Циклоалканы (Нафтены)

1.

2.

Циклоалканы (Нафтены)
Циклоалканы – это класс органических веществ,
состоящих из углерода и водорода и имеющих
кольцевой углеродный скелет с одинарными
связями С–С.
Общая формула:
CnH2n, где n – натуральное число, не меньше 3х
2

3.

Малые циклы
циклопропан
циклобутан
Обычныециклы
циклопентан
циклогексан
3

4.

Малые циклы
циклопропан
циклобутан
Обычныециклы
циклопентан
циклогексан
4

5.

Номенклатура циклоалканов
1-метилциклопропан
1-(бромметил)циклобутан
1-бром-2,4-диэтилциклопентан
5

6.

Структурная изомерия циклоалканов
Межклассовая изомерия (CnH2n)
Циклоалканы
Алкены
бутен-2
бутен-1
циклобутан
2-метилпропен-2
6

7.

Структурная изомерия циклоалканов
Изомерия углеродного скелета
1)
циклопентан
Размер цикла
метилциклобутан
7

8.

Структурная изомерия циклоалканов
Изомерия углеродного скелета
2) Строение радикала
пропилциклопентан
изопропилциклопентан
8

9.

Структурная изомерия циклоалканов
Изомерия углеродного скелета
3) Положение заместителей в кольце
1,2-диметилциклогексан
1,4-диметилциклогексан
1,3-диметилциклогексан
1,1-диметилциклогексан
10

10.

Физические свойства
• Цикропропан, циклобутан – газы,
• Циклопентан, циклогексан – жидкости.
Нахождение в природе
• Основной природный источник циклоалканов
–
нефть.
• Они содержатся в смоле деревьев, входят в состав
восточных благовоний — мускуса, камфоры,
амбры, мятного и лимонного масла и т. д., а
также в состав молекул витаминов, например
витаминов группы
«Д», гормонов, желчных кислот.
12

11.

Получение циклоалканов
1. Внутримолекулярное дегалогенирование
дигалогеналканов:
13

12.

Получение циклоалканов
2. Гидрирование ароматических углеводородов:
14

13.

Химические свойства циклоалканов
Для малых циклов
Качественная
1)
Присоединение с раскрытием
реакция
на малые циклы –
цикла
А) Галогенирование
обесцвечивание
бромной воды.
Б) Гидрирование
В) Гидрогалогенирование
15

14.

Химические свойства циклоалканов
Для обычных циклов
2) Радикальное замещение
А) Галогенирование
16

15.

Химические свойства циклоалканов
Для обычных циклов
2) Радикальное замещение
Б) Нитрование
17

16.

Химические свойства циклоалканов
Для обычных циклов
3) Отщепление
Дегидрирование циклогексана
18

17.

Химические свойства циклоалканов
3) Горение циклоалканов
2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O
CnH2n + 1,5nO2 → nCO2 + nH2O
4) Окисление циклоалканов
19