Reaktsii_Sn_u_nasyschennogo_atoma_ugleroda_i_eliminirovania

1. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода

• Насыщенные органические соединения,
содержащие следующие
функциональные группы:
Hal,
хорошо
уходящие
OH,
SH, NH2
необходим
Kat
плохо
уходящие

2. Пример реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, SN

э.ц.
δ+
уход.группа
н.ч.
Br + Na+OH-
CH3
субстрат
SN
реагент
CH3 – OH + NaBr

3.

Легкость реакции SN зависит от природы:
а) уходящей группы
C
X
б) нуклеофила
Nu
Nu
Анион активнее молекулы
Легкость замещения
X: -F,-Cl, -Br, -J
-ОН спирты ( только с Н+)
-NH2 амины
-SH тиолы
+
H
O
H
Оксониевый
ион
Не замещаются, но
являются хорошими
нуклеофилами

4. Реакции отщепления (элиминирования), Е

Идут конкурентно с реакцией замещения
-Br-
CH2 - CH2 – Br + OHH
SN
-НBr
E
CH3 - CH2 - OH
CH2 = CH2 + H2O

5. Правило Зайцева

β
α
CH3 CH CH COOH
X
Н
CH3 CH CH
- HX
COOH
Правило Зайцева