Циклоалканы

1.

2. Циклоалканы

ГОМОЛОГИ ЦИКЛОАЛКАНОВ
ИЗОМЕРИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ
ПОЛУЧЕНИЕ
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Циклоалканы
– это предельные
углеводороды
замкнутого
циклического
строения.

3.

Гомологический ряд
циклоалканов
СH2
H2 С
СH2
циклопропан
H2 С
СH2
H2 С
СH2
циклобутан

4.

Гомологический ряд
циклоалканов
СH2
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
СH2
циклопентан
циклогексан

5. Изомерия циклоалканов ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА (КОЛЬЦА)

СH2
СH2
СH2 СH3
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH
СH2
СH2 СH3
циклогексан
H3 С
метилциклопентан
СH3
H2 С
СH
H
HС
2С
СH
триметилциклопропан
СH3
диметилциклобутан
СH3

6.

Изомерия циклоалканов
ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ В
КОЛЬЦЕ
1,1-диметилциклобутан
1,2-диметилциклобутан
1,3-диметилциклобутан
H3С СH3
4
1
H2 С
H
H2С
СH3
СH2
3
2
СH2
СH3

7.

Изомерия циклоалканов
межклассовая ИЗОМЕРИЯ
СH2
H2 С
СH2
H2 С
СH2
ЦИКЛОПЕНТАН
H2 С=СH - СH2 - СH2 - СH3
С5H12
ПЕНТЕН-1
С5H12

8.

Изомерия циклоалканов
Пространственная изомерия
Цис-транс-изомерия
ПО ОДНУ СТОРОНУ!
ПО РАЗНЫЕ СТОРОНЫ!

9.

Получение
Циклизация дигалогенопроизводных
углеводородов:
H2 С
H2 С
С H2
С H2
Br
+2NaBr
Br
циклобутан
1,4-дибромбутан

10. Получение

Физические свойства
• циклопропан и циклобутан – газы
• с С5 – С16 – жидкости
• начиная с С17 - твердые вещества
• Температуры кипения циклоалаканов
выше, чем у соответствующих алканов.
Это связано с более плотной упаковкой
и более сильными межмолекулярными
взаимодействиями циклических
структур.

11. Физические свойства

Получение
Гидрогенизация ароматических соединений:
СH
HС
СH2
СH
+ 3 H2
HС
СH
СH
бензол
H2 С
СH2
––100ºC,Ni
СH2
H2 С
СH2
циклогексан

12. Получение

Химические свойства
1) Гидрирование
При каталитическом гидрировании
трех-,четырех- и пятичленные циклы
разрываются с образованием алканов.
+ H2 ––120ºC,Ni
циклобутан
Н3С- СH2 -СH2 -СH3
бутан

13. Химические свойства

2) Галогенирование
Трехчленный цикл при галогенировании
разрывается,
присоединяя атомы галогена
+ Br2 BrCH2–CH2–CH2Br
циклопропан
1,3-дибромпропан

14.

Химические свойства
3) Гидрогалогенирование
Циклопропан и его гомологи взаимодействуют
с галогеноводородами с разрывом цикла.
+ HBr
циклопропан
BrCH2–CH2–CH3
1-бромпропан

15. Химические свойства

4) Дегидрирование
Соединения с шестичленными циклами при
нагревании
с катализаторами дегидрируются с образованием
ароматических углеводородов.
СH2
СH2
СH
СH2
HС
СH
+ 3 H2
––300ºC,Pd
СH2
СH2
СH2
циклогексан
HС
СH
СH
бензол