Циклоалканы. Лекция 4

1. Лекция 4. Циклоалканы

2. Строение циклоалканов

Карбоциклическими
углеводородами
называются
вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода и
водорода и содержат замкнутую цепь атомов углерода
(цикл).
Циклоалканы
–
циклические
углеводороды,
не
содержащие кратных связей.
Общая формула циклоалканов – CnH2n

3. Электронное строение циклоалканов

Гибридизация sp3

4. Гомологический ряд циклоалканов.

Молекулярная
формула
Сокращенная структурная
формула
Название
C3H6
Циклопропан
C4H8
Циклобутан
C5H10
Циклопентан
C6H12
Циклогексан

5. Изомерия и номенклатура.

I. Для циклоалканов характерна структурная изомерия:
1) С размером цикла:
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
Циклопентан
H2C
H2C
CH
CH3
CH2
метилциклобутан

6. Изомерия и номенклатура.

2) Со взаимным расположением заместителей в
кольце:
CH3
CH3
1,2-диметилциклогексан
CH3
CH3
1,3-диметилциклогексан

7. Изомерия и номенклатура.

II. Межклассовая изомерия:
H2C
Циклобутан
C
H
H2
C
бутен-1
CH3

8.

Получение
1. Гидрирование толуола:
2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных:

9.

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот:

10. Химические свойства циклоалканов

1)
Гидрирование
2) Галогенирование:
а) Реакция присоединения:

11. Химические свойства циклоалканов

б) Реакция змещения:
3) Гидрогалогенирование:
4) Нитрование (реакция замещения)

12. Химические свойства циклоалканов

5) Горение
2С3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6H2O

13. Применение циклоалканов

Циклопропан используется в медицинской практике в
качестве ингаляционного анестезирующего средства.
Циклопентан используется в органическом синтезе и как
добавка к моторному топливу для повышения качества.
Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при
производстве синтетических волокон нейлона и капрона,
для
получения
циклогексанола,
циклогексанона,
адипиновой кислоты, а также в качестве растворителя.
В
нефтехимической
промышленности
нафтены
используются
для
получения
ароматических
углеводородов путем каталитического крекинга.