Синтез 2,4-диметил-3,5-ди(этоксикарбонил)пиррола

1. Синтез 2,4-диметил-3,5-ди(этоксикарбонил)пиррола

Синтез 2,4-диметил-3,5ди(этоксикарбонил)пиррола
Выполнили: Филоненко Е.Е., Шилова А.В.
группа 16452.3, ИМП НГУ
Руководитель:
Таратайко Андрей Игоревич
Новосибирск, 2017

2.

• Цель :
Синтезировать 2,4 - диметил - 3,5 — ди(этоксикарбонил)пиррол.
Задачи :
• синтезировать фенилазоацетоуксусный эфир
• преобразовать фенилазоацетоуксусный эфир с использованием некоторых
реагентов
• провести экстракцию полученного вещества с помощью аппарата Сокслета
• перекристаллизовать полученный экстракт
• проверить полученное соединение на теоретическую температуру
плавления

3. Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными свойствами. Содержится в костном

Пиррол — ароматический пятичленный азотистый гетероцикл, обладает слабыми кислотными
свойствами. Содержится в костном масле (которое получают при сухой перегонке костей), а
также в каменноугольной смоле. Пиррольные кольца входят в состав порфиринов —
хлорофилла растений, гема гемоглобинов и цитохромов и ряда других биологически важных
соединений.

4. Низкая устойчивость по отношению к кислотам: пиррол, фуран < тиофен

Отношение к электрофилам:
+
E
E
+
X
E+
X
E+
X
H
H
H
H
X
+
X
E
E
+
H
E
+
X
этот путь менее
выгоден!
Повышенная реакционная способность в реакциях с электрофильными реагентами
Преимущественное направление электрофильной атаки в альфа-положение
Низкая устойчивость по отношению к кислотам: пиррол, фуран < тиофен

5. Механизм реакции