и конденсация между
сложноэфирной и карбонильной группами и образуется пиррол в результате
последующей дегидратации

5.

Масса получившегося 2,4-диметил-3,5-ди(этоксикарбонил)пиррола равна 8,03 г.,
что составляет 43,6% от теоретического (18,424 г.).

6.

Вторая стадия — получение 2,4-диметил-5ди(этоксикарбонил)-3-пирролкарбоновой
кислоты:
1. К 2,4-диметил-3,5-ди(этоксикарбонил)пирролу прибавили 30 мл серной кислоты,
перемешали 20 минут
2. Охладили, вылили на лёд
3. Отфильтровали на воронке Бюхнера, промыли ледяной водой до нейтральной
реакции
4. Суспендировали в 100 мл воды, при перемешивании добавили раствор
гидроксида натрия до щелочной реакции, перемешали 30 минут

7.

5. Отфильтровали, осадили пирролкарбонувую кислоту 1М водной серной
кислотой
7. Осадок отфильтровали на воронке Бюхнера, промыли водой
8. Перекристаллизовали из этанола
Происходит селективное омыление сложноэфирной группы пиррола в
третьем положении концентрированной серной кислотой. (Причина
селективности неизвестна)

8.

Теоретический выход равен 0,3356 моль* 211,219 г/моль= 7,0089 грамм. Масса
полученного 2,4-диметил-5-ди(этоксикарбонил)-3-пирролкарбоновой кислоты
составила 4,3 грамма, что составляет 60,66% от теоретического. Температура
плавления, установленная экспериментально, составила 272ºС.