bfb67a3c349b42f2bbde9be925e957ef

1. АЛКЕНЫ. Номенклатура, изомерия

1

2. Алкены

Алкенами называются
ненасыщенные углеводороды,
молекулы которых содержат
одну двойную связь.
СnН2n
олефины
2

3. Алкены

H
H
C C
H
H
Этен (этилелен)
3

4. Алкены

Номенклатура
1) в алкенах с неразветвленной цепью нумерацию
производят с того конца, ближе к которому находится
двойная связь. В названии алкана, соответствующего
этой родоначальной структуре, суффикс -ан
заменяется на –ен.
CH2 CH2
CH2 CH CH3
Этен (этилен)
Пропен (пропилен)
CH3CH CHCH2CH2CH3
гексен-2
4

5. Алкены

Номенклатура
2) в случае разветвления главной считается цепь,
включающая двойную связь, даже если эта цепь и не
является самой длинной. Нумерация производится
таким образом, чтобы атом углерода, от которого
начинается двойная связь, получил наименьший
номер
1
5
4
3
CH2
2
CH3 CH2 CH2 C
CH2 CH3
2-этилпентен-1
5

6. Алкены

Номенклатура
3) Углеводородные заместители обозначаются
префиксом. Положение их указывается цифрой,
соответствующей номеру того атома углерода, у
которого находится заместитель.
Заместители перечисляются в алфавитном порядке.
В случае нескольких одинаковых углеводородных
заместителей перед их названием ставится
умножительная приставка ди-, три- и т. д.
6

7. Алкены

Номенклатура
2
1
3
4
CH3 C CH CH3
2-метилбутен-2
CH3
1
2
CH3 C
3
4
5
6
CH CH2 CH CH3
CH3
CH3 2,5-диметилгексен-2
7

8. Алкены

Номенклатура
CH2 CH
CH2 CH CH2
этенил
(винил)
2-пропенил
(аллил)
8

9. Алкены

Изомерия
Структурная изомерия
9

10. Алкены

Изомерия
Пространственная изомерия
H3C
CH3
H3C
C C
H
H
C C
H
цис-бутен-2
Ткип=4 С
H
CH3
транс-бутен-2
Ткип=1 С
10

11. Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров
H3C
CH3
C C
H
H3C
CH2CH3
C C
CH2CH3
транс-3-метил-2-пентен
H
CH3
цис-3-метил-2-пентен
11

12. Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров
H
H
H
C C
O2N
Cl
C C
Cl
цис-1-нитро-2-хлорэтен
O2N
H
транс-1-нитро-2-хлорэтен
12

13. Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров
Br
CH3
Br
C C
O2N
C C
Cl
?
Cl
O2N
CH3
?
13

14. Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров
1. Используя систему Кана–Ингольда–Прелога,
определяют сначала относительное старшинство
заместителей, связанных с двойной связью, и дают
им номера по старшинству 1 или 2.
2. Если две наиболее старшие группы расположены
по одну сторону от плоскости -связи, то
конфигурация заместителей обозначается символом
Z, если же эти группы находятся по разные стороны
от плоскости -связи, то конфигурация обозначается
символом Е.
14

15. Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров
(1) H3C
H (2)
(1) H3C
C C
(2) H
CH3 (1)
C
CH3 (1)
(Е)-2-бутен
(2) H
C
H (2)
(Z)-2-бутен
15

16. Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров
Br
CH3
Br
C C
O2N
Cl
C C
Cl
(Е)-1-бром-1-нитро2-хлорпропен
O2N
CH3
(Z)-1-бром-1-нитро2-хлорпропен
16